ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate；ethyl (1S*,2R*)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopent-3-enecarboxylate；ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopentenecarboxylate；ethyl cis-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: UIWSWVQMZXBKIH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟顺铂衍生物的选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简便的选择性方法来合成新的含氟顺五霉素立体异构体。单氟化和二氟化顺喷菌素衍生物是由双环 β-内酰胺以五或六个步骤合成的，包括通过碘恶唑啉形成的区域和立体选择性羟基化，然后通过氟化脱氧。从通过外消旋化合物的酶促拆分获得的对映异构纯双环 β-内酰胺开始，对映发散程序允许制备右旋和左旋二氟化顺喷菌素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402121
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 lipolase 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应合成新型异恶唑啉稠合的环状β-氨基酯

  摘要：

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.005

文献信息

• A Novel and Selective Fluoride Opening of Aziridines by XtalFluor-E. Synthesis of Fluorinated Diamino Acid Derivatives
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Matti Haukka、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00182

  日期：2015.3.6

  of an aminocyclopentane or cyclohexane carboxylate has been developed through a novel and efficient fluoride opening of an activated aziridine ring with XtalFluor-E. The reaction proceeded through a stereoselective aziridination of the olefinic bond of a bicyclic lactam and regioselective aziridine ring opening with difluorosulfiliminium tetrafluoroborate with the neighboring group assistance of the

  通过用XtalFluor-E对活化的氮丙啶环进行新颖而有效的氟化物开孔，已经开发了将氟选择性引入氨基环戊烷或环己烷羧酸酯的骨架上的方法。该反应通过双环内酰胺的烯烃键的立体选择性叠氮化和区域选择性的氮丙啶开环而与四氟硼酸二氟硫代亚胺鎓盐在磺酰胺部分的邻近基团的帮助下开环，得到氟化的二氨基酸衍生物。基于氟化物对氮丙啶的选择性开放的方法已被广泛推广以提供对单环或双环氟化物的利用。
• Stereo- and regiocontrolled synthesis of highly functionalized cyclopentanes with multiple chiral centers
  作者：Melinda Nonn、Adrienn Binder、Balázs Volk、Loránd Kiss

  DOI：10.1080/00397911.2020.1733612

  日期：2020.4.17

  Abstract The synthesis of some highly substituted three-dimensional cyclopentanes with multiple chiral centers and with high regiochemical and stereochemical diversity has been accomplished starting from cyclopentadiene-derived aminocyclopentenecarboxylic acids. The small-molecular design consisted of stereo- and regiocontrolled functionalization of the starting cyclopentene β- and γ-amino acids through

  摘要 以环戊二烯衍生的氨基环戊烯羧酸为原料，合成了一些具有多个手性中心、高度区域化学和立体化学多样性的高取代三维环戊烷。小分子设计包括起始环戊烯 β- 和 γ-氨基酸通过环氧乙烷形成/环氧乙烷开环进行立体和区域控制的官能化，并提供正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。图形概要
• Synthesis of Highly Functionalized Fluorinated Cispentacin Derivatives
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Mikko M. Hänninen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/cbdv.201200323

  日期：2012.11

  Fluorinated highly functionalized cispentacin derivatives were synthetised starting from an unsaturated bicyclic β‐lactam through CC bond functionalization via the dipolar cycloaddition of a nitrile oxide, isoxazoline opening, and fluorination by OH/F exchange.

  从不饱和双环 β-内酰胺开始，通过腈氧化物的偶极环加成、异恶唑啉开环和 OH/F 交换的氟化作用，通过 CC 键官能化，合成了氟化高度官能化的顺喷他星衍生物。
• Efficient Synthesis of Hydroxy-Substituted Cispentacin Derivatives
  作者：Gabriella Benedek、Márta Palkó、Edit Wéber、Tamás A. Martinek、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200800345

  日期：2008.7

  xylic acid derivatives, isomers of 2-amino-3-hydroxycyclopentanecarboxylic acid (8 and 12) were prepared via oxazoline intermediates, whereas the stereoisomeric 2-amino-3,4-dihydroxycyclopentanecarboxylic acids 14 and 17 were synthesized by OsO4-catalyzed oxidation. The enantiomers of 8 and 14 were also prepared by the same pathway. The structures, stereochemistry and relative configurations of the

  从 N-保护的顺式和反式 2-氨基环戊-3-烯羧酸衍生物开始，通过恶唑啉中间体制备 2-氨基-3-羟基环戊烷甲酸的异构体（8 和 12），而立体异构体 2-氨基-3， 4-二羟基环戊烷羧酸 14 和 17 是通过 OsO4 催化氧化合成的。8 和 14 的对映异构体也通过相同的途径制备。合成化合物的结构、立体化学和相对构型均通过核磁共振波谱证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected 2,4-Diaminocyclopentanecarboxylates:  A Flip from β-Amino- to β,γ-Diaminocarboxylates
  作者：Loránd Kiss、Enikó Forró、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo701332v

  日期：2007.11.1

  Conformationally restricted, orthogonally protected 2,4-diaminocarboxylates with a cyclopentane skeleton were efficiently synthesized from β-lactam 6, the syntheses involving strategies of diastereoselective epoxidation of the β-lactam and the corresponding monoprotected amino esters with opposite selectivities followed by regioselective opening of the oxirane ring with sodium azide. The enantiomers

  从β-内酰胺6有效地合成了具有环戊烷骨架的构象受限，正交保护的2,4-二氨基羧酸酯，该合成涉及β-内酰胺的非对映选择性环氧化和相应的具有相反选择性的单保护的氨基酯的策略，然后区域选择性地开放环氧乙烷环与叠氮化钠。还制备了对映体。这类新化合物不仅可以视为构象受限的β，γ-二氨基酸衍生物，而且还可以视为潜在的功能化碳环核苷前体。