DL-1,2-di-O-acetyl-(1/2,6)-3-methylene-6-(p-toluenesulfonamido)-4-cyclohexene-1,2-diol | 80065-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-1,2-di-O-acetyl-(1/2,6)-3-methylene-6-(p-toluenesulfonamido)-4-cyclohexene-1,2-diol
• CAS: 80065-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆S
• 分子量: 379.434
• InChiKey: WKRQTFMSBVIVPU-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-5-bromomethyl-2-(toluene-p-sulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 DL-1,2-di-O-acetyl-(1/2,6)-3-methylene-6-(p-toluenesulfonamido)-4-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

  摘要：

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2739