4-(4-octyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid | 127433-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-octyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Octoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid
• CAS: 127433-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: DRLKKAKZBWMYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-octyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-(辛氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-octyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens

  摘要：

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。

  DOI：

  10.1039/b516189d

文献信息

• Liquid Crystalline Properties of 4-Alkoxyphenyl 4-Thiocyanatophenyl Terephthalates
  作者：Hiroaki Okamoto、Mitsuaki Hayashi、Shunsuke Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.69.1437

  日期：1996.5

  This paper describes the preparation and thermal properties of a homologous series of 4-alkoxyphenyl 4-thiocyanatophenyl terephthalates. The homologous series shows nematic and smectic A phases commencing from the pentyloxy homolog. The smectic A phase is immiscible with the smectic A phase of polar liquid crystals having a terminal cyano group. Interestingly, the smectic B phase is also formed from the hexyloxy homolog, while the compound has a polar group at the terminal position.

  本文介绍了 4-烷氧基苯基-4-硫氰基苯基对苯二甲酸盐同系物的制备方法和热性能。该同系物从戊氧基同系物开始出现向列和共晶 A 相。共晶 A 相与具有末端氰基的极性液晶的共晶 A 相互不相溶。有趣的是，B 相也是由己氧基同族体形成的，而化合物的末端位置有一个极性基团。
• In search of a new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics: Polar crystalline phases formed by bent-core molecules
  作者：W. Weissflog、G. Pelzl、H. Kresse、U. Baumeister、K. Brand、M. W. Schröder、M. G. Tamba、S. Findeisen-Tandel、U. Kornek、S. Stern、A. Eremin、R. Stannarius、J. Svoboda

  DOI：10.1039/c0jm00322k

  日期：——

  A new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics and pyroelectrics has been developed. The subject is based on five-ring bent-core compounds which have the chemical structure typical for banana-shaped liquid crystals, however, they do not form liquid crystalline phases. Starting from a parent compound, systematic variation of different molecular moieties has lead to the chemical structure forming liquid crystalline compounds and which results in materials exhibiting crystalline modifications only. Calorimetric and polarizing microscopic investigations, X-ray diffraction measurements, dielectric, electro-optic and SHG studies have been used to characterize the new materials. More than 50% of the compounds which do not exhibit a liquid crystalline phase show ferroelectric and/or pyroelectric behaviour in different solid modifications.

  针对固体单组分有机铁电和热电开发了一种新的设计策略。该课题基于五环弯核化合物，这些化合物具有香蕉形液晶的典型化学结构，但不会形成液晶相。从母体化合物开始，通过系统地改变不同的分子分子结构，形成了液晶化合物的化学结构，从而使材料仅表现出晶体的变化。量热和偏振显微镜研究、X 射线衍射测量、介电、电光和 SHG 研究已被用于表征新材料。超过 50% 的化合物没有表现出液晶相，但在不同的固体改性中表现出铁电和/或热释电行为。
• Synthesis, mesomorphic and dielectric properties of new bent-core liquid crystal with a terminal lactate group
  作者：Hale Ocak、Nimet Yilmaz Canli、Belkız Bilgin Eran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128975

  日期：2021.1

  Abstract The synthesis, liquid crystalline properties and dielectric properties of a new bent-core compound (DBOB) composed of terephthalate based rod-like units with a O-dodecyl lactate group substituted at one side as well as n-octyloxy located at other terminal are presented. The liquid crystalline properties have been investigated by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry

  摘要 由对苯二甲酸酯基棒状单元组成的新型弯曲核化合物 (DBOB) 的合成、液晶性能和介电性能是由一侧取代的乳酸十二烷基酯基团和位于另一端的正辛氧基组成的。呈现。液晶性质已通过偏光显微镜、差示扫描量热法和电光研究进行了研究。DBOB 的介电参数和相区，在 156 和 100 °C 之间表现出对映非极性 SmA 相以及在低于 100 °C 的温度下具有铁电极性响应的 SmA 相，已通过阻抗谱在不同的温度。介电弛豫机制已通过 Cole-Cole 图分析。
• Field-Induced Switching of Chirality in Undulated Ferroelectric and Antiferroelectric SmCP Phases Formed by Bent-Core Mesogens
  作者：Ramaiahgari Amaranatha Reddy、Martin W. Schröder、Michael Bodyagin、Horst Kresse、Siegmar Diele、Gerhard Pelzl、Wolfgang Weissflog

  DOI：10.1002/anie.200461490

  日期：2005.1.21
• Takenaka, S.; Sakurai, Y.; Takeda, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 177, p. 59 - 70
  作者：Takenaka, S.、Sakurai, Y.、Takeda, H.、Kusabayashi, S.、Sugiura, H.、Morita, H.

  DOI：——

  日期：——