(1S,3R,4R)-1,8-epoxy-p-menthan-3-yl O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-1,8-epoxy-p-menthan-3-yl O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,4R,5R)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: WPVRGZPCRCFTNS-PCNPAADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 1,8-cineole 以9 mg的产率得到(1S,2S,4R)-1,8-epoxy-p-menthan-2-yl O-β-D-glucopyranosyle-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eucalyptus perriniana培养细胞对1,8-桉树脑的生物转化

  摘要：

  摘要 四种新的生物转化产物, (1 R , 2 R , 4 S )-1,8-epoxy-p -menthan-2-yl O -β-d -glucopyranoside, (1 S , 3 R , 4 R )-和(1 R , 3 S , 4 S )-1,8-环氧-p -薄荷醇-3-基 O -β-d -吡喃葡萄糖苷，和 (1 S , 2 S , 4 R )-1,8-环氧- p-薄荷醇-2-基O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷，连同已知的(1 S , 2 S , 4 R )-1,8-环氧- p -在施用 1,8-桉树脑后，从 Eucalyptus perriniana 的细胞悬浮培养物中分离出薄荷-2-基 O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90578-8