8-hydroxy-7-{α-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl]-4-methoxybenzyl}quinoline | 109976-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-7-{α-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl]-4-methoxybenzyl}quinoline
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((8-hydroxy-7-quinolinyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-4H-pyran-4-one；3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(8-hydroxyquinolin-7-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]pyran-4-one
• CAS: 109976-88-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₆
• 分子量: 405.407
• InChiKey: QTRUWRVRFHZAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 7-(α-ethoxy-4-methoxybenzyl)-8-hydroxyquinoline 反应 1.0h， 以38%的产率得到8-hydroxy-7-{α-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl]-4-methoxybenzyl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。6.抗肿瘤活性托酚酮和8-羟基喹啉衍生物的构效关系。

  摘要：

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00393a035

文献信息

• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;YASUMOTO, YOSHIKO;SAKAI, JUNKO;LUDUEN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1897-1900
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、YASUMOTO, YOSHIKO、SAKAI, JUNKO、LUDUEN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 6. Structure-activity relationships of antitumor-active tropolone and 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Yoshiko Yasumoto、Junko Sakai、Richard F. Luduena、Asok Banerjee、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm00393a035

  日期：1987.10

  The bis derivative 6 of 8-hydroxyquinoline, which, like tropolones, readily forms a chelate, was synthesized and found to have high potency (dose = 12.5 mg/kg, T/C % = 164) against leukemia P388 in mice approximately equivalent to that of the bistropolone 1b. 8-Hydroxyquinoline analogues with broad structural variation were synthesized and their structure-activity relationships followed the same pattern

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。