2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸 | 4113-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸
• 中文别名: (2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基)-乙酸；(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸；2-(2,4-二氧代-1-嘧啶基)乙酸
• 英文名称: uracilacetic acid
• 英文别名: uracil-1-acetic acid；1-carboxymethyluracil；uracil-1-ylacetic acid；2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid；(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid；2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 4113-97-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00458007
• 分子量: 170.125
• InChiKey: ZFNQFXDDQAEAFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对硝基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-tris(hydroxymethyl)methylaminocarbonylmethyl-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological effects of N-tris(hydroxymethyl)methylaminocarbonylmethyl derivatives of heterocyclic bases

  摘要：

  这个标题化合物是通过TRIS与N-羧甲基尿嘧啶衍生物、5-氯、5-溴、5-碘尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶、6-氮杂尿嘧啶、2-吡啶酮、2-嘧啶酮、3-吡啶唑和乳酸反应合成的。此外，还描述了以下新的N-羧甲基衍生物：通过4-硫代-6-氮杂尿嘧啶与溴乙酸甲酯缩合后水解得到的6-氮杂尿嘧啶衍生物VIIa，通过氯化尿嘧啶化合物IIa得到的5-氯尿嘧啶衍生物IIIa，以及通过碱基的钠盐与氯乙酸钠反应得到的2-嘧啶酮（IXa）和3-吡啶唑衍生物（Xa）。在测试的所有酰胺中，只有3-吡啶唑衍生物Xd和乳酸衍生物XII d能够在体外抑制L-1210小鼠白血病细胞的生长，1D50约为10-4mol/L。

  DOI：

  10.1135/cccc19842541
• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate 生成 2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regiospecifically Substituted Pyrimidyl Derivatives and Their Incorporation into Penems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s101

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel substituted uracil-1′(N)-acetic acid ester derivatives of 20(S)-camptothecins
  作者：Di-Zao Li、Qiang-Zhe Zhang、Cun-Ying Wang、Yan-Ling Zhang、Xing-Yu Li、Ji-Tao Huang、Hong-Yan Liu、Zhao-Di Fu、Hua-Xian Song、Jin-Ping Lin、Teng-Fei Ji、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.013

  日期：2017.1

  selected to be evaluated for in vivo antitumor activity against H22, BGC-823 and Bel-7402 in mice. In vivo testing results indicated that 12 and 13 had antitumor activity against mouse liver carcinoma H22 close to Paclitaxel and cyclophosphamide. 12 had similar antitumor activity against human gastric carcinoma BGC-823 in nude mice compared to irinotecan (3) and possessed better antitumor activity against

  一系列新颖的取代的尿嘧啶-1'（Ñ） -乙酸的酯（6 - 20）的喜树碱（彩色显像管）的酰化方法合成。评估了这些新化合物对肿瘤细胞系A549，Bel7402，BGC-823，HCT-8和A2780的体外抗肿瘤活性。体外结果显示，与CPT（1）和拓扑替康（TPT，2）相比，大多数衍生物表现出可比或更高的细胞毒性，其中12和13具有最佳疗效。四种化合物，9，12，13和16选择用于评估小鼠中针对H 22，BGC-823和Bel-7402的体内抗肿瘤活性。体内测试结果表明，12和13具有对小鼠肝癌H 22的抗肿瘤活性，接近紫杉醇和环磷酰胺。12相比伊立替康（具有针对人胃癌BGC-823相似的抗肿瘤活性在裸鼠3）并拥有在裸鼠中对人肝癌的Bel-7402更好的抗肿瘤活性比2。还发现12显示出类似的机制，但与2相比，对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制活性更好。这些发现表明，CPTs的20（S）-O-
• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US20080275085A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention provides a novel piperidine derivative and a tachykinin receptor antagonist containing same, as well as a compound represented by the formula: wherein R 1 is carbamoylmethyl, methylsulfonylethylcarbonyl and the like; R 2 is methyl or cyclopropyl; R 3 is a hydrogen atom or methyl; R 4 is a chlorine atom or trifluoromethyl; R 5 is a chlorine atom or trifluoromethyl; and a group represented by the formula: is a group represented by the formula: wherein R 6 is a hydrogen atom, methyl, ethyl or isopropyl; R 7 is a hydrogen atom, methyl or a chlorine atom; and R 8 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or methyl; or 3-methylthiophen-2-yl, and a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的哌啶衍生物和含有该衍生物的催吐肽受体拮抗剂，以及由下式表示的化合物： 其中R1为羰胺甲基、甲磺酰乙基羰基等；R2为甲基或环丙基；R3为氢原子或甲基；R4为氯原子或三氟甲基；R5为氯原子或三氟甲基；以及由下式表示的基团： 是由下式表示的基团： 其中R6为氢原子、甲基、乙基或异丙基；R7为氢原子、甲基或氯原子；R8为氢原子、氟原子、氯原子或甲基；或3-甲基噻吩-2-基，并且其盐。
• New approach to solid phase synthesis of polyamide nucleic acids analogues (PNA) and PNA-DNA conjugates
  作者：Dmitry A. Stetsenko、Elena N. Lubyako、Viktor K. Potapov、Tatyana L. Azhikima、Evgeny D. Sverdlov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00624-7

