N-(2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 344.262
• InChiKey: KBKLAYUXIFEQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine 在 1-(1-carboxy-ethyl)-3-methyl-3H-imidazol-1-ium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为试剂和反应介质对氮丙啶和环氧化物进行有效的区域和立体选择性裂解

  摘要：

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性

  DOI：

  10.1139/v07-040

文献信息

• Regiospecific Three-Component Aminofluorination of Olefins via Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Nan Mo、Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01760

  日期：2018.8.3

  Direct visible-light-mediated aminofluorination of styrenes has been developed with high regioselectivity. Shelf-stable N-Ts-protected 1-aminopyridine salt was used as the nitrogen-radical precursor, and the commercially available hydrogen fluoride-pyridine was used as the nucleophilic fluoride source. The synthesis of an analogue of LY503430 was performed to demonstrate the synthetic value of this

  已经开发了具有高区域选择性的直接可见光介导的苯乙烯氨基氟化。将耐贮存的N -Ts保护的1-氨基吡啶盐用作氮自由基前体，并将可商购的氟化氢-吡啶用作亲核氟化物源。进行LY503430类似物的合成以证明该策略的合成价值。
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Use of trichloroacetonitrile as a hydrogen chloride generator for ring-opening reactions of aziridines
  作者：Yasunori Toda、Riki Matsuda、Shuto Gomyou、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c9ob00602h

  日期：——

  Regioselective ring-opening reactions of 2-aryl-N-tosylaziridines are described, in which hydrogen chloride is generated by photodegradation of trichloroacetonitrile. HCl adducts are obtained in high yields in 1,4-dioxane, whereas methanol adducts are predominantly obtained in methanol. Trichloroacetonitrile can serve as a photoresponsive molecular storage generator for hydrogen chloride.

  描述了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的区域选择性开环反应，其中通过三氯乙腈的光降解产生氯化氢。在1,4-二恶烷中可以高收率获得HCl加合物，而在甲醇中则主要获得甲醇加合物。三氯乙腈可以用作氯化氢的光敏分子存储生成器。
• Zirconium Tetrachloride Mediated Regioselective Transformation of N-tosylaziridines into β-chlorosulfonamides¹
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.3184/030823407x198285

  日期：2007.2

  Regioselective ring opening of N-tosylaziridines has efficiently been carried out with ZrCl₄ at room temperature to afford the corresponding β-chlorosulfonamides in high yields within a short reaction time.

  在室温下用 ZrCl4 有效地实现了 N-对甲苯磺酰氮啶的区域选择性开环，在很短的反应时间内以高产率得到了相应的 β-氯磺酰胺。