<(2S,3S)-N-butoxycarbonylisoleucinyl>-methyl-phenyl ketone | 145057-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(2S,3S)-N-butoxycarbonylisoleucinyl>-methyl-phenyl ketone
• 英文别名: ((2S,3S)-N-butoxycarbonylisoleucinyl)-methyl-phenyl ketone；tert-butyl N-[(4S,5S)-5-methyl-1,3-dioxo-1-phenylheptan-4-yl]carbamate
• CAS: 145057-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: FFILIZDNPPNGDY-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2S,3S)-N-butoxycarbonylisoleucinyl>-methyl-phenyl ketone 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S)-N-butoxycarbonyisoleucinyl-2-oxo-2-phenyldiazo ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 dirhodium tetraacetate sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 <(2S,3S)-N-butoxycarbonylisoleucinyl>-methyl-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7

文献信息

• Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids
  作者：Tao Ye、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80473-7

  日期：1992.1

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.