5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one | 500371-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyran-4-one；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyran-4-one
• CAS: 500371-11-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 370.637
• InChiKey: BEKNWHZFCZGWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one 在 1,11-bis(3-methyl-3H-imidazolium-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane di(methanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子型离子液体作为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行温和，有效和选择性的脱保护

  摘要：

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.108
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基化确定酚羟基位置的新方法以及H（Si）C三共振NMR实验的应用

  摘要：

  二维三共振H（Si）C NMR实验已在自然丰度下应用，以在甲硅烷基化苯酚中分配13 C NMR信号。该方法在确定羟基位置方面显示出巨大的潜力，可广泛应用于合成和天然酚类化合物的信号分配和结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.111

文献信息

• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1422218B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• A concise approach to 5-substituted-4-pyrones from kojic acid
  作者：Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01836-7

  日期：2003.9

  A concise approach to 5-substituted-4-pyrones is described. This approach is based on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. A number of 5-substituted-4-pyrones were synthesized from kojic acid utilizing Heck reaction, Suzuki coupling and Stille coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient and chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using tailor-made ionic liquid
  作者：Vinod H. Jadhav、Sang Bong Lee、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.016

  日期：2012.4

  Phenolic tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers can be deprotected to yield phenols in excellent yield using tailor-made ionic liquid [dihexaEGim][OMs] (dihexaEGim = dihexaethylene glycolic imidazolium salt) as an organic catalyst with alkali-metal fluoride in tert-amyl alcohol. On the contrary, all TBDMS protecting groups can be cleaved cleanly from the bis-TBDMS ether using the same reaction in CH3CN solvent instead of tert-alcohol at 100 degrees C. This [dihexaEGim][OMs]/tert-amyl alcohol media system allows the highly selective phenolic deprotection reaction of various bis-TBDMS ethers containing both phenolic and aliphatic TBDMS ethers to provide the corresponding phenols in high yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones using palladium-catalyzed amination
  作者：Julien Farard、Cédric Logé、Bruno Pfeiffer、Brigitte Lesur、Muriel Duflos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.139

  日期：2009.10

  A concise approach to 5-arylamino-4H-pyran-4-ones is described via palladium-catalyzed amination reaction. The methodology involved in this Letter is based on protection/deprotection protocols and on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. It would provide a new entry to a range of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones via Buchwald-Hartwig-type amination reaction on 4H-pyran-4-one unit. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.