DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-5-bromomethyl-2-(toluene-p-sulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol | 80065-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-5-bromomethyl-2-(toluene-p-sulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol
• 英文别名: DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-2-(p-toluenosulfonamido)-5-bromomethyl-1,3,4-cycloxanetriol
• CAS: 80065-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₇S
• 分子量: 478.361
• InChiKey: SAYIVANUASXSCL-IASZTOCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-5-bromomethyl-2-(toluene-p-sulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol 在 Raney nickel T-4 Amberlite IR-45 (OH^-) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-2-(p-toluenesulfonamido)-5-methyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

  摘要：

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2739
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 四氧化锇 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-5-bromomethyl-2-(toluene-p-sulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

  摘要：

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2739

文献信息

• Synthesis of two pseudo-sugar analogues of 2-amino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl α-d-mannopyranoside
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85010-3

  日期：1987.12