2-叠氮基丙烷 | 691-57-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮基丙烷
• 英文名称: 2-azidopropane
• 英文别名: isopropyl azide；Isopropylazid
• CAS: 691-57-6
• 化学式: C₃H₇N₃
• mdl: MFCD13248784
• 分子量: 85.1087
• InChiKey: OZLTWYYNOLDSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基丙烷 在 盐酸 、 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropylideneamine; hexachloroantimonate(1-)
  参考文献：
  名称：

  Schwingungs- und 1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen von iminium-hexachloroantimonaten(V)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(79)80162-2
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 在 碳酸氢钠 、 perfluorobutanesulfonyl azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-叠氮基丙烷
  参考文献：
  名称：

  “单击”双三唑为中性C吗？H⋅⋅⋅阴离子受体有机催化剂

  摘要：

  球场上的新球员！“点击”双-三唑已被引入作为高效率的新型类中性的C  H⋅⋅⋅anion结合有机催化剂（参见方案）。DFT和NMR研究用于确认这种活化方式并确定最佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203360
• 作为试剂：
  描述：

  2-叠氮基丙烷 、 4-氟苯乙炔 在 2-叠氮基丙烷 、 resultant crude compound 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 丙酮 作用下， 反应 41.0h， 以acetone=39:1, giving the title compound (m.p. 54°-55° C.)的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-triazole compounds active as inhibitors of the enzyme HMG-CoA

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中R，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和Z的含义如规范中所述，并描述了其制备的中间体。化合物I具有抗动脉粥样硬化活性，作为酶HMG-CoA还原酶的抑制剂，并且它们在制药领域中是有用的。还描述了含有化合物I作为活性成分的制药用组合物。

  公开号：

  US05081136A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• [EN] METHODS FOR USING TRIAZOLO-PYRAZINYL SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS IN FIBROTIC DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE DANS LA TRIAZOLO-PYRAZINYLE POUR DES TROUBLES FIBROTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017200857A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Provided are methods for treating or preventing a fibrotic disease selected from systemic sclerosis, cystic fibrosis, non-alcoholic steatohepatitis, Peyronie's disease, or interstitial lung disease; the method comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) (wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as herein described) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient in need of such therapy.

  提供了治疗或预防纤维化疾病的方法，所述疾病包括系统性硬化症、囊性纤维化、非酒精性脂肪肝炎、佩罗尼病或间质性肺病；该方法包括向需要此类治疗的患者施用化合物I式（其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述）或其药用可接受盐的治疗有效量。
• Synthesis and bio-activity of novel iminophosphoranes
  作者：Ch. Mohan、B. Hari Babu、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy、V. Janardhan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450514

  日期：2008.9

  8-diaminonaphthalene (2) to form the diazaphosphinines (3a and 3b). They were further reacted with different alkyl azides (4a-e) in THF at 50-55 °C under N2 atmosphere to afford the corresponding iminophosphoranes (5a-j). Their structures were established by elemental analysis, IR, 1H, 13C, 31P NMR and Mass spectral data. All of them exhibited moderate antibacterial activity.

  通过两步法合成标题化合物（5a-j）。使4-氯苯基和双（2-氯乙基）氨基-二溴亚磷酸酯（1a和1b）与1,8-二氨基萘（2）反应形成二氮膦（3a和3b）。使它们与不同的烷基叠氮化物（4a-e）在THF中在N 2气氛下于50-55°C反应，得到相应的亚氨基正膦（5a-j）。通过元素分析IR，1 H，13 C，31建立了它们的结构1 H NMR和质谱数据。它们均显示出中等的抗菌活性。
• A Supramolecular Model for the Co‐Catalytic Role of Nitro Compounds in Brønsted Acid Catalyzed Reactions
  作者：Joel J. Montalvo‐Acosta、Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Marco Cecchini、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.202000368

  日期：2020.8.26

  Nitro compounds are known to change reaction rates and kinetic concentration dependence of Brønsted‐acid‐catalyzed reactions. Yet, no mechanistic model exists to account for these observations. In this work, an atomistic model for the catalytically active form for an alcohol dehydroazidation reaction is presented, which is generated by DFT calculations and consists of an H‐bonded aggregate of two molecules

  已知硝基化合物会改变布朗斯台德酸催化反应的反应速率和动力学浓度依赖性。但是，不存在任何机械模型来解释这些观察结果。在这项工作中，提出了一种醇脱氢叠氮化反应的催化活性形式的原子模型，该模型是通过DFT计算生成的，它由两个布朗斯台德酸分子和两个硝基化合物分子的H键聚集体组成。计算出的骨料的OH拉伸频率表明它们比单个酸分子更强酸，可作为实验反应速率的预测指标。通过将该模型应用于化学上多样的潜在启动子，可以预测并通过实验验证硫酸酯具有相似的助催化作用。酸的K a和溶剂的本体性质，以及溶液中所有分子之间的弱相互作用。
• Discovery of 7-Methyl-10-Hydroxyhomocamptothecins with 1,2,3-Triazole Moiety as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Xiguo Xu、Yuelin Wu、Wenfeng Liu、Chuanquan Sheng、Jianzhong Yao、Guoqiang Dong、Kun Fang、Jin Li、Zhiliang Yu、Xiao Min、Huojun Zhang、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12767

  日期：2016.9

  Homocamptothecin is emerging as an important topoisomerase I inhibitor originating in natural product camptothecin. We report the modifications and SAR of homocamptothecin on position C10 to develop potent topoisomerase I inhibitors for anticancer drug discovery. Based on click chemistry, twenty‐one 1,2,3‐triazole‐substituted homocamptothecin derivatives were readily synthesized in two steps. For A549

  喜树碱是一种重要的拓扑异构酶I抑制剂，起源于喜树碱天然产物。我们报道了C10位置上喜树碱的修饰和SAR，以开发有效的拓扑异构酶I抑制剂用于抗癌药物的发现。根据点击化学，可以很容易地通过两个步骤合成二十一种1,2,3-三唑取代的同型喜树碱衍生物。对于A549，环烷基和烷基取代的化合物6j，6l和6o表现出高度的抗增殖抑制活性，IC 50值分别为30、30和50 n m。此外，环丙基6j的Topo I抑制活性高于20（S）喜树碱，表明适合进一步药物开发。