6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 | 55750-63-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: N-(6-马来酰亚胺己酸)琥珀酰亚胺；6-马来酰亚胺基己酸N-琥珀酰亚胺酯；6-(马来酰亚氨基)已酸琥珀酰亚胺酯；N-琥珀酰亚胺6-马来酸亚胺己酸酯
• 英文名称: 6-maleimidohexanoic acid N-hydroxylsuccinimide ester
• 英文别名: N-succinimidyl-6-maleimidylhexanoate；N-succinimidyl 6-maleimidohexanoate；6-maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoate；McOSu；2,5-dioxypyrrolidin-1-yl 6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoate；6-(maleimido)hexanoic acid succinimidyl ester；N-succinimidyl 6-maleimidehexanoate；EMCS；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoate
• CAS: 55750-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00043043
• 分子量: 308.291
• InChiKey: VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(lit.)
• 沸点：
  480.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：100mg/mL
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  密封保存，并在-20°C下存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide
产品名称
eSTer
1.2 鉴别的其他方法
N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate
6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl eSTer
EMCS
N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
参见发票或包装条的反面。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate
别名
6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl eSTer
EMCS
N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide
: C14H16N2O6
分子式
: 308.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide eSTer
-
CAS 号 55750-63-5
Methylene chloride
CAS 号 75-09-2 1-3%
EC-编号 200-838-9
索引编号 602-004-00-3
n-Hexane
CAS 号 110-54-3 1-3%
EC-编号 203-777-6
索引编号 601-037-00-0
Ethyl acetate
CAS 号 141-78-6 1-3%
EC-编号 205-500-4
索引编号 607-022-00-5
注册号 01-2119475103-46-XXXX
Ethanol
CAS 号 64-17-5 1-3%
EC-编号 200-578-6
索引编号 603-002-00-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 CAS 号 值 容许浓度 基准
Methylene chloride PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
n-Hexane PC- 100 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
皮
PC- 180 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
Ethyl acetate PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 70 - 73 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Methylene chloride)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种异双官能团交联试剂，能够与胺和巯基反应，并具有延长的间隔结合。通常，该物质首先通过pH 7.5缓冲条件下形成的酰胺键与含有初级胺的分子偶联（6.5-8.5），随后在pH 6.8缓冲条件下通过硫醚键与含有游离巯基的分子耦合（6.5-7.0）。

应用

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯常用于制备酶免疫偶联剂和半抗原载体分子。其包含9个原子链接器，与芳香族间隔物相比，延长的脂肪间隔物在耦合前能够稳定马来酰亚胺。

生物活性

6-马利内酯基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（EMCS）是一种异双官能团交联剂，是制备半抗原结合物和酶免疫偶联物的独特而有用的试剂。

靶点

非可裂解连接：

| Non-cleavable |

体外研究

6-马来酰亚胺基己酸N-羟基琥珀酰亚胺酯可以首先与肽类分子偶联，然后进一步偶联到含有荧光素酶基因的腺病毒载体上作为腺病毒载体的携带者。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.78 g的产率得到6-马来酰亚胺己酸肼
  参考文献：
  名称：

  一种生物素马来酰亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种生物素马来酰亚胺的制备方法，包括如下步骤：步骤一、6‑马来酰亚胺基己酸化合物(1)与N‑羟基琥珀酰亚胺在缩合剂的作用下制备得到6‑马来酰亚胺基己酸N‑羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2)；步骤二、用水合肼处理6‑马来酰亚胺基己酸N‑羟基琥珀酰亚胺酯化合物(2)，制备得到6‑马来酰亚胺基己酰肼化合物(3)；步骤三、生物素化合物(4)与酰卤化试剂反应，制备得到生物素酰卤化合物(5)；步骤四、6‑马来酰亚胺基己酰肼化合物(3)和生物素酰卤化合物(5)发生反应，得到生物素马来酰亚胺化合物(6)。本发明的生物素马来酰亚胺的制备方法具有适合放大生产，原料易得，制备工艺简单，对环境友好的有益效果。

  公开号：

  CN109485655B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃环加成反应可对核酸进行普遍的合成后修饰并有效合成生物活性核酸结合物†

  摘要：

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。

  DOI：

  10.1039/c4ob01132e

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• 一种快速释放的抗体药物偶联物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN110974975A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种抗体药物偶联物或其药学上可接受的盐，一种全新的快速释放型抗体药物偶联物用于治疗肿瘤或其他疾病，该抗体药物偶联物尤其适用于药物分子结构中含羟基的情况，在体内循环中具有高度稳定性和良好的水溶性。
• 멀티 암 중합 표적 항암 콘쥬게이트
  申请人：BrightGene Bio-Medical Technology Co., Ltd. 브라이트제네 바이오-메디컬 테크놀로지 코., 엘티디.(520160950687)

  公开号：KR20190007483A

  公开（公告）日：2019-01-22

  멀티 암(multi-arm)이며, 수용성(水溶性) 폴리머로 수식(修飾)된 표적 약물 콘쥬게이트이며, 구조식(III)으로 표시되는 구조를 가지는 약물 콘쥬게이트에 관한 것이다. (식 중, R은 유기 중심이며, POLY는 폴리머이며, L은 다가 링커이며, T는 표적 분자이며, D는 캠토테신계 약물이며, q는 3〜8이 임의의 정수이다.) 상기 약물 콘쥬게이트는, 캠토테신계 약물의 좋지 못한 수용성, 높은 독성, 및 낮은 바이오 어베일러빌리티(availability)를 개선할 수 있다.

  这是关于多臂水溶性聚合物修饰的靶向药物结合物，其具有由结构式(III)表示的结构。在该结构中，R代表有机中心，POLY代表聚合物，L代表连接物，T代表靶向分子，D代表卡托普腺素类药物，q是3到8之间的任意整数。该药物结合物可以改善卡托普腺素类药物的不良溶解性、高毒性和低生物利用度。