(S,E)-4-((2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoic acid | 1409972-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-4-((2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoic acid
• 英文别名: (E,4S)-4-[(2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyloxolan-2-yl]-4-hydroxypent-2-enoic acid
• CAS: 1409972-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UJRJWNFXHTZKHA-QFYBVIDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 (S,E)-4-((2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到(S,E)-4-((2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxy-N-((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S,E)-4-((2R,3R,5S)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxypent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k