  日期：1996.5

  New version of sequential DNA and polyamide solid phase synthesis is applied to the preparation of PNA and PNA-DNA conjugates bearing free 3′-end. N-Mmt protected uracil and thymine PNA monomers are obtained in high yields. Novel support derived from TSK Gel Toyopearl® and efficient coupling procedure with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy-l-benzotriazole (TPSOBt) are also developed. Preliminary

  新版本的顺序DNA和聚酰胺固相合成技术可用于制备带有3'端的PNA和PNA-DNA共轭物。以高收率获得N-Mmt保护的尿嘧啶和胸腺嘧啶PNA单体。从TSK凝胶的Toyopearl衍生的新的支持®和高效的偶联方法与2,4,6- triisopropylbenzenesulfonyloxy -1-苯并三唑（TPSOBt）也开发。报告了所制备化合物的生物学测试的初步结果。
• Discovery of New Sulfonamide Carbonic Anhydrase IX Inhibitors Incorporating Nitrogenous Bases
  作者：Alessio Nocentini、Silvia Bua、Carrie L. Lomelino、Robert McKenna、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Barbara Tenci、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00399

  日期：2017.12.14

  human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The compounds were designed according to the molecular hybridization approach, in order to modulate the interaction with different CA isozymes and exploit the antitumor effect of uracil and adenine derivatives in parallel and synergic mode to the inhibition of the tumor-associated hCA IX. The sulfonamides were investigated as inhibitors of four

  将嘌呤/嘧啶部分作为尾部掺入经典的苯磺酰胺支架中，可提供两个系列的人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。根据分子杂交方法设计化合物，以调节与不同CA同工酶的相互作用，并以平行和协同模式利用尿嘧啶和腺嘌呤衍生物的抗肿瘤作用来抑制与肿瘤相关的hCA IX。研究了磺酰胺作为四种同工型的抑制剂，即胞质hCA I / II和跨膜hCA IV / IX。抑制曲线取决于连接两个药效基团的间隔子的长度和位置。X射线晶体学证实了抑制剂与hCA II和hCA IX模拟物的结合模式。评估具有最佳hCA IX抑制功效的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。这体外结果表明，多种作用机制是该化合物的细胞毒性功效的原因。
• Preliminary SAR and biological evaluation of potent HIV-1 protease inhibitors with pyrimidine bases as novel P2 ligands to enhance activity against DRV-resistant HIV-1 variants
  作者：Mei Zhu、Ling Ma、Huiyu Zhou、Biao Dong、Yujia Wang、Zhen Wang、Jinming Zhou、Guoning Zhang、Juxian Wang、Chen Liang、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111866

  日期：2020.1

  to P2 ligands might enhance the potency of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) protease inhibitors because of the carbonyl and amino groups promoting the formation of extensive hydrogen bonding interactions. In this work, we provide evidence that inhibitor 10e, with N-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl) acetamide as the P2 ligand and a 4-methoxylphenylsulfonamide as the P2' ligand, displayed

  将嘧啶碱基（核酸的基本成分）引入P2配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的效力，因为羰基和氨基会促进广泛的氢键相互作用的形成。在这项工作中，我们提供的证据是抑制剂10e，以N-2-（2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H）-基）乙酰胺为P2配体，以4-甲氧基苯基磺酰胺为P2'配体具有显着的酶抑制和抗病毒活性，体外IC50为2.53 nM，体内对野生型HIV-1的抑制率为68％，细胞毒性低。该抑制剂还对DRV耐药的HIV-1变体表现出明显的抗病毒活性，这对进一步研究具有重要的价值。