2-acetamido-5-bromo-1,4-benzoquinone | 2072-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-5-bromo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-5-acetamido-1,4-benzoquinone；2-acetylamino-5-bromo-[1,4]benzoquinone；N-(4-Brom-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-acetamid；2-Acetylamino-5-brom-[1,4]benzochinon；5-Brom-2-acetamino-p-chinon；N-(4-Bromo-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-acetamide；N-(4-bromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 2072-30-2
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: DHBNYPOYJYXEIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-5-bromo-1,4-benzoquinone 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(6-Amino-5,8-dihydroxy-4-methylquinolin-7-yl)sulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  9，甲基-1H- [1，4]噻嗪基[3，2-g]喹啉-2，5，10（3H）-三酮，Shermilamine生物碱的B，C，D环核的合成。

  摘要：

  由N-（4-溴-2,5-二甲氧基苯基）合成9-甲基-1H- [1,4]噻嗪并[3,2-g]喹啉-2,5,10（3H）-三酮（4）描述了乙酰胺（23）。2，2'-二硫代二烷基双[N-（2,5-二甲氧基苯基）乙酰胺]（19）的氧化环化为5,8-二甲氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一个（7b）报告。

  DOI：

  10.1039/b307124c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetamidophenyl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetamido-5-bromo-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Bahatrian, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis and phytotoxic activity of Streptomyces sp. metabolites abenquines
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.038

  日期：2016.4

  The first total synthesis of abenquines A, B2, C and D has been achieved in three steps starting from commercially available 2,5-dimethoxyaniline, with overall yields of 41–61%. Four analogues bearing the amino acids d-valine (17), l-methionine (18), and glycine (19), and benzylamine (20), were also prepared in 45–72% yield. The inhibitory properties of these compounds were evaluated against the photoautotrophic

  从商业上可获得的2,5-二甲氧基苯胺开始，三步完成了苯醌A，B2，C和D的首次总合成，总收率为41-61％。还制备了四个带有氨基酸d-缬氨酸（17），1-蛋氨酸（18）和甘氨酸（19）和苄胺（20）的类似物，收率为45-72％。评估这些化合物对模型Synechococcus的光合自养生长的抑制特性sp。拉紧。苯甲醌C及其对映异构体基本上无效，而所有其他苯甲醌均显着抑制细胞增殖，其浓度可导致藻类生长抑制50％，范围为10 -5至10 -6M  。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 2. Access to Complex Molecular Architectures via Dess−Martin Periodinane-Generated <i>o</i>-Imidoquinones
  作者：K. C. Nicolaou、K. Sugita、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012125p

  日期：2002.3.1

  and water. Their chemistry has been extensively investigated and found to lead to p-quinones and polycyclic systems of diverse molecular architectures. Applications of this methodology to the total synthesis of the naturally occurring compounds, epoxyquinomycin B and BE-10988, are described. Finally, another rare chemical entity, the ketohydroxyamide moiety, has been accessed through this DMP-based synthetic

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。
• Synthesis of Amino-1,4-benzoquinones and Their Use in Diels–Alder Approaches to the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201320g

  日期：2011.10.7

  A new protocol for the synthesis of protected amino-1,4-benzoquinones by oxidation of the corresponding 2,5-dimethoxyaniline derivatives using PhI(OAc)2 or PhI(OCOCF3)2 in water containing 2.5% methanol is reported. The process represents an improvement over previously reported methods, both in terms of yield and number of steps, and in the range of nitrogen protecting groups that it tolerates. A number

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。
• Diels-Alder reactions of N-silyloxy 1-azadienes
  作者：Mohammad Behforouz、Zhengxiang Gu、Lindsay S. Stelzer、Mohammad Ahmadian、Jalal Haddad、John A. Scherschel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00326-2

  日期：1997.3

  xy)-1-aza-1,3-butadienes 1 and 2 are prepared by the reaction of O-(t-butyldimethylsilyloxy)hydroxylamine with methyl vinyl ketone and methacrolein, respectively. Azadienes 1 and 2 through sharing of oxygen nonbonding electrons are activated and thus their Diels-Alder reactions with a number of halobenzoquinones, napthoquinones and N-phenylmaleimide regiospecifically give low to good yields of various

  新型的1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-氮杂-1,3-丁二烯1和2是通过O-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）羟胺分别与甲基乙烯基酮和甲基丙烯醛反应制备的。通过共享氧非键电子的氮杂二烯1和2被激活，因此它们与许多卤代苯醌，萘醌和N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应区域特异性地给出了各种吡啶杂环的低至良好的收率。
• Oxidation of aromatic bis-amides by thallium (III) trifluoroacetate
  作者：K.S.Y. Lau、D.I. Basiulis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90267-9

  日期：1981.1

  Aromatic 1,2-bisamides undergo thallium (III) promoted oxidative intramolecular cyclization to generate new 5-membered heterocyclic rings. Formation of para-quinone was shown to be a minor pathway in one case.

  芳香族1,2-双酰胺经过undergo（III）促进的氧化性分子内环化反应生成新的5元杂环。在一种情况下，对醌的形成被证明是次要途径。