rac-methyl 5-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate | 83604-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl 5-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-methyl 5β-hydroxycyclohexa-1,3-dienoate；methyl 5-hydroxy-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate；Methyl 5-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 83604-10-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: XWJDQHZFJKOTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl 5-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+/-)-methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  在普列佛斯特反应条件下，通过（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的立体选择性顺式二羟基化，改进了（±）-甲基iki草酸酯的合成

  摘要：

  在（湿）条件下，对（±）-甲基5β-羟基环己-1,3-二烯酸酯的叔丁基-二甲基甲硅烷基衍生物进行Prévost型反应，得到（±）-甲基3α-乙酰氧基-4β-羟基-5β-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环己烯可以很容易地脱保护，以很高的收率得到（±）-Shi草酸甲酯。在对母体醇的类似反应中观察到较小的选择性，并且当该化合物在干燥条件下反应时，主要产物是（±）-甲基4β，5β-环氧-3β-乙酰氧基环己酸酯。还描述了与exo和7-氧杂双环甲基[2,2,1]庚5-en-2-oate内酯的Prevost反应的分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91255-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-endo-2-carboxylate 在 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 rac-methyl 5-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。取代的环己醇和环己烯醇的区域和立体定向合成。

  摘要：

  在存在路易斯酸（即ZnI 2）的情况下，呋喃和一些亲二烯体之间的[4 + 2]环加成反应可以大大加速。7-氧杂双环[2.2.1]庚基系统容易进行碱促进的β-消除。杂原子桥导致取代的环己醇和环己烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85823-2

文献信息

• Synthesis of novel ligands targeting phenazine biosynthesis proteins as a strategy for antibiotic intervention
  作者：Nikolaus Guttenberger、Thomas Schlatzer、Mario Leypold、Sebastian Tassoti、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1007/s00706-017-2100-z

  日期：2018.4

  strategies towards potential ligands for the study of binding differences between PhzE, the first enzyme in the biosynthesis of phenazines, and the related enzyme anthranilate synthase. The ligands were designed with the overriding goal to develop new antibiotics via downregulation of phenazine biosynthesis. Graphical abstract

  摘要在这篇文章中，我们报告了针对潜在配体的合成策略，用于研究吩嗪生物合成中的第一种酶 PhzE 与相关酶邻氨基苯甲酸合酶之间的结合差异。设计配体的首要目标是通过下调吩嗪生物合成来开发新的抗生素。 图形概要
• Structural requirements for catalysis by chorismate mutase
  作者：John L. Pawlak、Robert E. Padykula、John D. Kronis、Robert A. Aleksejczyk、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00191a040

  日期：1989.4
• Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00389a025

  日期：1982.12
• Complementary short syntheses of (±)-methyl shikimate
  作者：Malcolm M. Campbell、Aston D. Kaye、Malcolm Sainsbury、Roya Yavarzadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90029-2

  日期：1984.1
• BRION, F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5299-5302
  作者：BRION, F.

  DOI：——

  日期：——