N-Monooctyl-o-phenylendiamin | 38423-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Monooctyl-o-phenylendiamin
• 英文别名: 1-(N-octylamino)-2-aminobenzene；N-1-octyl-o-phenylenediamine；N-octylbenzene-1,2-diamine；N1-octylbenzene-1,2-diamine；N-n-Octyl-o-phenylendiamin；N-Octyl-o-phenylendiamin；N-octyl-o-phenylenediamine；2-N-octylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 38423-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: RWQUYNOFCCFPNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Monooctyl-o-phenylendiamin 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((1-octyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of membrane active benzimidazole quinolones-based topoisomerase inhibitors as potential DNA-binding antimicrobial agents

  摘要：

  A series of novel benzimidazole quinolones as potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Most of the prepared compounds exhibited good or even stronger antimicrobial activities in comparison with reference drugs. The most potent compound 15m was membrane active and did not trigger the development of resistance in bacteria. It not only inhibited the formation of biofilms but also disrupted the established Staphylococcus aureus and Escherichia coli biofilms. It was able to inhibit the relaxation activity of E. coli topoisomerase IV at 10 mu M concentration. Moreover, this compound also showed low toxicity against mammalian cells. Molecular modeling and experimental investigation of compound 15m with DNA suggested that this compound could effectively bind with DNA to form a steady 15m-DNA complex which might further block DNA replication to exert the powerful bioactivities. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.052
• 作为产物：
  描述：

  N-Monooctyl-o-nitraniline 在 甲醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-Monooctyl-o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  合成和钌的光物理特性（II）聚亚胺络合物装饰有黄素†

  摘要：

  设计并合成了具有黄素部分通过乙炔键与联吡啶配体之一相连的联吡啶钌（II）配合物（Ru-1），并对其光物理性质进行了研究。与在453 nm处具有消光系数ε = 1.36×10 4 M -1 cm -1的三（联吡啶）Ru（II）络合物（Ru-0）相比，黄素部分的引入使Ru-1具有在可见光范围内（在456 nm处ε = 2.34×10 4 M -1 cm -1）有很强的吸收。此外，钌-1表现出磷光（λ EM= 643纳米，Φ P = 1％，τ P在293 K = 1.32微秒和在77K 4.53微秒）。我们建议，Ru的1源自从低发射躺在的三重激发态3根据时间分辨瞬态差吸收光谱IL，将计算出Ť 1自旋密度和T 1的热振动模式定位于所述flavin-装饰的联吡啶配体。这是Ru（II）中首次观察到黄素的磷光）复合体。因此，Ru-1用于三重态-三重态an灭上转换，相对于1％的磷光量子产率，显示出0.7％

  DOI：

  10.1039/c8cp02358a

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• 黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐及其 制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN105218537B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了通式I所示的黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐；还公开了该类化合物的制备方法，以黄连素为起始原料经去甲基化及还原反应得到9‑去甲基四氢黄连素，再在三氟乙酸溶液中与六次甲基四胺反应获得四氢黄连素醛，后者在DMF‑水溶液中与多种取代的邻苯二胺反应即可制得通式I所示化合物。本发明的黄连素苯并咪唑类化合物或其可药用盐对革兰阳性菌、革兰阴性菌、真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌类药物。通用分子式中R1、R2、R3和R4如权利要求书所定义。
• Novel benzimidazolyl tetrahydroprotoberberines: Design, synthesis, antimicrobial evaluation and multi-targeting exploration
  作者：Ponmani Jeyakkumar、Han-Bo Liu、Lavanya Gopala、Yu Cheng、Xin-Mei Peng、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.071

  日期：2017.4

  were conveniently designed and efficiently synthesized from berberine via direct cyclization of tetrahydroprotoberberine aldehyde and o-phenylene diamines under metal-free aerobic oxidation. All the new compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The antimicrobial evaluation revealed that the 5-fluorobenzimidazolyl derivative 5b was the most active antibacterial and antifungal

  方便地设计了一系列新颖的苯并咪唑基四氢小ber碱，并通过在无金属的有氧氧化作用下四氢小ber碱醛和邻苯二胺的直接环化反应，从小efficiently碱中高效合成了这些新的苯并咪唑基四氢小ber碱。所有新化合物均通过IR，1H NMR，13C NMR和HRMS光谱进行了表征。抗菌评估显示，与小Ber碱，绿霉素，诺氟沙星和氟康唑相比，5-氟苯并咪唑基衍生物5b是最活跃的抗菌和抗真菌分子，其光谱范围广。即使经过15代，它也几乎没有引发针对MRSA的抗药性。进一步的研究表明，化合物5b不仅可以通过氢键与Topo IA有效相互作用，而且可以插入小牛胸腺DNA中并切割pBR322 DNA，
• Discovery of Benzimidazole-Quinolone Hybrids as New Cleaving Agents toward Drug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i> DNA
  作者：Ya-Nan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Wei-Wei Gao、Jie Kang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201700739

  日期：2018.5.23

  new potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Bioactive assays indicated that some of the prepared compounds exhibited potent antibacterial and antifungal activities. Notably, 2‐fluorobenzyl derivative 5 b (ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐1‐[[1‐[(2‐fluorophenyl)methyl]benzimidazol‐2‐yl]methyl]‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylate) showed remarkable antimicrobial activity against resistant Pseudomonas

  设计并合成了一系列作为新型潜在抗菌剂的苯并咪唑-喹诺酮杂化物。生物活性测定表明，一些制备的化合物表现出有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，2-氟苄基衍生物5 b（乙基7-氯-6-氟-1-基[[1-[（（2-氟苯基）甲基]苯并咪唑-2-基]甲基] -4-氧-喹啉-3-羧酸酯）对分离自感染患者的铜绿假单胞菌和热带假丝酵母具有显着的抗菌活性。活性分子5b不仅可以迅速杀死测试的菌株，而且对Hep-2细胞的毒性低。触发铜绿假单胞菌细菌耐药性的发展更加困难与针对诺氟沙星的5b相比。分子对接表明5b可以与拓扑异构酶IV-DNA复合物有效结合，并且量子化学研究从理论上阐明了化合物5b的良好抗菌活性。初步的实验反应机理探索表明，衍生物5b不能插入从耐药铜绿假单胞菌分离的DNA中，但能够有效切割DNA，这可能进一步阻止DNA复制，从而发挥强大的生物活性。另外，化合物5b是具有膜破坏能力的有前途的抗菌剂。
• 酚类黄连素苯并咪唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111018853A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及酚类黄连素苯并咪唑化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，酚类黄连素苯并咪唑化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。