diclofenac-β-cyclodextrin | 1380599-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diclofenac-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• CAS: 1380599-29-0
• 化学式: C₅₆H₇₉Cl₂NO₃₆
• 分子量: 1413.13
• InChiKey: MJHNIAFJCFZZKN-QAWRDYHASA-N

物化性质

• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  572
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diclofenac-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸-β-环糊精偶联物的微波合成及其体外结肠稳定性。

  摘要：

  这项工作的目的是合成适于结肠递送的双氯芬酸和β-环糊精的酯前药。双氯芬酸和β-环糊精之间的酯键的合成是在微波辐射下通过单-6-甲苯磺酰基-β-环糊精的亲核取代进行的。纯化后，结合物通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱进行表征。红外光谱 质子核磁共振（（1）H NMR）光谱; 二维旋转框架核超负荷效应（ROESY）光谱。通过高压液相色谱法（HPLC）鉴定纯度。为了评估其结肠递送的潜力，评估了偶联物在模拟胃液和小肠液中的稳定性，以及在厌氧条件下在泥浆中处理过的人类粪便中的物质。纯化后，缀合物成功合成，产率为20％。质谱显示对应于[缀合物+ Na]加合物的母峰m / z 1434。IR和NMR结果证实双氯芬酸的羧基通过酯键共价结合至环糊精的羟基之一。此外，ROESY数据表明结合物的形成并不伴随双氯芬酸在环糊精中的结合。该缀合物否则在模拟的胃和小肠条件下是稳定的，但在人粪便

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2012.12.053