Ac-Leu-Leu-OMe | 38155-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Leu-OMe
• 英文别名: Ac-Leu-Leu-OCH3；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 38155-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: PCUZEJRWQDXVDA-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  477.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Leu-OMe 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-acetylleucyl-leucine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用肽环氧酮抑制剂对 20S 蛋白酶体的底物偏好进行系统分析

  摘要：

  20S 蛋白酶体与天然或合成底物的裂解分析允许推断活性位点的底物特异性，并为合理设计高亲和力蛋白酶体抑制剂铺平了道路。然而，由于缺乏适当的结构数据，裂解偏好的细节仍然是个谜。我们采用一种独特的方法，使用不可逆作用的 α',β' 环氧酮 (ep) 抑制剂系统地检查了酵母和人类蛋白酶体的底物特异性。生化和结构分析提供了对不同活性位点的底物偏好的独特见解，并突出了蛋白酶体类型之间的差异，这些差异可能会在未来的抑制剂设计工作中加以考虑。(1) 由于空间位阻原因，P1 位带有 Val 或 Ile 的环氧酮是所有活性位点的弱抑制剂。(2) β2c 选择性化合物 Ac-LAE-ep 的鉴定代表了开发区分 β2c 和 β2i 的化合物的有希望的起点。(3) 发现化合物 Ac-LAA-ep 比 β5i 更有利于亚基 β5c 三个数量级。(4) 酵母β1 和人β1c 亚基优先结合S1 口袋中的Asp 和Leu，而Glu

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03688
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-L-leucine methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ac-Leu-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用肽环氧酮抑制剂对 20S 蛋白酶体的底物偏好进行系统分析

  摘要：

  20S 蛋白酶体与天然或合成底物的裂解分析允许推断活性位点的底物特异性，并为合理设计高亲和力蛋白酶体抑制剂铺平了道路。然而，由于缺乏适当的结构数据，裂解偏好的细节仍然是个谜。我们采用一种独特的方法，使用不可逆作用的 α',β' 环氧酮 (ep) 抑制剂系统地检查了酵母和人类蛋白酶体的底物特异性。生化和结构分析提供了对不同活性位点的底物偏好的独特见解，并突出了蛋白酶体类型之间的差异，这些差异可能会在未来的抑制剂设计工作中加以考虑。(1) 由于空间位阻原因，P1 位带有 Val 或 Ile 的环氧酮是所有活性位点的弱抑制剂。(2) β2c 选择性化合物 Ac-LAE-ep 的鉴定代表了开发区分 β2c 和 β2i 的化合物的有希望的起点。(3) 发现化合物 Ac-LAA-ep 比 β5i 更有利于亚基 β5c 三个数量级。(4) 酵母β1 和人β1c 亚基优先结合S1 口袋中的Asp 和Leu，而Glu

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03688

文献信息

• 1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes as versatile N-acylating agents for amines
  作者：Robert. S.L. Chapman、Joshua. D. Tibbetts、Steven. D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.044

  日期：2018.9

  1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes and 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as bench stable N-acylating reagents for primary and secondary amines and anilines under solvent-free conditions to afford their corresponding amides in good yield.

  1,1-二酰氧基-1-苯基甲烷和1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作无溶剂条件下的伯，仲胺和苯胺的稳定的N-酰化试剂，以得到良好的相应酰胺屈服。
• Direct Conversion of Resin-Bound Peptides to C-Terminal Esters
  作者：Rushia A. Turner、Robert J. Weber、R. Scott Lokey

  DOI：10.1021/ol100471k

  日期：2010.4.16

  A mild and effective method was developed to convert peptides immobilized on the 2-chlorotrityl and Wang resins directly to C-terminal esters. After conventional Fmoc peptide synthesis, treatment with anhydrous HCl (0.2−3 M) in a variety of alcohols was shown to produce the corresponding peptide esters in good yield and purity. Under the mildest conditions investigated, acid-sensitive protection groups

  开发了一种温和有效的方法，将固定在2-氯三苯甲基和Wang树脂上的肽直接转化为C端酯。在常规的Fmoc肽合成后，显示在各种醇中用无水HCl（0.2-3 M）处理可产生相应的肽酯，并具有良好的收率和纯度。在最温和的条件下，对酸敏感的保护基团（如N -Boc，三苯甲基，叔丁基醚，叔丁酯和Pbf）保持完整。
• HETEROLOGOUS PRODUCTION OF LEUPEPTIN PROTEASE INHIBITORS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20220002354A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure includes a construct comprising a leupeptin biosynthesis operon, the operon comprising leupA, leupB, leupC, and leupD genes operably linked to a promoter. Also included are cells comprising the construct, and methods for production of leupeptin peptide.

  本公开涵盖了一个包含琥珀胺生物合成操纵子的构建物，该操纵子包括与启动子可操作连接的leupA、leupB、leupC和leupD基因。还包括包含该构建物的细胞，以及琥珀胺肽的生产方法。
• .alpha.- (1,3- or 1, 2- dicarbonylenol ether methyl ketones as cysteine
  申请人：Prototek, Inc.

  公开号：US06147188A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Cysteine protease inhibitors which deactivate the protease by covalently bonding to the cysteine protease and releasing the enolate of a 1,3-dicarbonyl (or its enolic form). The cysteine protease inhibitors of the present invention accordingly comprise a first portion which targets a desired cysteine protease and positions the inhibitor near the thiolate anion portion of the active site of the protease, and a second portion which covalently bonds to the cysteine protease and irreversibly deactivates that protease by providing a carbonyl or carbonyl-equivalent which is attacked by the thiolate anion of the active site of the cysteine protease to sequentially cleave a .beta.-dicarbonyl enol ether leaving group.

  半胱氨酸蛋白酶抑制剂通过共价结合到半胱氨酸蛋白酶并释放1,3-二羰基（或其烯醇形式）的烯醇酸，从而使蛋白酶失活。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶抑制剂包括第一部分，该部分定位于所需的半胱氨酸蛋白酶并将抑制剂定位于蛋白酶的活性位点的巯基阴离子部分附近，以及第二部分，该部分与半胱氨酸蛋白酶共价结合并通过提供被巯基阴离子攻击的羰基或羰基等效物，以顺序裂解β-二羰基烯醇醚离去基来不可逆地失活该蛋白酶。
• Kasafirek, Evzen; Fukal, Ladislav; Kas, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3197 - 3205
  作者：Kasafirek, Evzen、Fukal, Ladislav、Kas, Jan

  DOI：——

  日期：——