[4,4-2H2]-butane-4-lactone | 68036-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [4,4-2H2]-butane-4-lactone
• 英文别名: dihydro-2(3H)furanone-[5,5-D2]；5,5-d₄-dihydrofuran-2(3H)-one；γ-butyrolactone-d₂；dihydrofuran-2(3H)-one-5,5-d2；5,5-dideuterio-dihydrofuran-2(3H)-one；γ-Butyrolacton-5,5-d(2)；Butyrolacton-4,4-d(2)；5,5-Dideuteriooxolan-2-one
• CAS: 68036-47-5
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 88.0746
• InChiKey: YEJRWHAVMIAJKC-SMZGMGDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  44°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4-2H2]-butane-4-lactone 在 氘代甲醇-d 、 sodium 、 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以30%的产率得到3,3,5,5-d₄-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED 4-HYDROXYBUTYRIC ACID ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 4-HYDROXYBUTYRIQUE DEUTÉRÉS

  摘要：

  这项发明涉及4-羟基丁酸及其新颖衍生物、前药以及上述的药用盐。该发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，并且利用这些组合物治疗嗜睡症、纤维肌痛、其他通过改善夜间睡眠或给予奥司他酸钠治疗有益的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2014031840A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [4,4-2H2]-butane-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  内酯烯醇阳离子自由基：丁烷-4-内酯的离子化烯醇的气相生成，结构，能级和反应性。

  摘要：

  2-羟基氧杂-2-烯（1（+ *））的阳离子自由基代表了第一个内酯烯醇离子，其结构和气相离子化学已经通过实验和理论进行了研究。离子1（+ *）是通过在离子化的2-乙酰基丁烷-4-内酯中进行McLafferty重排而生成的，并通过精确的质量测量，同位素标记，亚稳离子和碰撞活化解离（CAD）光谱进行了表征。亚稳态1（+ *）经历H-4和CO竞争性损失，表现出有趣的氘和（13）C同位素效应。从亚稳态1（+ *）消除CO显示出动能释放的双峰分布并产生（*）CH（2）CH（2）CHdbond; OH（+）（14（+ *））和CH（3） CHdbond; CHOH（+ *）（15（+ *））的比例受氘同位素作用的影响。从理论上在G2（MP2）级别进行的从头算计算表明，1（+ *）比其氧代形式[butane-4-lactone]（+ *）（2（+ *）更稳定105 kJ mol（-1） ））。从1（+

  DOI：

  10.1002/jms.342

文献信息

• [EN] 4-HYDROXYBUTYRIC ACID DEUTERATED ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS DE L'ACIDE 4-HYDROXYBUTYRIQUE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012112492A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  This invention relates to novel derivatives of 4-hydroxybutyric acid and prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating narcolepsy, fibromyalgia, other disorders or conditions that are beneficially treated by improving nocturnal sleep or by administering sodium oxybate.

  这项发明涉及4-羟基丁酸及其新颖衍生物以及其前药，以及上述的药用盐。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，并且利用这些组合物在治疗嗜睡症、纤维肌痛、其他通过改善夜间睡眠或通过给予羟丁酸钠治疗的疾病或症状的方法。
• Competition H(D) Kinetic Isotope Effects in the Autoxidation of Hydrocarbons
  作者：Hubert Muchalski、Alexander J. Levonyak、Libin Xu、Keith U. Ingold、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja511434j

  日期：2015.1.14

  both the primary and secondary isotope effects for symmetrical substrates by the use of NMR. Intramolecular competition reactions were carried out on substrates having an increasing number of deuterium atoms at symmetry-related sites. Products that arise from peroxyl radical abstraction at each position of the various substrates reflect the competition rates for H(D) abstraction. The primary KIE for

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。
• Use of Deuterium Labeling Studies to Determine the Stereochemical Outcome of Palladium Migrations during an Asymmetric Intermolecular Heck Reaction
  作者：Bronwen M. M. Wheatley、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo071119u

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]A series of deuterium labeling experiments showed that Pd migrations during an intermolecular asymmetric Heck reaction between phenyl triflate and various deuterated 2,3-dihydrofurans (2b, 2c, 2d, 2e) occurs exclusively by either syn-1,2-dyotropic shifts or a syn-chain-walking mechanism; no evidence was observed to support anti-1,2-dyotropic shifts or anti-beta-H Pd eliminations during the formation of 6 and 7.
• A Convenient Route to the Synthesis of Isotopomeric Dihydro-2(3H)furanones
  作者：Piero Frediani、Luca Rosi、Marco Frediani、Gianluca Bartolucci、Massimo Bambagiotti-Alberti

  DOI：10.1021/jf070305y

  日期：2007.5.1

  A general synthetic procedure leading to isotopomeric dihydro-2(3H)furanones (gamma-butyrolactones) containing two, four, or six deuterium atoms has been developed. The labeled dihydro-2(3H)furanones were synthesized in quantitative yield from the saturated diacid C-4 (succinic) or unsaturated diacids C-4 (fumaric, maleic, or acetylendicarboxylic) in the presence of Ru4H4(CO)(8)(PBu3)(4) using a deuterium pressure of 180 bar at 180 degrees C. This methodology was applied to the total synthesis of a hexadeuterated matairesinol lignan: The 3,4-bis[3-methoxy-4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl}dihydro-2(3H)furanone-[7,7',8,8',9',9'-D-6] (benzyl-protected matairesinol-D-6) was fully characterized.
• Substituted pyridines as PARP1 inhibitors
  申请人：Xinthera, Inc.

  公开号：US11795173B1

  公开（公告）日：2023-10-24

  Described herein are tricyclic PARP1 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said inhibitors. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer and are of Formula (Ip):