(RS,RS)-1,2-diacetoxy-1,2-diphenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (RS,RS)-1,2-diacetoxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (+/-)-1,2-diacetoxydibenzyl；d,l-1,2-diphenylethanediol diacetate；syn-acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenyl-ethyl ester；syn-1,2-diphenylethane-1,2-diyl diacetate；racem.-1.2-diacetoxy-1.2-diphenyl-ethane；acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenylethyl ester；(+/-)-1,2-Diacetoxy-1,2-diphenyl-ethan；1,2-diphenyl-1,2-diacetoxyethane；dl-Diacetoxyhydrobenzoin；racem.-α.α'-Diacetoxy-bibenzyl；racem.-1.2-Diacetoxy-1.2-diphenyl-aethan；[(1R,2R)-2-acetyloxy-1,2-diphenylethyl] acetate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YERNEDFODXSYDP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,RS)-1,2-diacetoxy-1,2-diphenylethane 反应 360.0h， 生成 氢胺
  参考文献：
  名称：

  Basavaiah, Deevi; Krishna, Peddinti Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 吡啶 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (RS,RS)-1,2-diacetoxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  的二羟基化 烯烃 由...催化 沸石限制的（（0）纳米簇：一种制备1,2-顺式二醇的有效且可重复使用的方法

  摘要：

  本文讨论的是一种新型的，生态友好的，可回收的，可重复使用的和可瓶装的催化体系，用于各种羟基化 烯烃产生1，2-顺式-二醇。在我们的协议中沸石-confined锇（0）纳米团簇（沸石-锇0）被用作可重复使用的催化剂H 2 O 2为助氧化剂。发现Zeolite-Os 0高效且具有选择性催化剂 用于广泛的二羟基化 烯烃在室温下在丙酮水溶液中的溶液中。在所有的烯烃据调查，催化二羟基化反应顺利进行，在优化的条件下以优异的化学收率获得了相应的1，2-顺式-二醇。本发明的多相催化剂体系具有许多优势，例如与传统的均相OsO 4 -NMO体系相比，具有生态友好性和工业适用性，可将二羟基化烯烃。

  DOI：

  10.1039/c2gc16616j

文献信息

• Efficient Diacetoxylation of Alkenes via Pd(II)/Pd(IV) Process with Peracetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Chan Pil Park、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol1001686

  日期：2010.6.4

  A palladium-catalyzed diacetoxylation of alkenes in the presence of peracetic acid and acetic anhydride was developed to produce diacetates efficiently and diastereoselectively. Due to its mild conditions, this method was suitable for a broad range of substrates encompassing conjugated and nonconjugated olefins.

  在过乙酸和乙酸酐的存在下，钯催化的烯烃双乙酰氧基化被开发出来，以高效和非对映选择性地生产双乙酸盐。由于其温和的条件，该方法适用于广泛的底物，包括共轭和非共轭烯烃。
• Crystal‐to‐Crystal Synthesis of Photocatalytic Metal–Organic Frameworks for Visible‐Light Reductive Coupling and Mechanistic Investigations
  作者：Luis Gutiérrez、Suvendu Sekhar Mondal、Alberto Bucci、Noufal Kandoth、Eduardo C. Escudero‐Adán、Alexandr Shafir、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/cssc.202000465

  日期：2020.7.7

  transformations for further characterization of the catalysts. In this regard, two new photocatalytic materials, MOF‐520‐PC1 and MOF‐520‐PC2, are straightforwardly obtained by the postfunctionalization of MOF‐520 with perylene‐3‐carboxylic acid (PC1) and perylene‐3‐butyric acid (PC2). The single crystal‐to‐crystal transformation yielded the X‐ray diffraction structure of catalytic MOF‐520‐PC2. The well‐defined

  使用定义明确的催化剂对网状材料进行后改性是一种吸引人的方法，可生产出具有改善的稳定性和可回收性的新型催化功能材料，而且还可用于在密闭空间中研究催化作用。为此目的，一个有前途的策略是对晶体和坚固的金属有机骨架（MOF）进行后功能化，以利用晶体到晶体转化的潜力来进一步表征催化剂。在这方面，通过用per 3-羧酸（PC1）和per 3-丁酸（PC2）对MOF-520进行后功能化，可以直接获得两种新型的光催化材料MOF-520-PC1和MOF-520-PC2。 ）。单晶到晶体的转变产生了催化MOF-520-PC2的X射线衍射结构。MOF中the的定义明确，可以作为合适的模型系统，通过结合稳态，时间分辨和瞬态吸收光谱来深入了解光物理性质和机理。所得材料是在温和的反应条件下芳族醛，二苯甲酮和亚胺的还原二聚反应中的活性有机光氧化还原催化剂。此外，MOF-520-PC2可用于在稳态光照射下在连续流动条件下
• Metal-free reductive coupling of CO and CN bonds driven by visible light: use of perylene as a simple photoredox catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Keita Kojiyama、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1039/c6cc05867a

  日期：——

  Perylene, a simple polycyclic aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst to enable the reductive coupling reaction of aromatic aldehydes, ketones, and an imine under visible-light irradiation using a...

  ylene是一种简单的多环芳烃，被用作光氧化还原催化剂，以使芳族醛，酮和亚胺在可见光照射下进行还原性偶合反应。
• Divergent Functionalization of Alkynes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：David A. Nicewicz、Zhengbo Zhu、Siran Qian

  DOI：10.1055/a-2009-8279

  日期：——

  oxidative conditions is challenging, as alkynes are usually recalcitrant towards typical oxidants. Herein, we communicate a strategy for the divergent functionalization of alkynes with photoexcited acridinium organic dyes, presumably via the formation of vinyl cation radicals as key intermediates. Based on the nature of the nucleophiles, different types of difunctionalized products were obtained in moderate

  炔烃在氧化条件下的直接官能化具有挑战性，因为炔烃通常对典型的氧化剂具有顽抗性。在此，我们提出了一种用光激发吖啶有机染料对炔烃进行不同官能化的策略，大概是通过形成乙烯基阳离子自由基作为关键中间体。根据亲核试剂的性质，以中等至良好的收率获得了不同类型的双官能化产物。添加路易斯酸锂导致非对映控制发生令人惊讶的逆转。
• Metal‐Free Electrocatalytic Diacetoxylation of Alkenes
  作者：Jef R. Vanhoof、Pieter J. De Smedt、Jan Derhaeg、Rob Ameloot、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.202311539

  日期：2023.12.4

  A highly efficient electrocatalytic 1,2-dioxygenation of alkenes utilizing readily available materials in ambient conditions is developed. The protocol is widely applicable to aliphatic and aromatic alkenes with excellent faradaic efficiencies and yields of up to 96 %. The versatility of the method is expanded with alkenoic acids towards lactone derivatives and with other carboxylic acids like HCOOH

  利用环境条件下容易获得的材料，开发了一种高效的烯烃电催化 1,2-双氧化反应。该方案广泛适用于脂肪族和芳香族烯烃，具有出色的法拉第效率和高达 96% 的产率。该方法的多功能性通过链烯酸扩展到内酯衍生物和其他羧酸（如 HCOOH）而得到扩展。