5,6-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxamide | 900869-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 900869-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: HOYZZXUDFUNPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以320 mg的产率得到N-[(5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl)methyl]-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heteroarylogous 1H-Indole-3-carboxamidines via a Three-Component Interrupted Ugi Reaction

  摘要：

  A novel one-pot multicomponent synthesis of heteroarylogous 1H-indole-3-carboxamidines starting from readily available N-alkyl-N-(1H-indol-2-ylmethyl) amines, isocyanides, and carbonyl compounds is reported. The strategy exploits the ability of the indole nucleus to interrupt the classical Ugi reaction, by intercepting the nascent nitrilium ion.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378921
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heteroarylogous 1H-Indole-3-carboxamidines via a Three-Component Interrupted Ugi Reaction

  摘要：

  A novel one-pot multicomponent synthesis of heteroarylogous 1H-indole-3-carboxamidines starting from readily available N-alkyl-N-(1H-indol-2-ylmethyl) amines, isocyanides, and carbonyl compounds is reported. The strategy exploits the ability of the indole nucleus to interrupt the classical Ugi reaction, by intercepting the nascent nitrilium ion.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378921

文献信息

• Synthesis of Heteroarylogous 1H-Indole-3-carboxamidines via a Three-Component Interrupted Ugi Reaction
  作者：Gian Tron、Fabio La Spisa、Fiorella Meneghetti、Beatrice Pozzi

  DOI：10.1055/s-0034-1378921

  日期：——

  A novel one-pot multicomponent synthesis of heteroarylogous 1H-indole-3-carboxamidines starting from readily available N-alkyl-N-(1H-indol-2-ylmethyl) amines, isocyanides, and carbonyl compounds is reported. The strategy exploits the ability of the indole nucleus to interrupt the classical Ugi reaction, by intercepting the nascent nitrilium ion.