(2S,3S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid | 32644-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (s)-2-Bromo-(s)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 32644-17-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: GQZXYZIKUQUVKE-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-<6'-((2''S,3''S-2''-bromo-3''-methylpentanoyl)oxy)>naphthyl 4-decyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sierra; Serrano; Ros, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7645 - 7651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2S,3S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些手性苄硫醇、1,3-氧杂硫杂环戊烷及其硫氧化物的合成、结构和反应性

  摘要：

  摘要 已经制备并表征了一系列氨基酸衍生的手性苄硫醇。衍生自 S-亮氨酸的手性巯基醇已被用于形成三个手性 2,4-二取代 1,3-氧杂硫杂环戊烷。其中一个已被氧化为 S-氧化物，另一个已被氧化为 S,S-二氧化物。在每种情况下，顺式和反式异构体均已通过 1 H NMR 表征，并且似乎在亚砜氧化态下 C-2 处的热差向异构化是可能的。2-苯基-4-异丁基-1,3-氧杂硫杂环戊烷 S,S-二氧化物的主要反式非对映体的 X 射线结构显示了一个包膜构象，在襟翼处有氧，在硫处的内角仅为 93.8°。该化合物在 700°C 下进行快速真空热解时会碎裂，生成 SO2、苯甲醛和 4-甲基戊-1-烯。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1754418

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted γ‐Butenolides via a Radical Pathway: Cyclization of α‐Bromo Aluminium Acetals and Comparison with the Cyclization of α‐Bromoesters at High Temperature
  作者：Romain Bénéteau、Carole F. Despiau、Jean‐Christophe Rouaud、Anne Boussonnière、Virginie Silvestre、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201501294

  日期：2015.8.3

  α‐bromoesters derived from propargyl alcohols by a one‐pot reaction involving the radical cyclization of α‐bromo aluminium acetals, followed by the oxidation of the resulting cyclic aluminium acetals in an Oppenauer‐type process and migration of the exocyclic CC bond into the α,β‐position. Comparison with the direct cyclization of α‐bromoesters at high temperature and under high dilution conditions is described

  通过一锅反应，从α-溴铝缩醛进行自由基环化，然后通过Oppnauauer型工艺氧化生成的环状缩醛铝，可以从炔丙基醇衍生的α-溴酸酯中以高收率获得高收率的多取代丁烯内酯。和环外CC键迁移到α，β-位 描述了在高温和高稀释条件下与α-溴代酸酯直接环化的比较。氘标记实验使我们能够发现在这些环化过程中发生的“不可见的” 1,5-氢原子转移（1,5-HAT），以及后者在立体异构中心的差向异构化中的后果。与经典方法相比，厚朴（Plgiomnium undulatum）和来自黄斑狼疮（Kyrtuhrix maculans）。
• Synthesis and determination of enantiomeric excesses of non-racemic tert-thiols derived from chiral secondary α-mercaptocarboxylic acids
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87682-1

  日期：1987.1

  optically active without employment of a chiral auxiliary. Their enantiomeric excesses were determined by esterification, conversion to diasterecomeric phosphonodithioates on reaction with-31CH3-POCl2, followed by integration of the well separated proton-decoupled P NMR signals. This is apparently the first example of enantiomeric excess determinations of chiral tertiary thiols.

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦
• Efficient Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2-Ethyl-3-methylvaleramide Using (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary
  作者：Bin-Feng Li、Robert M. Hughes、Jackie Le、Kevin McGee、Donald J. Gallagher、Raymond S. Gross、David Provencal、Jayachandra P. Reddy、Peng Wang、Lev Zegelman、Yuxin Zhao、Scott E. Zook

  DOI：10.1021/op800260j

  日期：2009.5.15

  An efficient and scaleable synthesis of (2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleramide (1) has been developed starting from inexpensive and readily available l-isoleucine. The key step in this process is an asymmetric alkylation using (1S,2S)-pseudoephedrine as a chiral auxiliary. A practical procedure was developed to remove the sterically hindered pseudoephedrine auxiliary from the amide. The process consists

  （2的有效且可扩展的合成小号，3小号）-2-乙基-3-甲基戊酰胺（1）已经开发从便宜和容易获得的起始升-异亮氨酸。该过程中的关键步骤是使用（1 S，2 S）-伪麻黄碱作为手性助剂的不对称烷基化反应。开发了一种实用的方法，以从酰胺中除去空间受阻的伪麻黄碱助剂。该过程包括八个化学步骤和五个分离，无需任何色谱纯化。已经成功实现了以41％的总收率制备几千克多批次的目标化合物1。
• Absolute configuration of the four stereoisomers of valnoctamide (2-ethyl-3-methyl valeramide), a potentially new stereospecific antiepileptic and CNS drug
  作者：Michael Roeder、Ofer Spiegelstein、Volker Schurig、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00047-6

  日期：1999.3

  patients. The purpose of this paper is to assign the absolute configuration of the four VCD stereoisomers and to describe the stereoselective synthesis used to prepare two-key VCD stereoisomers. We have synthesized two out of the four stereoisomers, with high diastereomeric excess, by two different synthetic methods. In both methods the (S) configuration at C-3 of VCD was fixed by synthesizing (S)-3-methyl

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3
• Diastereoselective Synthesis of the Acyl Side-Chain and Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-Methylproline Fragments of Polyoxypeptin A
  作者：Tao Ye、Zhiyong Chen

  DOI：10.1055/s-2005-918924

  日期：——

  Synthesis of the acyl side-chain and amino acid (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline units of the potent depsipeptide poly­oxypeptin A, is described. Key intermediates were secured via dia­stereoselective addition involving a homoenolate ion and allylation of an aminoketone, respectively.

  描述了强效缩肽聚氧肽素 A 的酰基侧链和氨基酸 (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸单元的合成。关键中间体通过非对映选择性加成获得，分别涉及同烯醇化物离子和氨基酮的烯丙基化。