1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil | 4113-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate；Uracil-1-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 4113-98-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD02973477
• 分子量: 198.178
• InChiKey: LMDHQGZJZPNYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-溴-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regiospecifically Substituted Pyrimidyl Derivatives and Their Incorporation into Penems

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s101
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有嘧啶碱基作为新型P2配体以增强抗DRV耐药HIV-1变体活性的有效HIV-1蛋白酶抑制剂的初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  将嘧啶碱基（核酸的基本成分）引入P2配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的效力，因为羰基和氨基会促进广泛的氢键相互作用的形成。在这项工作中，我们提供的证据是抑制剂10e，以N-2-（2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2H）-基）乙酰胺为P2配体，以4-甲氧基苯基磺酰胺为P2'配体具有显着的酶抑制和抗病毒活性，体外IC50为2.53 nM，体内对野生型HIV-1的抑制率为68％，细胞毒性低。该抑制剂还对DRV耐药的HIV-1变体表现出明显的抗病毒活性，这对进一步研究具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111866

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Sugar Uracil-1-ylmethylhydrazones and Their Oxadiazoline Derivatives
  作者：Omar Ali、Adel Abdel-Rahman、Hamada Amer

  DOI：10.1055/s-2007-983878

  日期：2007.9

  hydrazides, which were reacted with monosaccharides to afford the corresponding sugar hydrazones. Acetylation of the latter with acetic anhydride in pyridine, afforded the per- O-acetyl derivatives, while heating in acetic anhydride gave the corresponding oxadiazolines. The prepared compounds were tested for antiviral activity against hepatitis B virus and showed moderate activities.

  已合成 1-Carbethoxymethyluracils 并衍生为相应的酰肼，其与单糖反应得到相应的糖腙。后者在吡啶中用乙酸酐乙酰化，得到过-O-乙酰基衍生物，而在乙酸酐中加热得到相应的恶二唑啉。测试了制备的化合物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性，并显示出中等活性。
• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Building Blocks for Polyamide Nucleic Acids: Facile Synthesis Using Potassium Fluoride Doped Natural Phosphate as Basic Catalyst
  作者：A. Alahiane、M. Taourirte、A. Rochdi、N. Redwane、S. Sebti、J. W. Engels、H. B. Lazrek

  DOI：10.1081/ncn-120019491

  日期：2003.5

  Potassium fluoride doped natural phosphate, inexpensive and environmentally friendly catalyst, is shown to be an efficient basic catalyst for the N1/N9 alkylation of different nucleobases as synthons for PNAs.

  氟化钾掺杂的天然磷酸盐，廉价且环保的催化剂，被证明是用于不同核碱基的N1 / N9烷基化（作为PNA的合成子）的有效碱性催化剂。
• Synthesis and RNA-Binding Properties of Extended Nucleobases for Triplex-Forming Peptide Nucleic Acids
  作者：Ilze Kumpina、Nikita Brodyagin、James A. MacKay、Scott D. Kennedy、Martins Katkevics、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01133

  日期：2019.11.1

  Triple-helix formation, using Hoogsteen hydrogen bonding of triplex-forming oligonucleotides, represents an attractive method for sequence-specific recognition of double-stranded nucleic acids. However, practical applications using triple-helix-forming oligonucleotides and their analogues are limited to long homopurine sequences. The key problem for recognition of pyrimidines is that they present only

  使用三链形成寡核苷酸的Hoogsteen氢键形成三螺旋，代表了一种有吸引力的方法，用于对双链核酸进行序列特异性识别。然而，使用形成三螺旋的寡核苷酸及其类似物的实际应用限于长的高嘌呤序列。识别嘧啶的关键问题是，它们在大沟中仅存在一个氢键受体或供体基团。本文中，我们报告了我们的首次尝试，通过使用经扩展核碱基修饰的肽核酸（PNA）来解决此问题，该核碱基沿Watson-Crick碱基对的整个Hoogsteen边缘形成三个氢键。设计了新的核碱基三元组（五个），并通过从头算来证实了它们的氢键可行性。合成携带修饰的核碱基的PNA单体，并将其掺入短模型PNA序列中。等温滴定量热法显示这些核碱基对其双链RNA（dsRNA）靶标具有适度的结合亲和力。最后，在PNA-dsRNA螺旋中修饰的三元组的分子模型表明适度的结合亲和力是由与理想氢键排列的细微结构偏差或延伸的核碱基支架的π堆积破坏引起的。
• Carboxyalkyl heterocyclic derivatives
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05912261A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  Carboxyalkyl heterocyclic derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and therapeutic agents containing said compounds as an effective component are useful pharmaceuticals for the treatment of diabetic complications such as diabetic neuropathy, diabetic cataracts and retinopathy, diabetic nephropathy, diabetic dermopathy, and other diabetic microangiopathy. The compounds of the present invention are represented by the following general formula (A): ##STR1## The compounds of the present invention exhibit excellent inhibitory action towards aldose reductase with a high enzyme selectivity. Accordingly, they are useful as drugs for the therapy and prevention of various types of diabetic complications without substantially inhibiting aldehyde reductase.

  羧基烷基杂环衍生物及其药用可接受盐，以及含有该化合物作为有效成分的治疗剂，是治疗糖尿病并发症如糖尿病神经病变、糖尿病白内障和视网膜病变、糖尿病肾病、糖尿病皮肤病和其他糖尿病微血管病变的有用药物。本发明的化合物由以下一般式（A）表示：##STR1## 本发明的化合物对醛糖还原酶表现出优异的抑制作用，并具有高酶选择性。因此，它们可用作治疗和预防各种类型糖尿病并发症的药物，而不会实质性地抑制醛酮还原酶。