D-fructose oxime | 20275-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-fructose oxime
• 英文别名: fructose oxime；D-arabino-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-hexan-2-on-oxim；D-Fructose-oxim；D-Fructoseoxim；(2R,3S,4R)-5-hydroxyiminohexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 20275-01-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₆
• 分子量: 195.172
• InChiKey: JXJAZDGHVQKRMI-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-fructose oxime 、 乙酸酐 反应 5.0h， 生成 peracetylated keto-oxime of D-fructose
  参考文献：
  名称：

  气相色谱-质谱法同时分析桑树中亚氨基糖和其他低分子量碳水化合物的衍生化方法（桑属）

  摘要：

  不同的衍生化过程中测定同时分析的亚氨基糖如脱氧野尻霉素（DNJ）或桑叶生物碱和低分子量的其它碳水化合物通过气相色谱法在耦合到质谱法（GC-MS）桑属。肟化+三甲基甲硅烷基化和肟化+乙酰化均可分离目标化合物，而三甲基甲硅烷基（TMS）和乙酰化衍生物则表现出几种共洗脱。然而，由于酮糖的不完全衍生化，由于给出的酮糖结果不准确，因此放弃了肟化+乙酰化。分析了转化为三甲基甲硅烷基肟（TMSO）的不同条件，使用六甲基二硅氮烷与三氟乙酸作为甲硅烷基化剂可获得最佳结果。亚氨基糖（DNJ，桑叶生物碱和哌可酸的衍生物）和其它碳水化合物如单糖和二糖的含量，肌醇和肌醇半乳糖苷的异构体在桑树提取物（水果，树叶和树枝）通过使用TMSO过程GC-MS来确定。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2010.10.097
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-fructose oxime
  参考文献：
  名称：

  气相色谱-质谱法同时分析桑树中亚氨基糖和其他低分子量碳水化合物的衍生化方法（桑属）

  摘要：

  不同的衍生化过程中测定同时分析的亚氨基糖如脱氧野尻霉素（DNJ）或桑叶生物碱和低分子量的其它碳水化合物通过气相色谱法在耦合到质谱法（GC-MS）桑属。肟化+三甲基甲硅烷基化和肟化+乙酰化均可分离目标化合物，而三甲基甲硅烷基（TMS）和乙酰化衍生物则表现出几种共洗脱。然而，由于酮糖的不完全衍生化，由于给出的酮糖结果不准确，因此放弃了肟化+乙酰化。分析了转化为三甲基甲硅烷基肟（TMSO）的不同条件，使用六甲基二硅氮烷与三氟乙酸作为甲硅烷基化剂可获得最佳结果。亚氨基糖（DNJ，桑叶生物碱和哌可酸的衍生物）和其它碳水化合物如单糖和二糖的含量，肌醇和肌醇半乳糖苷的异构体在桑树提取物（水果，树叶和树枝）通过使用TMSO过程GC-MS来确定。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2010.10.097

文献信息

• Gold(III) Complexes Catalyze Deoximations/Transoximations at Neutral pH
  作者：Carles Isart、David Bastida、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/anie.201007269

  日期：2011.3.28

  Golden solution: A neutral solution of AuBr3, containing [AuBr2(OH)2]− in equilibrium with [AuBr3(OH)]− and [AuBr4]−, promotes the chemoselective hydrolysis of robust oximes into carbonyl compounds without racemization (see scheme). The food additive diacetyl acts as a NH2OH‐trapping agent, thus avoiding the formation of gold nanoparticles and allows the reaction to run catalytically.

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 531,534
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Helferich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 147, p. 60
  作者：Helferich

  DOI：——

  日期：——
• Wohl, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 995
  作者：Wohl

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 151, page 1782 - 1784
  作者：

  DOI：——

  日期：——