N,N'-bis[(1S)-1-(S)-sec-butyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide | 599177-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(1S)-1-(S)-sec-butyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-2-hydroxyethyl-1-(S)-sec-buthyl]ethanediamide；N,N'-bis[(1S)-1-sec-butyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide；N,N'-bis[(2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]oxamide
• CAS: 599177-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LPWFXIFNLFUAHS-NNYUYHANSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1S)-1-(S)-sec-butyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称镍催化自由基中继还原偶联

  摘要：

  烯烃双碳功能化代表了脂肪族结构的流线型结构，因此成为了大量研究工作的主题。尽管取得了重大进展，但催化不对称变体仍然很少。受还原交叉偶联方法优势的启发，我们在此提出了一种高效的不对称分子间镍催化的烯烃还原双碳官能化。两种不同的容易获得的亲电子试剂，即 Csp2- 和 Csp3- 卤化物在室温下以高度区域和对映选择性的方式同时添加到各种烯烃（乙烯基酰胺、乙烯基硼烷、乙烯基磷酸酯）中。该反应没有有机金属试剂的敏感性，利用原位生成的手性烷基 Ni(III)-中间体来确保 Csp3-Csp2 键形成反应中的立体结果。(L)-(+)-异亮氨酸手性双恶唑啉配体和烯烃上配位位点的存在是这些“不对称自由基中继还原偶联”（ARRRC）取得成功的关键。此外，在该过程中获得的手性酰胺的多次转化展示了这种新方法在直接组装手性结构单元（如伯胺和仲胺、恶唑啉等）方面的潜力，突出了其合成效用。(ARRRC)。此外，在该过

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05254
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 L-异亮氨醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N,N'-bis[(1S)-1-(S)-sec-butyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  新型双（氨基醇）草酰胺有机胶凝剂及其二甘醇酰胺类似物：各种有机流体中胶凝效率的评估

  摘要：

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit {sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ {1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ {gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't

  DOI：

  10.3906/kim-1701-76
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 N,N'-bis[(1S)-1-(S)-sec-butyl-2-hydroxyethyl]ethanediamide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Çetin, Adnan, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5086 - 5092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organogels as novel carriers for dermal and topical drug delivery vehicles
  作者：Serhat Uzan、Deniz Barış、Mehmet Çolak、Haluk Aydın、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.009

  日期：2016.11

  (BAOAs) (1,6-amino alcohol=leucinol, isoleucinol, valinol, phenylglycinol, phenylalaninol and 2-amino-1-butanol) have been explored to develop drug depot systems and illustrated as a novel dermal and topical drug delivery vehicle for non-steroidal anti-inflammatory drug molecules. FAE's (Fatty acid ethyl and isopropyl esters) with different chain lengths, ethyl laurate, ethyl myristate, ethyl palmitate, isopropyl

  已经探索了基于氨基醇的双-（氨基醇）草酰胺（BAOAs）（1,6-氨基醇=亮氨醇，异亮氨醇，缬氨醇，苯基甘醇，苯基丙氨醇和2-氨基-1-丁醇），并开发了一种新型药物贮存系统。用于非甾体抗炎药分子的皮肤和局部药物递送载体。已选择具有不同链长的FAE（脂肪酸乙酯和异丙基酯），月桂酸乙酯，肉豆蔻酸乙酯，棕榈酸乙酯，月桂酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，因为它们是化妆品工业中通常使用的生物相容性有机液体。布洛芬（Ib），作为模型药物，被包裹在超分子有机凝胶中。利用紫外可见光谱研究了超分子有机凝胶中Ib分子的释放行为。在静态条件下研究了有机胶凝剂和药物浓度，接受介质的pH值以及溶剂的性质（不同的FAE's）对Ib释放行为的影响。结果表明，随着有机胶凝剂浓度的增加，超分子有机凝胶中Ib的释放速率被有效地抑制。而且，随着Ib含量的增加，Ib的释放速率增加。此外，发现在缓冲液作为接受介质的各种pH值
• A modular design of ruthenium(II) catalysts with chiral C2-symmetric phosphinite ligands for effective asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Murat Aydemir、Nermin Meric、Akın Baysal、Bahattin Gümgüm、Mahmut Toğrul、Yılmaz Turgut

