托匹司他I杂质 | 4329-78-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 托匹司他I杂质
• 中文别名: 托吡酯杂质I；4-(3-吡啶-4-基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶；3,5-二(4-吡啶基)-1,2,4-三氮唑；托匹司他杂质7；托匹司他杂质8；托匹司他杂质 7
• 英文名称: 3,5-di(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole；3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole；3,5-bis(4-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole；3,5-bis(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole；3,5-bis(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole；bpt；4-(3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• CAS: 4329-78-6
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• mdl: MFCD06297778
• 分子量: 223.237
• InChiKey: QUKGHTHKDNHSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-289 °C
• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

制备方法与用途

用途

本品为托匹司他的一种杂质，用于作为杂质对照品和标准品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托匹司他I杂质 在 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-benzenesulfonyl-3,5-di-pyridin-4-yl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-hyperuricemia composition

  摘要：

  提供了在痛风和高尿酸血症治疗中有用的组合物，其中含有取代了1,2,4-三唑的活性成分，这些三唑在5位被吡啶基取代，在3位被苯基或吡啶基取代。描述了制备这些取代三唑的方法。其中某些化合物是新颖的。

  公开号：

  US03947577A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) nitrate 、 ammonium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.5h， 以40.3%的产率得到托匹司他I杂质
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II) coordination polymers built on isomeric dipyridyl triazole ligands with pyromellitic acid: Synthesis, characterization and their effects on the thermal decomposition of ammonium perchlorate

  摘要：

  三种新的钴(II)配合物，[Co(3,3′-Hbpt)2(H2pm)(H2O)2]·2H2O (1)、[Co(4,4′-Hbpt)(pm)0.5(H2O)]·3H2O (2) 和 [Co(3,4′-Hbpt)(pm)0.5(H2O)3]·2H2O (3) （其中3,3′-Hbpt = 3,5-双(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑；4,4′-Hbpt = 3,5-双(4-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑，3,4′-Hbpt = 3-(3-吡啶基)-5-(4′-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑，H4pm = 焦香酸）通过水热反应合成。单晶X射线衍射显示化合物1具有一维（1D）链网络，2表现出一个四连接的三维（3D）结构，内部有水分子包裹的一维开放通道，而3则显示出一个规则的二维（2D）结构，通过一维金属螺旋链连接。此外，通过差示扫描量热法（DSC）探讨了化合物1-3作为促进过氯酸铵（AP）热分解的添加剂的有效性。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4527-8

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Sequential Coupling and Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Amidines
  作者：Hua Fu、Hao Xu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0032-1317692

  日期：——

  efficient, and practical copper-catalyzed one-pot method for the synthesis of 1,2,4-triazoles has been developed via reactions of amidines. The procedure underwent sequential base-promoted intermolecular coupling (nucleophilic substitution) between two amidines and intramolecular aerobic oxidative dehydrogenation, and the inexpensive, convenient, and efficient method for the synthesis of 1,2,4-triazoles

  已经通过脒的反应开发了一种方便、有效和实用的铜催化一锅法合成 1,2,4-三唑。该过程通过两个脒之间的顺序碱基促进分子间偶联（亲核取代）和分子内有氧氧化脱氢，廉价、方便、高效的合成1,2,4-三唑的方法将受到学术界和工业界的广泛关注。研究。
• A robust heterogeneous Co-MOF catalyst in azide–alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions as well as hydrosilylation of alkynes
  作者：Tai-Xue Wu、Jun-Song Jia、Wei Luo、He-Dong Bian、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1039/d0nj04626d

  日期：——

  which are further extended via 4,4-bpt connectors into a noninterpenetrating 3D framework architecture. It was found that 1 can be as a heterogeneous catalyst for multiple organic reactions, such as azide-alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions with good isolated yields and good recycle runs (at least five times without substantial degradation). Additionally, 1 can promote hydrosilylation of

  考虑到它们的环保特性和潜在的催化剂可回收性，使用金属-有机骨架（MOFs）作为催化剂的有机反应很有希望。一个强大的Co（II）-MOF [CO 2（大号-mac）（4,4- BPT）（H 2 O）]·3.5H 2 ö} Ñ（1）及其对映体[CO 2（d - mac）（4,4-bpt）（H 2 O）]·3.5H 2 O} n（2）（L / D -mac = L / D-苹果酸的基本形式，4,4-Hbpt = 3， 5-二（吡啶-4-基）-4 H-1,2,4-三唑）已在溶剂热条件下克级制备。结构分析表明，mac管理Co（II）离子以形成1-D链，该链通过4,4-bpt连接器进一步扩展为非互穿3D框架体系结构。发现1可以作为多种有机反应的非均相催化剂，例如叠氮化物-炔烃环加成反应和Friedel-Crafts反应，具有良好的分离收率和良好的循环运行性能（至少5次没有实质性降解）。另外，1可以
• 1, 2,4, 5-Benzenetetracarboxylate and Bis(pyridyl)-1, 2,4-triazolate as Co-ligands in Zinc(II) Complexes: Synthesis, Crystal Structure, and Luminescence Properties
  作者：Jian-Fang Liu、Fu-Ping Huang、He-Dong Bian、Qing Yu

