1-(1-iodo-3-methylbutyl)-1-phenylsilacyclobutane | 138426-41-2

• 英文名称: 1-(1-iodo-3-methylbutyl)-1-phenylsilacyclobutane
• 英文别名: 1-(1-Iodo-3-methylbutyl)-1-phenylsiletane
• CAS: 138426-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₁ISi
• 分子量: 344.311
• InChiKey: HEHGWBKWRMMDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-iodo-3-methylbutyl)-1-phenylsilacyclobutane 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-t-butoxy-2-(2-methylpropyl)-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(1-iodo-3-methylbutyl)-1-phenylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250

文献信息

• Potassium t-butoxide or silver acetate induced ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane. Application to the Synthesis of 1,4-Diol
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80175-6

  日期：1991.10

  Treatment of 1-(1-iodoalkyl)-1-silacyclobutanes with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbonsilicon bonds.

  用t-BuOK或AgOAc处理1-（1-碘烷基）-1-硅环丁烷提供了2-烷基-1-硅环戊烷，它们很容易通过碳硅键的氧化裂解而转化为1,4-二醇。