1-亚甲基-2-乙烯基环戊烷 | 6196-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-亚甲基-2-乙烯基环戊烷
• 英文名称: 2-Methylenvinylcyclopentan
• 英文别名: methylene-2 vinylcyclopentane；1-Methylen-2-vinyl-cyclopentan；2-vinylmethylenecyclopentane；1-methylene-2-vinylcyclopentane；2-Vinylmethylencyclopentan；1-ethenyl-2-methylidenecyclopentane
• CAS: 6196-78-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: MWBBZVSJZOYTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 三丁基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-亚甲基-2-乙烯基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 26 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de ligands de type amino-diphosphinites; etude en RMN 13C et 31P. Application a la dimerisation du butadiene par les complexes du nickel
  作者：Andrée Bendayan、Henriette Masotti、Gilbert Peiffer、Chhan Siv、Robert Faure

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80164-x

  日期：1987.6

  The new chiral aminodiphosphinite ligands are readily prepared from chiral amino acids. These compounds were characterized by 13C and 31P NMR spectroscopy and their behaviour as homogeneous catalysts was investigated in the linear dimerization of butadiene.

  新的手性氨基二亚膦酸酯配体易于从手性氨基酸制备。这些化合物通过13 C和31 P NMR光谱进行表征，并在丁二烯的线性二聚反应中研究了它们作为均相催化剂的行为。
• NICKEL-CATALYZED REACTION OF BUTADIENE. FORMATION OF 2-METHYLENEVINYLCYCLOPENTANE AND ADDITION OF AMINE TO BUTADIENE
  作者：Junji Furukawa、Jitsuo Kiji、Shin-ichi Mitani、Susumu Yoshikawa、Kazuyoshi Yamamoto、Eiichi Sasakawa

  DOI：10.1246/cl.1972.1211

  日期：1972.12.5

  The cyclodimerization of butadiene catalyzed by bis(tri-n-butylphosphine)dibromonickel combined with sodium borohydride was investigated, using amines as protonic solvents. At 80°C a large amount of amine-adducts to butadiene was obtained together with 2-methylenevinylcyclopentane. The adducts were formed exclusively at room temperature.

  以胺类为质子溶剂，研究了双（三正丁基膦）二溴镍与硼氢化钠结合催化丁二烯环二聚反应。在 80°C 下，与 2-亚甲基乙烯基环戊烷一起获得了大量丁二烯的胺加合物。加合物仅在室温下形成。
• The Stereochemistry of Cross-coupling Adducts of Norbornenes with Butadiene Catalyzed by Ni Complex
  作者：Yasutaka Ishii、Masakazu Kawahara、Toshimitsu Noda、Hiroyuki Ishigaki、Masaya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.2181

  日期：1983.7

  The stereochemistry of cross-coupling adducts of norbornenes with butadiene catalyzed by Ni complex generated in situ by NiBr2(Ph3P)2 and NaBH4 in ethanol was investigated. The configuration of four-member cross coupling products could be confirmed by means of independent synthesis.

  研究了由 NiBr2(Ph3P)2 和 NaBH4 在乙醇中原位生成的 Ni 配合物催化的降冰片烯与丁二烯交叉偶联加合物的立体化学。四元交叉偶联产物的构型可以通过独立合成来确定。
• Novel palladium-catalysed cyclodimerization of butadiene in the presence of carbon dioxide and water
  作者：Fabrizio Bergamini、Francesco Panella、Roberto Santi、Ermanno Antonelli

  DOI：10.1039/c39950000931

  日期：——

  The first example is reported of a palladium-catalysed Cyclodimerization of butadiene to 2-vinylmethylenecyclopentane occurring in catalytic turnovers and yields far superior to the nickel-based systems, which are claimed to be specific for cyclodimerization reactions.

  第一个例子报道了钯催化的丁二烯环二聚生成 2-乙烯基亚甲基环戊烷的催化转化率和产率远远优于镍基系统，据称镍基系统对环二聚反应具有特异性。
• Courtois,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 265 - 268
  作者：Courtois,G. et al.

  DOI：——

  日期：——