  DOI：10.1002/zaac.201300050

  日期：2013.10

  Based on 1, 2,4, 5-benzenetetracarboxylate acid (H4L), and mixed with bis(pyridyl)-1, 2,4-triazolate ligands, two novel 3D zinc(II) coordination polymers [Zn3(L)(3, 4′-bpt)2] (1) [3, 4′-Hbpt = 1H-3-(3-pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1, 2,4-triazole] and [Zn4(OH)2(L)(4, 4′-bpt)2]·2H2O (2) [4, 4′-Hbpt = 1H-3, 5-bis(4-pyridyl)-1, 2,4-triazole] were synthesized and characterized by X-ray crystallography, elemental

  基于 1, 2,4, 5-苯四羧酸 (H4L)，并与双（吡啶基）-1, 2,4-三唑配体混合，两种新型 3D 锌 (II) 配位聚合物 [Zn3(L)(3, 4'-bpt)2] (1) [3, 4'-Hbpt = 1H-3-(3-pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1, 2,4-triazole] 和 [Zn4(OH)合成了2(L)(4, 4'-bpt)2]·2H2O (2) [4, 4'-Hbpt = 1H-3, 5-bis(4-pyridyl)-1, 2,4-triazole]并通过 X 射线晶体学、元素分析和红外光谱表征。拓扑分析结果表明，1 可以简化为三节 (3, 4,10) 拓扑，其短 Schlafli 符号为 (43)(44·62)(418·624·83) 和一个新的 (3, 4, 5)-连通拓扑，(63)(42·84)(4·63·86)符号分别为2。还测量了 1 和
• Three 3D Cu(II) coordination polymers constructed from 1,2,4,5-benzenetetracarboxylate acid and three positional isomeric ligands
  作者：Fu-Ping Huang、Jin-Lei Tian、Wen Gu、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.10.025

  日期：2010.1

  Abstract Based on 1,2,4,5-benzenetetracarboxylate acid (H4btc), and mixed with three isomeric dipyridyl ligands, three novel 3D Cu(II) coordination polymers [Cu2(btc)(4,4′-bpt)]·2H2O (1) [4,4′-bpt = 1H-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole], [Cu(btc)0.5(3,4′-bpt)]·0.5H2O (2) [3,4′-bpt = 1H-3-(3-pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1,2,4- triazole] and [Cu(btc)0.5(3,3′-bpt)]·2H2O (3) [3,3′-bpt = 1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2

  摘要 基于 1,2,4,5-苯四羧酸 (H4btc)，并与三种异构二吡啶配体混合，三种新型 3D Cu(II) 配位聚合物 [Cu2(btc)(4,4'-bpt)]·2H2O (1) [4,4'-bpt = 1H-3,5-双(4-吡啶基)-1,2,4-三唑], [Cu(btc)0.5(3,4'-bpt)]·0.5 H2O (2) [3,4'-bpt = 1H-3-(3-pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1,2,4-三唑] 和 [Cu(btc)0.5(3,3') -bpt)]·2H2O (3) [3,3'-bpt = 1H-3,5-双(3-吡啶基)-1,2,4-三唑]已分别合成和表征。图1是包含新型双层单元的3D柱撑双层复合物；2 是具有 (4,4)-sql 层的 3D 柱状层架构；图 3 展示了包含 3D [Cu(btc)]∞ 基序和 1D [Cu(bpt)]∞ 链的 3D 结构。拓扑分析表明，1可以简化为一个(4
• Cu(II) Coordination Architectures with Two Positionally Isomeric Triazole–Bipyridine Ligands
  作者：Wei Luo、Haiye Li、Fuping Huang、Qing Yu、Hedong Bian

  DOI：10.3184/174751912x13419420224362

  日期：2012.9

  The Cu(II) coordination polymer, [Cu( p-bdc)(4,4′-bpt)]}_n shows a 2D layer structure bridged by a p-bdc anion and the polymer [Cu(H₂btc)(3,3′-bpt)₂(H₂O)₂]·2H₂O}_n, whose thermal stability has been briefly investigated, shows a 1D chain structure bridged by an H₂btc anion. [ p-H₂bdc = 1,4-benzenedicarboxylate acid, H₄btc = 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid, 4,4′-bpt = 1H-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole, 3,3′-bpt = 1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole] Both complexes have been prepared by the reaction of the relevant carboxylate acid and positional isomeric triazole–bipyridine ligand with Cu(II) salts under hydrothermal conditions. Both structures are further extended through intermolecular interaction to form 3D supramolecular frameworks.

  Cu(II)配位聚合物[Cu( p-bdc)(4,4′-bpt)]}n 显示出一种由 p-bdc 阴离子桥接的二维层结构，而聚合物[Cu(H2btc)(3,3′-bpt)2(H2O)2]-2H2O}n 则显示出一种由 H2btc 阴离子桥接的一维链结构。[p-H2bdc = 1,4-苯二甲酸，H4btc = 1,2,4,5-苯四甲酸，4,4′-bpt = 1H-3,5-双（4-吡啶基）-1,2,4-三唑，3,3′-bpt = 1H-3,5-双（3-吡啶基）-1,2、这两种复合物都是通过相关的羧酸和位置异构的三唑-联吡啶配体与铜（II）盐在水热条件下反应制备的。这两种结构通过分子间相互作用进一步扩展，形成了三维超分子框架。

表征谱图