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.002

  日期：2010.4

  4 in transfer hydrogenation of acetophenone derivatives by iso-PrOH has also been studied. Under optimized conditions, these chiral ruthenium complexes serve as catalyst precursors for the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives in iso-PrOH and act as excellent catalysts, giving the corresponding chiral alcohols in 99% yield and up to 75% ee. This transfer hydrogenation is characterized

  考虑到氢转移还原方法的操作简便性，它们吸引了合成化学家的越来越多的兴趣。新的手性C 2对称配体N，N'-双-[（（1 S）-1-仲丁基-2- O-（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺1和N，N'-双-[（1 S）-1-苯基-2- O -（（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺2和相应的钌配合物3和4通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析的组合，已经制备了它们，并阐明了它们的结构。1 H– 31 P NMR，DEPT，1 H– 13 C HETCOR或1 H– 1 H COZY相关实验用于确认光谱分配。还研究了配合物3和4在异丙苯OH转移苯乙酮衍生物的氢化反应中的催化活性。在最佳条件下，这些手性钌配合物可作为乙酰苯酮衍生物在异氰酸酯中不对称转移加氢的催化剂前体-PrOH并充当极好的催化剂，以99％的收率和高达75％的ee值提供相应的手性醇。该转移氢化的特征在于在这些条件下的低可逆性。
• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling to Access Chiral Trifluoromethylated Alkanes
  作者：Pan Zhou、Xinxuan Li、Dong Wang、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01420

  日期：2021.6.18

  A dual nickel/photoredox-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of aryl halides with CF3-substituted racemic alkyl electrophiles has been established. The approach accommodates a broad palette of aryl iodides and alkyl bromides to access a variety of chiral CF3-containing compounds. The exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and no need for Grignard

  已经建立了双镍/光氧化还原催化的芳基卤化物与 CF 3取代的外消旋烷基亲电试剂的对映选择性还原交叉偶联。该方法适用于广泛的芳基碘化物和烷基溴化物，以获取各种含手性 CF 3的化合物。异常温和的条件（可见光、环境温度、无强碱）和不需要格氏试剂或化学计量金属还原剂为这种转化在复杂分子的后期功能化应用中提供了巨大的潜力。
• Three-component enantioselective alkenylation of organophosphonates via nickel metallaphotoredox catalysis
  作者：Xiaofang Li、Mingbin Yuan、Fan Chen、Zhonghou Huang、Feng-Ling Qing、Osvaldo Gutierrez、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.020

  日期：2023.1

  (MCRs) is highly sought-after in chemical synthesis. However, catalytic asymmetric MCRs, particularly involving radical species, remain largely underdeveloped due to the exceptionally high reactivity of open-shell radical species. Herein, we report a metallaphotoredox-catalyzed asymmetric three-component method to access a diverse array of enantio-enriched α-alkenyl phosphonates from readily available

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。
• Triply Selective & Sequential Diversification at C_sp³: Expansion of Alkyl Germane Reactivity for C−C & C−Heteroatom Bond Formation
  作者：Eric Ahrweiler、Markus D. Schoetz、Gurdeep Singh、Quentin P. Bindschaedler、Alba Sorroche、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202401545

  日期：2024.4.15

  We report the triply selective and sequential diversification of a single Csp3 carbon carrying Cl, Bpin and GeEt3 for the straightforward construction of sp3-rich molecules. The repertoire of alkyl germane functionalizations was also significantly expanded herein.

  我们报道了携带 Cl、Bpin 和 GeEt 3的单个 C sp 3碳的三重选择性和顺序多样化，用于直接构建富含 sp 3的分子。烷基锗烷官能化的范围也在此得到显着扩展。