(E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester | 104302-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-4-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-4-oxo-2-butenoate；4-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 104302-78-5
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: HCMATKKCKGLMEQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  331.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester 在 Oxone 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (-)-xylariamide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fungal natural product (−)-xylariamide A

  摘要：

  The first synthesis of the fungal natural product (-)-xylariamide A 1 is reported. N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide induced coupling Of D-tyrosine with (E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester 5 produced the dechloro natural product 6, which was subsequently monochlorinated using oxone and KCl to yield synthetic 1. (-)-Xylariamide A 1, (+)-xylariamide A 2 and (-)-dechloroxylariamide A 6 displayed no cytotoxic or antimicrobial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.114
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 富马酸单甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-but-2-enedioic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子介导的递质的氨基葡萄糖6-磷酸合酶抑制剂的新兴抗癌活性。

  摘要：

  在过去的3.5年中，已有许多谷氨酰胺类似物被报告为致病性白色念珠菌中6-磷酸氨基葡萄糖（GlcN-6-P）合酶的不可逆抑制剂。中所报道的抑制剂，最有效的Ñ 3 - （4- methoxyfumaroyl） -升-2,3-二氨基丙酸（FMDP）已被广泛研究，以开发其更具活性的类似物。测试了几种肽-FMDP偶联物，可将FMDP递送至位于亚细胞中的GlcN-6-P合酶靶标。但是，真菌对FMDP肽的耐药性迅速发展，需要开发不同的治疗方法来应对抗真菌性耐药。在目前的全球抗真菌抗药性的状态下，通过自由扩散或内吞作用向FMDP的亚细胞递送已变得至关重要。在这项研究中，我们在和它的类似物酮酸之一，FMDP的体外nanomedical应用报告Ñ 3 -反式-4-氧代-4-苯基-2- butenoyl-升-2,3-二氨基丙酸（BADP）。FMDP和BADP共价结合到聚乙二醇涂层的氧化铁/二氧化硅核-壳纳米粒子

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b04250

文献信息

• Synthesis and Tritium Labelling of 6β-Amino-4,5α-epoxymorphinans and their 14-hydroxy derivatives as potential affinity labelling probes with μ opioid agonist activity
  作者：Ferenc Ötvös、Géza Tóth、Sándor Lovas、Csaba Simon、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1002/hlca.19960790114

  日期：1996.2.7

  The synthesis of 6β-(methylfumaramido) and 6β-chloroacetamido derivatives 1b and 1c of 6β-amino-7,8- didehydromorphinan and the corresponding 14-hydroxy derivatives 1e and 1f are described. The 7,8-dihydro derivatives of these compounds were synthesized in inactive (2b,c,e,f) as well as in tritiated form (3b,c,e,f).

  描述了6β-氨基-7,8-二氢吗啡喃的6β-（甲基富马酰胺基）和6β-氯乙酰胺基衍生物1b和1c以及相应的14-羟基衍生物1e和1f的合成。这些化合物的7,8-二氢衍生物以非活性形式（2b，c，e，f）和tri化形式（3b，c，e，f）合成。
• Photo-click construction of a targetable and activatable two-photon probe imaging protease in apoptosis
  作者：Mi Zhou、Jing Hu、Mengmeng Zheng、Qinhua Song、Jinbo Li、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c5cc09973k

  日期：——

  Targetable and activatable two-photon probes constructed using photo-click chemistry were conducted in mitochondria, lysosome and apoptosis imaging.

  使用光点击化学构建的可靶向和可激活的双光子探针在线粒体、溶酶体和凋亡成像中进行了研究。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2022028572A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  这项披露涉及到Formula (I)的GLP-1激动剂，包括其药用可接受的盐和溶剂化合物，以及包括这些化合物的药物组合物。
• Isolation and Structure Elucidation of the New Fungal Metabolite (−)-Xylariamide A
  作者：Rohan A. Davis

  DOI：10.1021/np050025h

  日期：2005.5.1

  Chemical investigations of the terrestrial microfungus Xylaria sp. have afforded the new natural product (-)-xylariamide A (1). The gross structure of 1 was determined by interpretation of 1D and 2D NMR, UV, IR, and MS data. Confirmation of the structure and the absolute stereochemistry of 1 were determined by the total synthesis of (+)-xylariamide A (2). Synthetic 2 was produced by N,O-bis(trimet

  陆地微真菌Xylaria sp。的化学研究。提供了新的天然产物（-）-xylariamide A（1）。通过解释1D和2D NMR，UV，IR和MS数据确定1的总体结构。通过（+）-xylariamide A（2）的全合成确定结构的确认和1的绝对立体化学。通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺诱导的3-氯-L-酪氨酸（3）与（E）-丁-2-烯二酸2,5-二氧代-吡咯烷-1-基的偶联反应生成合成物2酯甲酯（4）。1和2的旋光度比较表明，天然产物（1）含有3-氯-D-酪氨酸。木糖酰胺酰胺A的两种对映异构体均在盐水虾致死率测定中进行了测试，只有天然产物（1）表现出毒性。
• Wave Chemistry: 2-(4′-Azido 3′,5′,6′-trifluoro 2′-Pyridyl)- Amino Ethylamine as a Key Photoactivatable Building Block with Wide Biological Applications
  作者：Jesus Nungaray、Djalal Meziane-Cherif、FrançoLis LeGoffic

  DOI：10.1080/00397919608003487

  日期：1996.4

  Abstract The synthesis of the title compound is described as well as a series of derivatives with wide biological applications

  摘要 描述了标题化合物的合成以及一系列具有广泛生物学应用的衍生物。