penicillin G 1-oxide | 34104-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penicillin G 1-oxide
• 英文别名: 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid；Penicillin G sulphoxid；N-[(2S,4S,6R)-2-(Dihydroxymethyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4lambda~4~-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-6-YL]-2-phenylac etamide；(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 34104-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: FCZNNHHXCFARDY-RRJWCGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penicillin G 1-oxide 在 三丁基,三丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2R)-2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化青霉素G 1-氧化物的还原性重排

  摘要：

  青霉素G 1-氧化物与BSU的反应，然后用亚磷酸三丁酯处理，水解后得到结晶的噻唑啉氮杂环丁酮2。还原后加入三乙胺导致噻唑啉氮杂环丁酮3异构体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78473-5
• 作为产物：
  描述：

  1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid trimethylhydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 penicillin G 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  de Oliveira Baptista; Barrett; Barton, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 12, p. 1477 - 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformations of penicillin. Part III. A new route to 2,2-dimethyl-6β-phenylacetamidopenam-3α-ol S-oxide and its esters; o-nitrobenzoate as a protecting group for alcohols and phenols
  作者：D. H. R. Barton、I. H. Coates、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19730000599

  日期：——

  Esters of the title compound have been obtained by rearrangement of aroyl penicillanoyl peroxides, followed by decarboxylation. Certain of the aroyl esters so produced have been epimerised at position 6 with selected secondary amines. Conditions for the liberation of the title alcohol from some of its aroyl esters have been established. Thus, the 2,4-dinitrobenzoate can either be photohydrolysed, by

  通过芳基青戊酰过氧化物的重排，然后脱羧获得标题化合物的酯。如此产生的某些芳酰基酯已经与选择的仲胺在位置6上发生了差向异构。已经建立了从其某些芳酰基酯中释放标题醇的条件。因此，可以通过在四氢呋喃水溶液中照射将2，4-二硝基苯甲酸酯光水解，或用硼氢化钠还原。邻硝基苯甲酸酯是一种可能有用的醇和酚保护基，因为可以通过用锌粉和氯化铵还原来高收率地除去该基团。乙醇释放出来，形成2，1-苯并恶唑啉-3-酮。以这种方式，标题醇是从其o得到的。-硝基苯甲酸酯，产率为95％。
• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。
• Transformations of penicillin. Part II. NN′-Di-isopropyihylrazine, a new reagent for protection of carboxylic acids
  作者：D. H. R. Barton、M. Girijavallabhan、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19720000929

  日期：——

  NN′-Di-isopropylhydrazine is a useful reagent for the protection of carboxylic acids. The derived hydrazides can be reconverted by selective oxidation, with, for example, lead tetra-acetate, into the parent acids in very high yield. The protecting group has been used for penicillins. Acid-catalysed rearrangement of the NN′-di-isopropyl-hydrazide from 6β-phenylacetamidopenicillanic acid (S)-sulphoxide

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。
• Acid derivative immobilized cephalosporin carboxylic carrying polymer
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04067858A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  There are provided cephalosporin and penicillin carboxylic acid derivatives which comprise polymers carrying a plurality of molecules of said acid, the carboxyl groups of which are blocked by attachment to the polymer, principally by forming ester linkages to aliphatic carbon atoms in the polymer. There are also provided methods of immobilizing cephalosporin and penicillin acids on polymers and of carrying out chemical reactions to modify said acids.

  提供了头孢菌素和青霉素羧酸衍生物，其中包括携带多个该酸分子的聚合物，其羧基通过与聚合物中的脂肪族碳原子形成酯键而被阻断。还提供了将头孢菌素和青霉素酸固定在聚合物上以及进行化学反应以修饰这些酸的方法。
• Barrett,A.G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 170 - 175
  作者：Barrett,A.G.

  DOI：——

  日期：——