青霉素亚砜酯(GESO) | 54275-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 青霉素亚砜酯(GESO)
• 英文名称: 1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (1S,3S,5R,6R) 2,2-dimethyl-6-phenylacetamidopenam-3-carboxylic acid-1-oxide p-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 54275-93-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 485.518
• InChiKey: LDSFHWZIWJYFQI-JFARRRJASA-N

物化性质

• 沸点：
  813.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  青霉素亚砜酯(GESO) 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 生成 10-acetoxy-1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第一部分。6β-苯基乙酰胺基半胱氨酸亚砜的制备和重排

  摘要：

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003540
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G sodium 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 青霉素亚砜酯(GESO)
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第一部分。6β-苯基乙酰胺基半胱氨酸亚砜的制备和重排

  摘要：

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003540

文献信息

• 6-Amino penam derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04407755A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Penicillin sulfoxide esters are reacted with an isocyanate to produce the corresponding (substituted)-2-carbamoyloxymethylpenam, the corresponding (substituted)-3-carbamoyloxycepham or the corresponding 3-methylcephem. The 6- or 7-side-chain of these products may be cleaved to give the corresponding 6-amino (penams) or 7-amino (cephams and cephems) compounds, and the latter may be reacylated to produce different 6-acyl-2-carbamoyloxymethyl penams, 7-acyl-3-carbamoyloxy cephams and 7-acyl-3-methylcephems. The substituent groups may be removed from the (substituted)-2-carbamoyloxypenams or the (substituted)-3-carbamoyloxycephams to give the corresponding free 2-carbamoyloxymethylpenams or 3-carbamoyloxycephams, respectively.

  青霉素亚砜酯与异氰酸酯反应，可产生相应的（取代）-2-氨氧甲基青霉烯，相应的（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素或相应的3-甲基头孢菌素。这些产物的6-或7-侧链可以裂解，从而得到相应的6-氨基（青霉烯）或7-氨基（头孢菌素和头孢菌素）化合物，后者可以重新酰化以产生不同的6-酰基-2-氨氧甲基青霉烯，7-酰基-3-氨氧甲基头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢菌素。取代基团可以从（取代）-2-氨氧甲基青霉烯或（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素中去除，以得到相应的自由2-氨氧甲基青霉烯或3-氨氧甲基头孢菌素。
• 3-Carbamoyloxy-cepham-4-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04426520A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Penicillin sulfoxide esters are reacted with an isocyanate to produce the corresponding (substituted)-2-carbamoyloxymethylpenam, the corresponding (substituted)-3-carbamoyloxycepham or the corresponding 3-methylcepem. The 6- or 7-side-chain of these products may be cleaved to give the corresponding 6-amino (penams) or 7-amino (cephams and cephems) compounds, and the latter may be reacylated to produce different 6-acyl-2-carbamoyloxymethyl penams, 7-acyl-3-carbamoyloxy cephams and 7-acyl-3-methylcephems. The substituent groups may be removed from the (substituted)-2-carbamoyloxypenams or the (substituted)-3-carbamoyloxycephams to give the corresponding free 2-carbamoyloxymethylpenams or 3-carbamoyloxycephams, respectively.

  青霉素磺酰氧酯与异氰酸酯反应，得到相应的（取代）-2-氨氧甲基青霉烯、相应的（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素或相应的3-甲基头孢烯。这些产物的6-或7-侧链可被裂解，以得到相应的6-氨基（青霉烯）或7-氨基（头孢菌素和头孢烯）化合物，后者可被重新酰化以产生不同的6-酰基-2-氨氧甲基青霉烯、7-酰基-3-氨氧甲基头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢烯。取代基团可以从（取代）-2-氨氧甲基青霉烯或（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素中去除，以分别得到相应的自由2-氨氧甲基青霉烯或3-氨氧甲基头孢菌素。
• "3-Carbamoyloxy cephalosporins"
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04518773A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Penicillin sulfoxide esters are reacted with an isocyanate to produce the corresponding (substituted)-2-carbamoyloxymethylpenam, the corresponding (substituted)-3-carbamoyloxycepham or the corresponding 3-methylcephem. The 6- or 7-side-chain of these products may be cleaved to give the corresponding 6-amino (penams) or 7-amino (cephams and cephems) compounds, and the latter may be reacylated to produce different 6-acyl-2-carbamoyloxymethyl penams, 7-acyl-3-carbamoyloxy cephams and 7-acyl-3-methylcephems. The substituent groups may be removed from the (substituted)-2-carbamoyloxypenams or the (substituted)-3-carbamoyloxycephams to give the corresponding free 2-carbamoyloxymethylpenams or 3-carbamoyloxycephams, respectively.

  青霉素亚砜酯与异氰酸酯反应，生成相应的（取代）-2-氨氧甲基青霉烯，相应的（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素或相应的3-甲基头孢菌素。这些产物的6-或7-侧链可被裂解，以得到相应的6-氨基（青霉烯）或7-氨基（头孢菌素和头孢菌素）化合物，后者可重新酰化以产生不同的6-酰基-2-氨氧甲基青霉烯，7-酰基-3-氨氧甲基头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢菌素。取代基可以从（取代）-2-氨氧甲基青霉烯或（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素中除去，以分别得到相应的自由2-氨氧甲基青霉烯或3-氨氧甲基头孢菌素。
• Cepham compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04374982A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  Penicillin sulfoxide esters are reacted with an isocyanate to produce the corresponding (substituted)-2-carbamoyloxymethylpenam, the corresponding (substituted)-3-carbamoyloxycepham or the corresponding 3-methylcephem. The 6- or 7-side-chain of these products may be cleaved to give the corresponding 6-amino (penams) or 7-amino (cephams and cephems) compounds, and the latter may be reacylated to produce different 6-acyl-2-carbamoyloxymethyl penams, 7-acyl-3-carbamoyloxy cephams and 7-acyl-3-methylcephems. The substituent groups may be removed from the (substituted)-2-carbamoyloxypenams or the (substituted)-3-carbamoyloxycephams to give the corresponding free 2-carbamoyloxymethylpenams or 3-carbamoyloxycephams, respectively.

  青霉素亚砜酯与异氰酸酯反应，得到相应的（取代基）-2-氨氧甲基青霉烯，相应的（取代基）-3-氨氧甲基头孢菌素或相应的3-甲基头孢菌素。这些产物的6-或7-侧链可以裂解，得到相应的6-氨基（青霉烯）或7-氨基（头孢菌素和头孢菌素）化合物，后者可以重新酰化，产生不同的6-酰基-2-氨氧甲基青霉烯，7-酰基-3-氨氧甲基头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢菌素。取代基可以从（取代基）-2-氨氧甲基青霉烯或（取代基）-3-氨氧甲基头孢菌素中去除，得到相应的自由2-氨氧甲基青霉烯或3-氨氧甲基头孢菌素。
• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。