3-isothiocyanato-5-methoxy-1-methylindolin-2-one | 1452392-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isothiocyanato-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1452392-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: PXRUHGJQIIMTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-nitrosobenzene 、 3-isothiocyanato-5-methoxy-1-methylindolin-2-one 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2′-(2-bromophenyl)-5-methoxy-1-methyl-3′-thioxospiro[indoline-3,5′-[1,2,4]oxadiazolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 3-异硫氰酸根合羟吲哚与亚硝基化合物的环加成反应

  摘要：

  摘要：在 10 mol % PhCO2H 的催化下，3-异硫氰酸根合吲哚与亚硝基化合物之间的 [3+2] 环加成反应很容易进行，并以 40-82% 的比例制备了新型 1,2,4-恶二唑烷-3-硫酮稠合的螺吲哚化学产量。X 射线单晶结构分析证实了标题化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700367
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.67h， 生成 3-isothiocyanato-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016

文献信息

• Highly Efficient Enantioselective Construction of Bispirooxindoles Containing Three Stereocenters through an Organocatalytic Cascade Michael-Cyclization Reaction
  作者：Hao Wu、Li-Li Zhang、Zhi-Qing Tian、Yao-Dong Huang、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/chem.201203221

  日期：2013.1.28

  Bispirooxindole derivatives containing three stereocenters, including two spiro quaternary centers, were synthesized in a high‐yielding, atypically rapid, and stereocontrolled cascade Michael–cyclization reaction between methyleneindolinones and isothiocyanato oxindoles catalyzed by a bi‐ or multifunctional organocatalyst. Mild conditions were used to construct bispirooxindoles with excellent enantio‐

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。
• Zn-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitroindoles and 2-Nitrobenzothiophenes
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201800266

  日期：2018.7.4

  An efficient asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2‐nitroindoles and 2‐nitrobenzothiophenes with 3‐isothiocyanato oxindoles was developed by using a chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline) complex as a catalyst. With the developed protocol, a range of enantioenriched complex heterocyclic compounds containing three contiguous stereocenters, one of which is spirocyclic center, could be obtained

  以手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）络合物为催化剂，开发了2-硝基吲哚和2-硝基苯并噻吩与3-异硫氰酸根合吲哚的高效不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。通过开发的方案，可以定量获得具有优异的非对映异构和对映选择性的一系列对映体富集的复杂杂环化合物，这些化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心。产品的多样化转型展示了这种方法的潜在实用性。
• Organocatalytic [3+2] Cycloadditions of Barbiturate-Based Olefins with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Dispirobarbiturates
  作者：Hong-Wu Zhao、Ting Tian、Hai-Liang Pang、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600270

  日期：2016.8.18

  Catalyzed by a Cinchona‐based thiourea, the [3+2] cycloadditions of barbiturate‐based olefins with 3‐isothiocyanatooxindoles proceeded readily, and furnished dispirobarbiturates in excellent chemical yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The absolute configuration of dispirobarbiturates was firmly confirmed by an X‐ray single crystal structure analysis. A reaction mechanism was

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of trans -configured trispirooxindoles through a cascade Michael-cyclization reaction
  作者：Chaoling Wu、Linhai Jing、Dabin Qin、Mingxing Yin、Qiuzuo He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.056

  日期：2016.6

  stereoselective Michael-cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles to cyclic methyleneindolinones has been described. The protocol provides a facile and efficient access to chiral trans-configured trispirooxindoles containing two quaternary stereocenters in good yields (up to 89%) with good diastereoselectivities (up to 90:10) and high enantioselectivities (up to 94% ee) under mild conditions

  已经描述了3-异硫氰酸根合吲哚对环状亚甲基吲哚满酮的有效的立体选择性迈克尔环化反应。该协议可在温和条件下轻松高效地获得手性反式构型的三螺毒素基团，其中含有两个四级立体中心，产率高（高达89％），具有非对映选择性（高达90:10）和高对映选择性（高达ee高达94％） 。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition/Cyclization Cascade Reaction of Ylideneoxindoles with Isothiocyanato Oxindoles: A Formal [3+2] Cycloaddition Approach to Optically Active Bispirooxindole Derivatives
  作者：Fen Tan、Hong-Gang Cheng、Bin Feng、You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201300081

  日期：2013.4

  A formal [3+2] cycloaddition involving the organocatalytic asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of ylideneoxindoles with isothiocyanato oxindoles was developed. This method allows efficient and rapid synthesis of highly functionalized bispirooxindole products bearing three contiguous stereogenic centers with two quaternary stereocenters in almost quantitative yields with extremely

  开发了一种正式的 [3+2] 环加成反应，该反应涉及亚亚基氧化吲哚与异硫氰酸根合氧化吲哚的有机催化不对称迈克尔加成/环化级联反应。这种方法可以高效快速地合成带有三个连续立体中心和两个四元立体中心的高度功能化双螺环吲哚产品，其产量几乎是定量的，对映选择性和非对映选择性极高。