3,5-二(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺 | 38634-05-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺
• 中文别名: 异烟肼杂质6
• 英文名称: 4-amino-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-di(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；4-abpt；3,5-dipyridin-4-yl-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 38634-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆
• mdl: MFCD03017904
• 分子量: 238.252
• InChiKey: HBXLKHXFCBAVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335-340 °C (decomp)
• 沸点：
  555.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）、吡啶（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

异烟肼杂质6又称为4-氨基-3,5-二(4-吡啶)-1,2,4-三氮唑，是在合成异烟肼过程中产生的杂质。

用途

异烟肼（isoniazid, INH）是世界卫生组织推荐的一线抗结核药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺 在 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到托匹司他I杂质
  参考文献：
  名称：

  对称3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑脱氨的改进方法

  摘要：

  通过将相应的4-氨基-1,2,4-三唑经氨基化合物的还原重氮化反应，将相应的4-氨基-1,2,4-三唑进行脱氨基反应，以高收率合成了许多对称的3,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑。次磷酸的存在。分析，光谱数据和理论计算证实了新的三唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390113
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 24.0h， 以4 g的产率得到3,5-二(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  一种异烟肼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异烟肼的制备方法，该方法包括：1)将异烟酸、醇和酰化试剂进行酯化反应，得到异烟酸酯；2)将异烟酸酯与水合肼进行缩合反应，反应液经后处理得到异烟肼成品。该方法通过异烟酸与醇酯化，所得酯化物再与水合肼缩合制得异烟肼，该方法可以很好的控制目标产物异烟肼中杂质的含量，得到高纯度的异烟肼，纯度在99.9％以上，单杂均小于0.10％，且该方法操作简单，易于控制，适于工业化操作。除此之外，本发明利用回收的异烟酸制备异烟肼，可以实现资源的循环利用，减少废物排放，同时降低成本，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN105085390B
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 1,3,5-三(羧基甲氧基)苯 在 3,5-二(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于三脚架醚连接的1,3,5-三（羧基甲氧基）苯的羟基-金属团簇和金属-有机骨架的水解控制合成策略和结构变异

  摘要：

  八种新颖的配位聚合物是由一个三足醚连接的三羧酸制备：锰3（TCMB）2（H 2 O）4 ] ñ · 4 Ñ ħ 2 O（1），[铜3（TCMB）（μ 3 - OH）3 ] ñ · 0.5 ñ ħ 2 O（2），[锌3.5（TCMB）2（μ 2 -OH）（H 2 O）4 ] ñ · 2 ñ ħ 2 O（3），[锌2（TCMB）（4- ABPT）（μ 3 -OH）] ñ · Ñ ħ 2 O（4），[CD 2（TCMB）（PDTA）（乙醇）（H 2 O）] ñ · 2 ñ ħ 2 O（5），[CO 3（TCMB）2（bpee）3（MeOH中）（H 2 O）5 ] ñ（6），和[CO 4（TCMB）2（bpee）2（μ 3 -OH）2（H 2 O）2 ]ñ ·12 Ñ ħ 2 O（ 7， 8）（H 3 TCMB = 1,3,5-三（羧基甲氧基）苯，4- ABPT = 4-氨基-3,5-双（4-吡啶基）-1，

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00010

文献信息

• A simple one step synthesis of new 3,5-disubstituted-4-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Michel Traisnel、Bouchaib Mernari、Hassan Elattari

  DOI：10.1002/jhet.5570360123

  日期：1999.1

  by the reaction of aromatic nitriles with hydrazine dihydrochloride or sulfate with an excess of hydrazine hydrate in ethyl ene or diethylene glycol under a nitrogen atmosphere. The structures of the new triazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  在氮气氛下，在乙烯或二甘醇中，芳族腈与二盐酸肼或硫酸盐与过量的水合肼反应，制得了许多对称的3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑。 。通过分析和光谱数据证实了新的三唑衍生物的结构。
• Synthesis and photophysical properties of pyridyl conjugated triazole appended naphthalenediimide derivatives
  作者：Girijesh Kumar、Ramu Guda、Ahmad Husain、Ranjan Patra、Kirandeep、Mamatha Kasula

  DOI：10.1039/c9pp00003h

  日期：2019.6

  were designed, synthesized and well characterized using various analytical and spectroscopic techniques. All the three NDI-PyTz derivatives exhibit decent electronic properties as suggested by DFT, cyclic voltammetry and fluorescence studies. In particular, NDI-PyTz-1 demonstrated the generation of a stable anion radical [NDI-PyTz-1]˙−.

  一系列三个取代的三唑附加的NDI衍生物2,7-双（3,5-二（吡啶-X-基）-4 H -1,2,4-三唑-4-基）苯并[ lmn ] [ 3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2 H，7 H）-四酮（其中X = 2，NDI-PyTz-1； 3，NDI-PyTz-2；和4，NDI-PyTz-3），使用各种分析和光谱技术进行了设计，合成和良好表征。DFT，循环伏安法和荧光研究表明，这三种NDI-PyTz衍生物均具有良好的电子性能。特别地，NDI-PyTz-1表现出了稳定的阴离子自由基的产生[ NDI-PyTz-1 ]˙ -。
• Structural Diversity, Luminescence, and Magnetic Properties of Eight Co(II)/Zn(II) Coordination Polymers Constructed from Semirigid Ether-Linked Tetracarboxylates and Bend Dipyridyl-Triazole Ligands
  作者：Tian Ma、Ming-Xing Li、Zhao-Xi Wang、Jin-Cang Zhang、Min Shao、Xiang He

