1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid N,N'-diisopropyl-hydrazide | 36286-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid N,N'-diisopropyl-hydrazide
• 英文别名: N-[(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-2-[propan-2-yl-(propan-2-ylamino)carbamoyl]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenylacetamide；N-[(2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-2-[propan-2-yl-(propan-2-ylamino)carbamoyl]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 36286-45-0；54383-44-7
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 448.586
• InChiKey: XZIGOCNJKSKPBE-MOXPADEXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid N,N'-diisopropyl-hydrazide 生成 3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第二部分 NN ' -二isopropyihylrazine，为羧酸保护的新试剂

  摘要：

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19720000929
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 1-oxide 、 1,2-二(丙-2-基)肼 生成 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid N,N'-diisopropyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第二部分 NN ' -二isopropyihylrazine，为羧酸保护的新试剂

  摘要：

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19720000929

文献信息

• Allan,R.D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1456 - 1459
  作者：Allan,R.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of penicillin. Part II. NN′-Di-isopropyihylrazine, a new reagent for protection of carboxylic acids
  作者：D. H. R. Barton、M. Girijavallabhan、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19720000929

  日期：——

  NN′-Di-isopropylhydrazine is a useful reagent for the protection of carboxylic acids. The derived hydrazides can be reconverted by selective oxidation, with, for example, lead tetra-acetate, into the parent acids in very high yield. The protecting group has been used for penicillins. Acid-catalysed rearrangement of the NN′-di-isopropyl-hydrazide from 6β-phenylacetamidopenicillanic acid (S)-sulphoxide

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。