8-[(1E)-2-phenylethenyl]codeine | 903893-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8-[(1E)-2-phenylethenyl]codeine
• 英文别名: (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-8-[(1E)-2-phenylethenyl]morphinan；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 903893-75-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: LMTZDAQGXGLHRV-YUCCRKMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(1E)-2-phenylethenyl]codeine 、 N-苯基马来酰亚胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(3'aS,5α,6α,7β,7'S,7'aR)-4,5-epoxy-7,8-didehydro-3'a,7,7',7'a-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-2',7'-diphenyl-2H-isoindolo[4,5:7,8]morphinan-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  可待因的钯催化的2- Phenylethenylation：8 - [（1 ë）-2-苯基乙烯基]可待因酮二甲基缩酮作为意外的“屏蔽”二烯19位取代的制备狄尔斯-阿尔德蒂巴因的加合物

  摘要：

  在用于起始原料的制备搜索7,8-稠合吗啡生物碱衍生物，8 - [（1 Ë -2-苯基乙烯基]可待因酮二甲基缩酮（4）和8 - [（1- Ë -2-苯基乙烯基]可待因（5）中制备。这些二烯被用作在衬底狄尔斯-阿尔德反应。化合物5所形成的“正常”的加合物12与N-苯基马来酰亚胺，而化合物4在反应表现与亲双烯体作为“掩蔽”二烯11，一个8 - [（1- ë）-2-苯基乙烯基] -取代的蒂巴因，得到相应的19-取代的6,14-内切-etheno-6,7,8,14-四氢噻吩。具体地，4与甲基乙烯基酮的反应产生了19-[（（1E）-苯基乙烯基）]乙烯基（14），其结构通过X射线衍射分析得以阐明。蒂巴因衍生物11也由4制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690088
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 8-[(1E)-2-phenylethenyl]codeine
  参考文献：
  名称：

  可待因的钯催化的2- Phenylethenylation：8 - [（1 ë）-2-苯基乙烯基]可待因酮二甲基缩酮作为意外的“屏蔽”二烯19位取代的制备狄尔斯-阿尔德蒂巴因的加合物

  摘要：

  在用于起始原料的制备搜索7,8-稠合吗啡生物碱衍生物，8 - [（1 Ë -2-苯基乙烯基]可待因酮二甲基缩酮（4）和8 - [（1- Ë -2-苯基乙烯基]可待因（5）中制备。这些二烯被用作在衬底狄尔斯-阿尔德反应。化合物5所形成的“正常”的加合物12与N-苯基马来酰亚胺，而化合物4在反应表现与亲双烯体作为“掩蔽”二烯11，一个8 - [（1- ë）-2-苯基乙烯基] -取代的蒂巴因，得到相应的19-取代的6,14-内切-etheno-6,7,8,14-四氢噻吩。具体地，4与甲基乙烯基酮的反应产生了19-[（（1E）-苯基乙烯基）]乙烯基（14），其结构通过X射线衍射分析得以阐明。蒂巴因衍生物11也由4制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690088