1-[3-benzyloxymethyl-5-ethoxy-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone (2,3-trans-2,5-cis isomer)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-benzyloxymethyl-5-ethoxy-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone (2,3-trans-2,5-cis isomer)
• 英文别名: 1-[(2S,3S,5S)-5-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅S
• 分子量: 431.553
• InChiKey: ONWPUFTVFONLTR-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-benzyloxymethyl-5-ethoxy-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone (2,3-trans-2,5-cis isomer) 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2,5-trans-2,3-trans-5-allyl-3-benzyloxymethyl-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone 、 1-[2,5-cis-2,3-trans-5-allyl-3-benzyloxymethyl-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃的胺基重排：取代取代的吡咯烷的新型立体控制途径。

  摘要：

  2-烷氧基-3，4-二氢-2H-吡喃的氮杂叠氮化导致5-烷氧基吡咯烷的重排和立体控制形成，所述5-烷氧基吡咯烷可被还原为吡咯烷或立体选择性地烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/b316554j
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-6-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 chloroamine-T 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[3-benzyloxymethyl-5-ethoxy-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone (2,3-trans-2,5-cis isomer) 、 1-[3-benzyloxymethyl-5-ethoxy-1-tosyl-pyrrolidin-2-yl]-ethanone (2,3-cis, 2,5-cis isomer)
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃的胺基重排：取代取代的吡咯烷的新型立体控制途径。

  摘要：

  2-烷氧基-3，4-二氢-2H-吡喃的氮杂叠氮化导致5-烷氧基吡咯烷的重排和立体控制形成，所述5-烷氧基吡咯烷可被还原为吡咯烷或立体选择性地烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/b316554j

文献信息

• Aminative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: a novel stereocontrolled route to substituted pyrrolidinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterisation data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316554j/
  作者：Alan Armstrong、Graham R. Cumming、Kurt Pike

  DOI：10.1039/b316554j

  日期：——

  Aziridination of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 5-alkoxypyrrolidines which may be reduced to pyrrolidines or allylated stereoselectively.

  2-烷氧基-3，4-二氢-2H-吡喃的氮杂叠氮化导致5-烷氧基吡咯烷的重排和立体控制形成，所述5-烷氧基吡咯烷可被还原为吡咯烷或立体选择性地烯丙基化。