全氟-2,3-二甲基-1,3-丁二烯 | 759-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 全氟-2,3-二甲基-1,3-丁二烯
• 英文名称: perfluoro-2,3-dimethylbuta-1,3-diene
• 英文别名: perfluoro-2,3-dimethylbutadiene；1,1,4,4-tetrafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)buta-1,3-diene
• CAS: 759-15-9
• 化学式: C₆F₁₀
• 分子量: 262.05
• InChiKey: RRNGJYRZKCGLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91 °C
• 沸点：
  52 °C
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟-2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis-trifluoromethyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第22部分。全氟-2,3-二甲基丁二烯的二聚反应及相关反应

  摘要：

  全氟2,3-二甲基丁二烯（1）与氟化铯的反应产生了两个二聚体，其比例与温度密切相关。提出了二聚体的结构和形成机理。相应的反应但是在溴的存在下提供了通向全氟-2,3-二甲基丁-2-烯的良好途径。（1）的二聚体的进一步氟化在三氟化钴上发生，并且可以基于中间自由基阳离子使产物合理化。

  DOI：

  10.1039/p19810000939
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis-trifluoromethyl-but-2-ene 在 铜 作用下， 反应 62.0h， 以40%的产率得到全氟-2,3-二甲基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Bell, A. Nicholas; Fields, Roy; Haszeldine, Robert N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 487 - 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of perfluorocarbons with carbon
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80475-3

  日期：1993.11

  fluorine acceptor which defluorinates perfluoroalkanes with the partial structure (Rf)2CFCF(Rf)2 to alkenes and perfluoroalkenes to dienes. Carbon catalyzes double-bond shifts, as well as cis/trans and ring-chain perfluoro-olefin isomerizations. Carbon effectively catalyzes TFE and HFP dimerizations. Less effectively, carbon catalyzes further oligomerization of TFE to give low yields of linear, internal olefins

  活性炭是一种有效的化学计量的氟受体，其将具有部分结构（R f）2 CFCF（R f）2的全氟烷烃脱氟成烯烃，并将全氟烯烃脱氟成二烯。碳催化双键转移，以及顺/反式和环链全氟烯烃异构化。碳有效催化TFE和HFP二聚。碳不太有效地催化TFE的进一步低聚，从而降低了直链内烯烃的收率。
• Reactions involving fluoride ion. Part 23. Thermolytic defluorination of perfluoroalkenes in the synthesis of fluorinated dienes and cyclobutenes
  作者：Richard D. Chambers、Andrew A. Lindley、Harold C. Fielding、John S. Moilliet、Graham Whittaker

  DOI：10.1039/p19810001064

  日期：——

  3-dimethylbutadiene (over Pt) and perfluoro-3,4-dimethylhexa-2,4-diene (over Fe), together with other products. Similar reactions occur with other fluorinated alkenes and the variation between fragmentation and defluorination is rationalised on the basis of the metal used, etc. The fluoride induced reaction between perfluoropropene and perfluorobut-2-ene gives perfluoro-2,3-dimethylpent-2-ene.

  在升高的温度下，全氟3,4-二甲基己-3-烯在铁或铂上的通过会导致脱氟和断裂，生成氟化二烯，例如。全氟-2,3-二甲基丁二烯（超过Pt）和全氟-3,4-二甲基六-2,4-二烯（超过Fe），以及其他产品。其他氟化烯烃也会发生类似反应，并且根据所用金属等合理地确定裂解和脱氟之间的差异。全氟丙烯与全氟丁-2-烯之间的氟化物诱导的反应得到全氟-2,3-二甲基戊-2-烯。
• Reactions involving fluoride ion. Part 29. Reactions of perfluoro-2,3-dimethylbuta-1,3-diene
  作者：Martin R. Bryce、Richard D. Chambers、Andrew A. Lindley、Harold C. Fielding

  DOI：10.1039/p19830002451

  日期：——

  Reactions of perfluoro-2,3-dimethylbutadiene (1) with methanol, phenol, and sodium methoxide yield products arising from substitution; with methanol a 1,2-addition product is also observed. Reactions of (1) with enolate anions derived from ethyl acetoacetate and acetylacetone yield pyran derivatives, and an oxepine. The diene (1) undergoes free radical addition with methanol, and cycloaddition with

  全氟2,3-二甲基丁二烯（1）与甲醇，苯酚和甲醇钠的反应产生取代产生的产物; 用甲醇还观察到1，2-加成产物。（1）与衍生自乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的烯醇盐阴离子的反应产生吡喃衍生物和奥沙平。二烯（1）与甲醇进行自由基加成反应，并与重氮甲烷进行环加成反应。除了在强亲核条件下，反应仅发生在二烯（1）的一个双键上，根据此数据和uv光谱数据，与其他结论相反，该二烯（1）被认为是共轭的。
• Syntheses and reactions of some fluorinated dienes, cyclobutenes and furans
  作者：RD Chambers、HC Fielding、AA Lindley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84065-8

  日期：1980.12

  organic compounds, including the defluorination of cyclic fluorocarbons over iron to give aromatic compounds. Extending this technique we have investigated the flow pyrolysis of some readily accessible unsaturated fluorocarbons, such as I, II, and III, and found these to be synthetically useful routes to fluorinated dienes, cyclobutenes, and furans. Pyrolyses were carried out using a nitrogen flow over

  有许多关于氟化有机化合物热解的报道，1包括将环状碳氟化合物在铁上脱氟而得到芳族化合物。扩展该技术，我们研究了一些易于获得的不饱和碳氟化合物（例如I，II和III）的流式热解，发现它们是合成氟化二烯，环丁烯和呋喃的有用途径。使用氮气流在加热到430-700°的铂，铁或氟化铯上进行热解。可以根据中间的烯丙基自由基合理化各种产物，并且固体基质影响形成烯丙基自由基。
• Perfluoroprop-2-enylsilver
  作者：R.E. Banks、R.N. Haszeldine、D.R. Taylor、G. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99976-3

  日期：1970.1