  DOI：10.1021/cg500751e

  日期：2014.8.6

  H4L1 guest molecule. Complex 4 displays a beautiful 3D porous MOF built by 2D sheetlike [Co2(L1)]n networks pillared by 4-abpt spacers. Complex 5 features a porous 3D MOF with regular nanosized rectangle tunnel. Complex 6 exhibits a 3D structure constructed from a double-layered [Zn2(L2)(H2O)]n network and 4-abpt linker. Complexes 7 and 8 are isostructural 3D polymers completed by 2D [Co1.5/Zn1.5(HL2)(H2O)]n

  八种基于H 4 L 1 / H 4 L 2（5,5'-（1,4 / 1,3-亚苯基双（甲氧基））二间苯二甲酸的配位聚合物）和3 / 4-abpt（4-氨基-3，合成了5-双（3 / 4-吡啶基）-1,2,4-三唑）配体：[Co 4（L 1）2（4-abpt）（H 2 O）10.5 ] n（1），[ Zn 2（L 1）（4-abpt）（H 2 O）3 ]·5H 2 O} n（2），[Co（H 2 L 1）（3-abpt）（H 2 O）2]·0.5H 4 L 1 } n（3），[Co 2（L 1）（4-abpt）2 ]·4H 2 O} n（4），[Zn 2（L 2）（4-abpt） ）（H 2 O）]·2.5H 2 O} n（5），[Zn 2（L 2）（4-abpt）（H 2 O）] · 3H 2 O} n（6），[Co 1.5（HL 2）（3-appt）（H 2 O）]·H 2O}
• <i>catena</i>-Poly[[[tetraaquazinc(II)]-μ-4-amino-3,5-di-3-pyridyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazole] sulfate monohydrate] and poly[[bis(μ-4-amino-3,5-di-4-pyridyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazole)diaquacopper(II)] dinitrate octahydrate]
  作者：Hai-Ying Wang、Jian-Ping Ma、Ru-Qi Huang、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1107/s0108270109015066

  日期：2009.6.15

  isomeric bent triazole‐containing ligands 4‐amino‐3,5‐di‐3‐pyridyl‐4H‐1,2,4‐triazole (L1) and 4‐amino‐3,5‐di‐4‐pyridyl‐4H‐1,2,4‐triazole (L2) have been used to create the two novel title complexes catena‐poly[[[tetraaquazinc(II)]‐μ‐4‐amino‐3,5‐di‐3‐pyridyl‐4H‐1,2,4‐triazole] sulfate monohydrate], [Zn(C12H10N6)(H2O)4]SO4·H2O}n, (I), and poly[[diaquabis(μ‐4‐amino‐3,5‐di‐4‐pyridyl‐4H‐1,2,4‐triazole)copper(II)]

  含弯曲的三唑异构体的配体4-氨基-3,5-二-3-吡啶基4 H -1,2,4-三唑（L 1）和4-氨基-3,5-二-4-吡啶基4 H 1,2,4-三唑（L 2）已用于创建两个新颖的标题复合物catena -poly [[[[quaaquazinc（II）]-μ--4-amino-3,5-di-3-‐吡啶基-4 H -1,2,4-三唑硫酸盐一水合物]，[Zn（C 12 H 10 N 6）（H 2 O）4 ] SO 4 ·H 2 O} n，（I）和聚[[二[双（μ-4-氨基-3,5-二-4-吡啶基-4 H -1,2,4-三唑）铜（II）]硝酸八水合物]，[Cu（C12 H 10 N 6）2（H 2 O）2 ]（NO 3）2 ·8H 2 O} n，（II）。Zn II和Cu II原子在近似八面体的环境中均六配位。化合物（I）呈现由ZnO 4核产生的正弦链，其由L 1配体以顺式构象桥接。这些正
• Solvothermal Synthesis and Structural Characterisation of Metal‐Organic Frameworks with Paddle‐Wheel Zinc Carboxylate Clusters and Mixed Ligands
  作者：Jia Li、Yu Peng、Hongwei Liang、Yang Yu、Bingjing Xin、Guanghua Li、Zhan Shi、Shouhua Feng

  DOI：10.1002/ejic.201100227

  日期：2011.6

  A series of 3D interpenetrating metal-organic frameworks, namely, [Zn3(BPDC)3(4-BPT)1.5]·1.5DMF [1, BPDC = biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid, 4-BPT = 4-amino-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole, DMF = dimethylformamide], [Zn3(BPDC)3(4-PYTZ)1.5]·1.5DMF [2, 4-PYTZ = 3,6-bis(pyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine], [Zn2(OBA)2(4-PYTZ)]·2DMF [3, OBA = 4,4′-oxybis(benzoate)], [Zn2(OBA)2(3-PYTZ)·Zn2(OBA)2(DMF)2]·7DMF

  一系列3D互穿金属有机骨架，即[Zn3(BPDC)3(4-BPT)1.5]·1.5DMF [1, BPDC = 联苯-4,4'-二羧酸, 4-BPT = 4-氨基-3,5-双(4-吡啶基)-1,2,4-三唑, DMF = 二甲基甲酰胺], [Zn3(BPDC)3(4-PYTZ)1.5]·1.5DMF [2, 4-PYTZ = 3, 6-bis(pyridin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine], [Zn2(OBA)2(4-PYTZ)]·2DMF [3, OBA = 4,4'-oxybis(benzoate) ], [Zn2(OBA)2(3-PYTZ)·Zn2(OBA)2(DMF)2]·7DMF [4, 3-PYTZ = 3,6-bis(pyridin-3-yl)-1,2, 4,5-四嗪]和[Zn2(OBA)2(3-BPT)]·2.5DMF [5, 3-BPT = 4-amino-3