17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇乙酸酯 | 114611-53-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇乙酸酯
• 中文别名: 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-乙酸酯；阿比特龙中间体1；17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇乙酸酯；17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇乙酸酯
• 英文名称: 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol 3-acetate
• 英文别名: (3β)-17-iodoandrost-5,16-dienyl acetate；17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-acetate；17-iodoandrost-5,16-diene-3β-acetate；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-Iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 114611-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₉IO₂
• 分子量: 440.365
• InChiKey: OFYWDQNTPMUZEH-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

17-碘雄甾-5，16-二烯-3β-醇乙酸酯是醋酸阿比特龙的制备中间体。2011年，美国食品药品监督管理局（FDA）批准了醋酸阿比特龙口服片剂上市，并将其商品名定为ZYTIGA。在体内，醋酸阿比特龙会转化为阿比特龙，后者是一种雄性激素合成抑制剂，能够抑制17α-羟化酶/C17,20-裂解酶（CYP17），这种酶主要在睾丸、肾上腺和前列腺癌组织中表达。临床应用中，醋酸阿比特龙通常与泼尼松联用，用于治疗已使用多西他赛化疗的转移性去势抵抗型前列腺癌患者。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇乙酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  [FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21

  摘要：

  公开号：

  WO2012083112A3
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 碘 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸阿比特龙的制备方法

  摘要：

  本发明公开了醋酸阿比特龙的制备方法，具体而言提供醋酸阿比特龙制备工艺，其中制备工艺涉及钯催化的偶联反应，由于钯催化的反应导致反应产物的污染，且很难从目标产物中分离，本发明工艺采用取代的含膦化合物除钯，能够有效控制钯残留。

  公开号：

  CN107840866A

文献信息

• 一种醋酸阿比特龙的制备方法
  申请人：深圳海王药业有限公司

  公开号：CN103864877B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙的合成方法，包括下述步骤：1)在惰性气体保护、室温条件下，将钯催化剂和2‑双环已基膦‑2′，4′，6′‑三异丙基联苯与3‑吡啶硼酸混合，获得混合物I；2)在惰性气体保护、室温条件下，催化剂PTS水溶液在碱性条件下和化合物17‑碘雄甾‑5，16‑二烯‑3β‑醇乙酸酯混合获得混合物II，将混合物II加入步骤1)所获得的混合物I中，在室温或加热条件下反应，获得醋酸阿比特龙粗品；3)用饱和食盐水萃灭反应，用有机溶剂I萃取水相，合并有机相干燥，减压浓缩，然后用有机溶剂II或有机溶剂II与水的混合液重结晶，得到醋酸阿比特龙精品。
• 一种醋酸阿比特龙精制品所用原料及其合成方法
  申请人：徐州工业职业技术学院

  公开号：CN108546279A

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明属于有机化学技术领域，公开了一种醋酸阿比特龙精制品所用原料及其合成方法，所述醋酸阿比特龙精制品所用原料的合成方法由醋酸去氢表雄酮、化合物B、化合物C、化合物D和化合物E反应得到。本发明合成路线短，反应条件容易达到，与其他合成路线相比，采用的酸为弱酸，对设备的腐蚀性较小，而且单步收率均在85％以上。
• 一种醋酸阿比特龙精制品合成方法
  申请人：徐州工业职业技术学院

  公开号：CN108794561A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明属于有机化学技术领域，公开了一种醋酸阿比特龙精制品合成方法，包括有，醋酸去氢表雄酮(SM1)，依次加入无水乙醇、水合肼和冰醋酸，20～30℃，制备得反应物B；添加四氢呋喃和碘粒，‑5～5℃，缓慢加入四甲基胍，控温10℃以下，‑5～5℃滴加化合物B的四氢呋喃溶液，滴加时间6h得化合物C；化合物C，依次加入四氢呋喃、二乙基‑(3‑吡啶基)硼烷、双(三苯基膦)二氯化钯和四丁基氟化铵三水合物得化合物D；化合物D加二氯甲烷、和4‑二甲氨基吡啶，15～35℃，缓慢加入乙酸酐，反应结束后加入活性炭、甲醇‑水，得化合物E，化合物E经精致制得醋酸阿比特龙精品。
• 一种7-氧代醋酸阿比特龙的合成方法
  申请人：江西山香药业有限公司

  公开号：CN111253461B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及一种制备7‑氧代醋酸阿比特龙的合成方法，可实现该杂质的定向合成，纯度高，对更深入研究醋酸阿比特龙相关的用药安全性、可靠性、稳定性以及其生产过程中的质量控制有着很大的促进作用。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：