1-(8-bromooctyl)uracil | 913986-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(8-bromooctyl)uracil
• 英文别名: 1-(8-Bromooctyl)pyrimidine-2,4-dione；1-(8-bromooctyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 913986-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 303.199
• InChiKey: XXQUUQJMYBFICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-bromooctyl)uracil 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diisopropyl (8-(3-((benzyloxy)methyl)-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)octyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7,9-dideazaxanthine acyclic nucleoside phosphonate inhibitors of thymidine phosphorylase

  摘要：

  3- and 8-(8-phosphonooctyl)-8-aza-7,9-dideazaxanthine, and 1,8-bis(8-aza-7,9-dideazaxanthin-8-yl) octane were prepared and found to inhibit thymidine phosphorylase from Escherichia coli, human recombinant TP expressed in V79, and TP purified from human placenta. The IC50 values ranged from 3.5 to 27 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.027
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(8-bromooctyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁和尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物：合成和抗结核评估。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12908

文献信息

• Ferrocenylchalcone–uracil conjugates: synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Amandeep Singh、Vishu Mehra、Neda Sadeghiani、Saghar Mozaffari、Keykavous Parang、Vipan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-018-2145-5

  日期：2018.4

  with the aim of evaluating their in vitro anti-proliferative efficacy on human leukemia (CCRF-CEM) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-468) cell lines. Cytotoxic evaluation studies identified a number of synthesized conjugates that inhibited the proliferation of leukemia cancer cells by ~70% after 72 h. The selected synthesized conjugates were found to be significantly less cytotoxic against normal

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。
• 1<i>H</i> -1,2,3-triazole-tethered uracil-ferrocene and uracil-ferrocenylchalcone conjugates: Synthesis and antitubercular evaluation
  作者：Amandeep Singh、Christophe Biot、Albertus Viljoen、Christian Dupont、Laurent Kremer、Kewal Kumar、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12908

  日期：2017.6

  Copper-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition has been utilized for preparing a series of 1H-1,2,3-triazoles with the purpose of probing structure-activity relationships among a uracil-ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies revealed an improvement in activity with the introduction of a ferrocene nucleus among N-alkylazido-uracil precursors, with a preference

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。
• 8-Aza-7,9-dideazaxanthine acyclic nucleoside phosphonate inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：David Mařák、Miroslav Otmar、Ivan Votruba、Martin Dračínský、Marcela Krečmerová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.027

  日期：2011.1

  3- and 8-(8-phosphonooctyl)-8-aza-7,9-dideazaxanthine, and 1,8-bis(8-aza-7,9-dideazaxanthin-8-yl) octane were prepared and found to inhibit thymidine phosphorylase from Escherichia coli, human recombinant TP expressed in V79, and TP purified from human placenta. The IC50 values ranged from 3.5 to 27 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.