DL-3,4-di-O-acetyl-1-O-methylsulfonyl-(1,2,4/3,5)-5-acetamidomethyl-2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol | 80065-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-3,4-di-O-acetyl-1-O-methylsulfonyl-(1,2,4/3,5)-5-acetamidomethyl-2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol
• CAS: 80065-47-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₁₀S₂
• 分子量: 534.609
• InChiKey: CQZSXCGHSBJOJB-MYGYKHERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  171.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 DL-3,4-di-O-acetyl-1-O-methylsulfonyl-(1,2,4/3,5)-5-acetamidomethyl-2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2,6)-3-acetamidomethyl-6-(p-toluenesulfonamido)-4-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

  摘要：

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2739
• 作为产物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-acetyl-(1,2,4/3,5)-5-bromomethyl-2-(toluene-p-sulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol 在 Raney nickel T-4 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 DL-3,4-di-O-acetyl-1-O-methylsulfonyl-(1,2,4/3,5)-5-acetamidomethyl-2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

  摘要：

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2739