5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one | 500371-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)pyran-4-one；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyran-4-one
• CAS: 500371-11-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 370.637
• InChiKey: BEKNWHZFCZGWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one 在 1,11-bis(3-methyl-3H-imidazolium-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane di(methanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子型离子液体作为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行温和，有效和选择性的脱保护

  摘要：

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.108
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基化确定酚羟基位置的新方法以及H（Si）C三共振NMR实验的应用

  摘要：

  二维三共振H（Si）C NMR实验已在自然丰度下应用，以在甲硅烷基化苯酚中分配13 C NMR信号。该方法在确定羟基位置方面显示出巨大的潜力，可广泛应用于合成和天然酚类化合物的信号分配和结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.111

文献信息

• ANTIVIRAL AGENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1422218B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• A concise approach to 5-substituted-4-pyrones from kojic acid
  作者：Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01836-7

  日期：2003.9

  A concise approach to 5-substituted-4-pyrones is described. This approach is based on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. A number of 5-substituted-4-pyrones were synthesized from kojic acid utilizing Heck reaction, Suzuki coupling and Stille coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient and chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using tailor-made ionic liquid
  作者：Vinod H. Jadhav、Sang Bong Lee、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.016

  日期：2012.4

  Phenolic tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers can be deprotected to yield phenols in excellent yield using tailor-made ionic liquid [dihexaEGim][OMs] (dihexaEGim = dihexaethylene glycolic imidazolium salt) as an organic catalyst with alkali-metal fluoride in tert-amyl alcohol. On the contrary, all TBDMS protecting groups can be cleaved cleanly from the bis-TBDMS ether using the same reaction in CH3CN solvent instead of tert-alcohol at 100 degrees C. This [dihexaEGim][OMs]/tert-amyl alcohol media system allows the highly selective phenolic deprotection reaction of various bis-TBDMS ethers containing both phenolic and aliphatic TBDMS ethers to provide the corresponding phenols in high yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones using palladium-catalyzed amination
  作者：Julien Farard、Cédric Logé、Bruno Pfeiffer、Brigitte Lesur、Muriel Duflos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.139

  日期：2009.10

  A concise approach to 5-arylamino-4H-pyran-4-ones is described via palladium-catalyzed amination reaction. The methodology involved in this Letter is based on protection/deprotection protocols and on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. It would provide a new entry to a range of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones via Buchwald-Hartwig-type amination reaction on 4H-pyran-4-one unit. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A mild, efficient, and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using dicationic ionic liquid as a catalyst
  作者：Arvind H. Jadhav、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.108

  日期：2012.9

  Selective deprotection of alkyl TBDMS ether in the presence of phenolic TBDMS ether using dicationic ionic liquid [tetraEG(mim)2][OMs]2 as a homogeneous catalyst showed significant catalytic activity in methanol at ambient temperature to produce respective alcohol in excellent yield. The present environmentally benign catalytic system is found to be very convenient, fast, high yielding, and clean method

  使用阳离子性离子液体[tetraEG（mim）2 ] [OMs] 2作为均相催化剂，在酚类TBDMS醚存在下对烷基TBDMS醚进行选择性脱保护，在甲醇中，在环境温度下显示出显着的催化活性，从而以优异的收率生产了相应的醇。发现即使在存在其他敏感的有机官能团例如醛，甲氧基和乙酸酯的情况下，本发明对环境无害的催化体系也非常方便，快速，高收率和清洁的用于烷基甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基化的方法。