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7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1236122-67-0
分子结构分类
有机化合物
-
苯丙烷和聚酮
-
黄酮类化合物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
英文别名
7-(2-(2',2''-dihydroxydiethylamino)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one;7-[2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
CAS
1236122-67-0
化学式
C
21
H
23
NO
6
mdl
——
分子量
385.417
InChiKey
DYSUVDMSELKPRK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
1.1
重原子数:
28
可旋转键数:
9
环数:
3.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.29
拓扑面积:
99.5
氢给体数:
3
氢受体数:
7
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
7-(2-溴乙氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮
7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
41988-26-5
C
17
H
13
BrO
4
361.192
白杨素
5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
480-40-0
C
15
H
10
O
4
254.242
反应信息
作为反应物:
描述:
7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
在
氯化亚砜
作用下, 以
二氯甲烷
为溶剂, 反应 48.0h, 以84%的产率得到7-[2-[bis(2-chloroethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
参考文献:
名称:
类黄酮氮芥子衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性的研究。
摘要:
合成了几种新颖的类黄酮氮芥子衍生物,并通过体外MTT分析评估了其对七种人类癌细胞系(HeLa,A549,HepG2,MCF7,SH-SY5Y,PC-3,DU145)的抗增殖活性。所得的IC 50显示大多数化合物对七种细胞系表现出更好的抑制活性。一些化合物的IC50值低于众所周知的美法仑。特别是,化合物8b是抑制HeLa细胞的最有前途的化合物,IC50值为1.43μM。它对这七个细胞系显示出极好的抗肿瘤活性。此外,它可以阻止HeLa在G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。线粒体膜电位的丧失可能是细胞凋亡的介导因子。
DOI:
10.1016/j.bioorg.2020.103613
作为产物:
描述:
白杨素
在
potassium carbonate
作用下, 以
丙酮
、
乙腈
为溶剂, 反应 56.25h, 生成
7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
参考文献:
名称:
类黄酮氮芥子衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性的研究。
摘要:
合成了几种新颖的类黄酮氮芥子衍生物,并通过体外MTT分析评估了其对七种人类癌细胞系(HeLa,A549,HepG2,MCF7,SH-SY5Y,PC-3,DU145)的抗增殖活性。所得的IC 50显示大多数化合物对七种细胞系表现出更好的抑制活性。一些化合物的IC50值低于众所周知的美法仑。特别是,化合物8b是抑制HeLa细胞的最有前途的化合物,IC50值为1.43μM。它对这七个细胞系显示出极好的抗肿瘤活性。此外,它可以阻止HeLa在G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。线粒体膜电位的丧失可能是细胞凋亡的介导因子。
DOI:
10.1016/j.bioorg.2020.103613
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文献信息
含氮芥基黄酮类衍生物、其制备方法及抗肿瘤 方向应用
申请人:
北京师范大学
公开号:
CN109384760B
公开(公告)日:
2020-07-28
本发明公开了一类含
氮芥
基黄
酮类
衍
生物
的制备方法及它们在抗肿瘤活性研究中的用途。如式Ⅰ和式Ⅱ所示,其中n为1,2,3。目标化合物均未见文献报道。此类化合物可抑制多种肿瘤细胞的生长活性。实验表明,目标化合物对测试的7种癌细胞都显示出了较好的抗肿瘤活性,与现有的
抗肿瘤药
物5‑
氟
尿
嘧啶
相比,本发明的目标化合物对多种肿瘤细胞的生长抑制活性,都明显高于它;其中目标化合物Ⅱ2抗肿瘤效果最好,对于Hela、DU145、PC‑3、MCF‑7、SH‑SY5Y细胞而言,它们的IC50值均在10μM以下,与
抗肿瘤药
物
顺铂
相比,都在同一个数量级。进一步研究发现,目标化合物Ⅱ2可通过将HeLa细胞周期阻滞在G2/M期诱导细胞凋亡,目标化合物Ⅱ2有望成为新型的
抗肿瘤药
物。
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