4-((S)-8-(3-(((S)-2-(4-((S)-2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)propoxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)benzoic acid | 1430806-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-8-(3-(((S)-2-(4-((S)-2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)propoxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(6aS)-3-[5-[[(6aS)-8-[4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]phenyl]-2-methoxy-11-oxo-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]pentoxy]-2-methoxy-11-oxo-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]benzoic acid
• CAS: 1430806-11-3
• 化学式: C₅₂H₅₅N₇O₁₀
• 分子量: 938.05
• InChiKey: WARVVOCGMMKHMF-XDVJJWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 、 4-((S)-8-(3-(((S)-2-(4-((S)-2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)propoxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到4-((S)-8-(3-(((S)-2-(4-((S)-2-((S)-2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanamido)-3-methylbutanamido)propanamido)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)propoxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND TARGETED CONJUGATES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET CONJUGUÉS CIBLÉS

  摘要：

  该发明涉及吡咯并苯并二氮杂环（PBDs），特别是具有C2-C3双键和每个单体单元中C2位置的芳基基团的吡咯并苯并二氮杂环二聚体及其包含在靶向共轭物中。不同的取代基团可以在化合物的制备和使用中提供优势，特别是在它们的生物性质和共轭物的合成以及这些共轭物的生物性质方面。

  公开号：

  WO2013055993A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-((5-(((S)-2-(4-aminophenyl)-7-methoxy-5,11-dioxo-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)pentyl)oxy)-7-methoxy-5,11-dioxo-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-((S)-8-(3-(((S)-2-(4-((S)-2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)propanamido)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)propoxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND TARGETED CONJUGATES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET CONJUGUÉS CIBLÉS

  摘要：

  该发明涉及吡咯并苯并二氮杂环（PBDs），特别是具有C2-C3双键和每个单体单元中C2位置的芳基基团的吡咯并苯并二氮杂环二聚体及其包含在靶向共轭物中。不同的取代基团可以在化合物的制备和使用中提供优势，特别是在它们的生物性质和共轭物的合成以及这些共轭物的生物性质方面。

  公开号：

  WO2013055993A1

文献信息

• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND TARGETED CONJUGATES
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20140302066A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This invention relates to pyrrolobenzodiazepines (PBDs), in particular pyrrolobenzodiazepine dimers having a C2-C3 double bond and an aryl group at the C2 position in each monomer unit, and their inclusion in targeted conjugates. The differing substituent groups may offer advantages in the preparation and use of the compounds, particularly in their biological properties and the synthesis of conjugates, and the biological properties of these conjugates.

  本发明涉及吡咯并苯并二氮杂环（PBDs），特别是具有C2-C3双键和每个单体单元中C2位置上芳基基团的吡咯并苯并二氮杂环二聚体及其包含在靶向共轭物中的使用。不同的取代基可能在化合物的制备和使用中提供优势，特别是在它们的生物性质和共轭物的合成以及这些共轭物的生物性质方面。
• US9387259B2
  申请人：——

  公开号：US9387259B2

  公开（公告）日：2016-07-12