tert-butyl uracil-1-ylacetate | 257869-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl uracil-1-ylacetate
• 英文别名: tert-butyl uracil-1-acetate；tert-butyl 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 257869-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QLKHDTKOLCBXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl uracil-1-ylacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于环状PNA六聚体的化合物：HIV-1 RNA二聚化过程的建模，合成和抑制

  摘要：

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00527-6
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到tert-butyl uracil-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  基于环状PNA六聚体的化合物：HIV-1 RNA二聚化过程的建模，合成和抑制

  摘要：

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00527-6

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 20
  作者：Manuel Peifer、Fabio De Giacomo、Martin Schandl、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200900047

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHydrazide‐ and amide‐linked oligonucleoside analogues with integrated bases and backbone were designed to allow for a rapid synthesis of long and water‐soluble oligomers. The uracil‐, cytosine‐, and adenine‐derived hydrazide building blocks 13–15 were synthesized by nucleophilic substitution with the hydrazine 23 of the halides 19, 28, and 34, derived from the alcohols 18, 27, and 33, respectively, while the uracil‐, cytosine‐, and adenine‐derived amide building blocks 45–47 were synthesized by a Curtius degradation of the carboxylic acids 51, 56, and 61. These acids were obtained by Wittig reaction of the aldehydes 49, 53, and 58. The guanine‐derived monomers 44 and 48 were synthesized by reductive cyclisation of the nitroso amides 38 and 63, respectively, resulting from acylation of the known 2,6‐diamino‐4‐(benzyloxy)‐5‐nitrosopyrimidine (37).
• Cyclic PNA hexamer-based compound: modelling, synthesis and inhibition of the HIV-1 RNA dimerization process
  作者：Caroline Schwergold、Geoffrey Depecker、Christophe Di Giorgio、Nadia Patino、Fabrice Jossinet、Bernard Ehresmann、Raphael Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Roger Condom

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00527-6

  日期：2002.7

  molecule constituted by (i) a hexameric PNA moiety complementary to six among the nine residues of the dimerization initiation site loop of HIV-1 and (ii) a spacer tethering the N- to the C-extremities of the PNA, has been elaborated to inhibit the dimerization process of HIV-1 genome. This compound has been synthesized following a liquid-phase procedure (fully protected backbone approach). Preliminary

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。
• Nucleobase-caged peptide nucleic acids: PNA/PNA duplex destabilization and light-triggered PNA/PNA recognition
  作者：Samit Guha、Julia Graf、Björn Göricke、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/psc.2514

  日期：2013.7

  effecting the Watson–Crick base pairing, and thereby, the PNA double strand stabilities. Duplex formation can completely be suppressed for complementary PNA containing caging groups in both strands. PNA/PNA recognition can be completely restored by UV light‐triggered release of the photolabile protecting group. Copyright © 2013 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  2-（邻-硝基苯基）-丙基（NPP）组用作笼罩基团，以掩盖N-（2-氨基乙基）甘氨酸肽核酸（aeg-PNA）中的核碱基腺嘌呤和胞嘧啶。腺嘌呤基和胞嘧啶基核氨基酸构成模块Fmoc-a NPP -aeg-OH和Fmoc-c NPP依靠Nmo核碱基保护基对Fmoc裂解，偶联，加帽和树脂裂解条件的高度稳定性，通过Fmoc固相合成合成了aeg-OH并将其掺入PNA序列中。通过在365 nm处进行UV-LED照射可以去除核碱基笼基团。核碱基的笼基基团提供空间拥挤，影响沃森-克里克碱基配对，从而影响PNA双链稳定性。对于两条链中包含互补PNA的笼型基团，双链体的形成可以完全被抑制。通过紫外线触发的对光不稳定的保护基团的释放，可以完全恢复PNA / PNA的识别。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.