3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: DXOPFQDUSFVNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one 在 indium(III) triflate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbenzofuran-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 air 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl directed C-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions

  摘要：

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01929g