2,4-dichlorophenylglyoxal monohydrate | 118933-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dichlorophenylglyoxal monohydrate
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 118933-57-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• 分子量: 221.04
• InChiKey: VZAHDTGSXNPVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorophenylglyoxal monohydrate 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-diazo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine

  摘要：

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.044
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-dichlorophenylglyoxal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Acid-Promoted Multicomponent Tandem Cyclization to Synthesize Fully Substituted Oxazoles via Robinson–Gabriel-Type Reaction
  作者：Rong-Rong Zhou、Qun Cai、Deng-Kui Li、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00763

  日期：2017.6.16

  An acid-promoted multicomponent reaction for the synthesis of diverse fully substituted oxazole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, nitriles, and various C-nucleophiles has been developed. This protocol features wide functional group diversity which is capable of installing 4-hydroxycoumarin, 2-naphthol, and 1,3-cyclohexanedione motifs to oxazoles. Mechanistic analysis

  已经开发了一种由酸促进的多组分反应，用于从简单易得的芳基乙二醛一水合物，腈和各种C-亲核试剂中合成各种完全取代的恶唑衍生物。该协议具有广泛的官能团多样性，能够将4-羟基香豆素，2-萘酚和1,3-环己二酮基序安装到恶唑类化合物上。机理分析表明，经典的Robinson-Gabriel反应是这种串联转化的关键步骤。
• Synthesis of Spiro[pyrazolin-3,3′-oxindoles] and 3-Arylcarbonylmethyl Substituted Ylideneoxindoles by 1,3-Dipolar Cycloadditions of 3-Ylideneoxindoles and In-Situ-Generated α-Diazoketones
  作者：Shan Jiang、Hong-Mei Guo、Sheng Yao、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01907

  日期：2017.10.6

  An efficient 1,3-dipolar cycloaddition of 3-ylideneoxindoles with in-situ-generated α-diazoketones to potentially biological active spiro[pyrazolin-3,3′-oxindoles] 4 with excellent regioselectivity and diastereoselectivity and synthetically useful building block 3-arylcarbonylmethyl substituted ylideneoxindoles 5 in different conditions has been developed. This method has advantages of mild conditions

  将具有原位生成的α-二氮酮的3-亚硝基氧吲哚高效地1,3-偶极环加成到具有潜在区域选择性和非对映选择性以及合成有用的结构单元3-芳基羰基甲基的潜在生物活性螺[吡唑啉-3,3'-羟吲哚] 4上已经开发了在不同条件下的取代的亚苄基氧吲哚5。该方法具有条件温和，后处理简单，底物范围宽以及不使用任何过渡金属催化剂的优点。
• 一种手性2-羟基-1,4-二羰基化合物和泛解酸内酯的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111848320B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开由四肽TP或其对映异构体ent‑TP为手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应，合成手性2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物，以及合成产物的用途。本发明所述的不对称Aldol反应合成手性2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物的方法如式1、2所示。本发明催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应合成光学活性的2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物，据此可以进一步合成光学活性的泛解酸内酯，具有：反应条件温和、易操作、催化剂用量小、可以利用四肽及其对映异构体合成两种构型的2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物、产率高的优点。#imgabs0#
• Visible-light promoted oxidative annulation of 2-naphthols with phenylglyoxal monohydrates toward hydroxy-naphthofuranone and its derivatives
  作者：Vijayakumar Hemamalini、Markabandhu Shanthi、Bhaskaran Shankar、Rambabu Dandela、Karuppaiah Perumal、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d4ob00693c

  日期：——

  A highly efficient and innovative method involving base-mediated oxidative annulation between 2-naphthols and phenylglyoxal monohydrate under visible light irradiation has been successfully developed. This method leads to the formation of oxygen-containing heterocyclic compounds, particularly hydroxy-naphthofuranone derivatives, encompassing a unique quaternary carbon center. An X-ray diffraction study

  已经成功开发出一种高效且创新的方法，涉及在可见光照射下 2-萘酚和一水合苯基乙二醛之间的碱介导氧化成环。该方法导致形成包含独特季碳中心的含氧杂环化合物，特别是羟基萘呋喃酮衍生物。 X 射线衍射研究明确证实了此类衍生物的结构。特别是，该反应中的水分子充当溶剂、试剂和添加剂等多种功能，并且发现该过程的转化率受到存在的水体积的影响。这种原子经济的方法表现出对苯基乙二醛一水合物和2-萘酚中不同取代基的耐受性，能够以令人满意的收率合成各种萘并呋喃酮。在酸性环境下形成萘呋喃阳离子中间体，能够与多种芳香族或醇类亲核伙伴形成 C-C 或 C-O 键。此外，从这些萘并呋喃酮衍生物中鉴定和生成频哪醇型起始前体使得能够合成高度区域选择性的萘并呋喃衍生物。
• Iodine-promoted sequential C(sp3)–H oxidation and cyclization of aryl methyl ketones with 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Mariyaraj Arockiaraj、Venkatachalam Rajeshkumar

  DOI：10.1039/d4ob01146e

  日期：——

  from readily accessible substrates. This reaction involves the in situ sp3 C–H oxidation of aryl methyl ketones to phenylglyoxal, followed by imine formation and intramolecular nucleophilic addition, resulting in the formation of two new C–N bonds. Furthermore, the method is applicable to a wide range of aryl methyl ketones, including heterocycles and drug-derived substrates, yielding the desired products

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。