1,2,3,4,7-pentafluoroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,7-pentafluoroacridine
• 化学式: C₁₃H₄F₅N
• 分子量: 269.173
• InChiKey: OKVMXTQBWAVUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7-pentafluoroacridine 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环连接的硼酸作为高度可调的碳路易斯酸。

  摘要：

  已计算出一系列a啶硼鎓盐的相对（相对于BEt3）氢化物离子亲和力（HIA），发现一些HIA与[Ph3C] +相似。9啶C9位置的HIA受a啶和硼取代基的控制，后者可能会影响氢化物转移引起的cri啶BY2产品中B = N键的强度。通过一系列针对有机氢化物供体的氢化物提取基准反应，已证实[F5acr-BCat] +（cat =儿茶酚，F5acr = 1,2,3,4,7-五氟ac啶）的实验HIA非常高且非常接近与[Ph3C] +相当。[F5acr-BCat] +的高HIA使FLP中带有2,6-二叔丁基吡啶的H2和烯烃活化成为可能。最后，确定了吡啶和喹啉硼阳离子的HIA，发现[PinB（胺）] +（pin =频哪醇，胺=吡啶或喹啉）中硼的HIA相对较低。这使得能够通过添加5-10mol％的台式稳定的阳离子碳路易斯酸例如2-苯基-N，N-二甲基咪唑鎓盐来实现HBPin对吡啶和喹啉的硼氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00779
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 4-氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4,7-pentafluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  p-Methyl-N-(pentafluorobenzylidene)aniline (1), 1,2,3,4-tetrafluoro-7-methoxyacridine (2), 1,2,3,4,7-pentafluoroacridine (3) and 3-(p-methylanilino)-1,2,4-trifluoro-7-methylacridine (4): four molecules representing key stages inthe one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines by treating pentafluorobenzaldehyde with para-substituted anilines

  摘要：

  All of the title compounds, C14H8F5N, C14H7F4NO, C13H4F5N and C21H15F3N2, display a Characteristic stacking of their pi systems in which adjacent members of the stack are related by crystallographic inversion centres. This leads to a particularly efficient mode of packing in which fluorinated rings overlap unfluorinated sections of the molecules at interplanar spacings ranging from 3.40 to 3.51 angstrom.

  DOI：

  10.1107/s010827019400003x

文献信息

• A new one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines and some 7-substituted derivatives [1]
  作者：Adrian J. Adamson、Ronald E. Banks、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80058-5

  日期：1993.9

  1,2,3,4-Tetrafluoroacridine (1a) and a range of 7-substituted analogues can be synthesisedby heating pre-formed Schiff bases (E)-C6F5CH  NC6H4R-p (3) (fromC6F5CHO+H2NC6H4R-p) with the parent aniline H2NC6H4R-p (1:1 molar ratio) or byheating a mixture of the aldehyde C6F5CHO and the aniline H2NC6H4R-p (R  H, OMe,Me But, F, Cl and Br) (1:2 molar ratio) in toluene or 1,2-dichlorobenzene under reflux

  1,2,3,4-四氟ac啶（1a）和一系列7-取代的类似物可以通过加热预先形成的席夫碱（E）-C 6 F 5 CHNC 6 H 4 R- p（3）（由C 6 F 5 CHO + H 2 NC 6 H 4 R- p）与母体苯胺H 2 NC 6 H 4 R- p（1：1摩尔比）或通过加热醛C 6 F 5 CHO和乙醛的混合物苯胺H 2 NC甲苯或1,2-二氯苯中的6 H 4 R- p（RH，OMe，Me Bu t，F，Cl和Br）（摩尔比为1：2）。的某些反应的邻-取代的席夫碱2-（p -RC 6 H ^ 4 NH）C 6 ˚F 4 CHNC 6 H ^ 4 R- p（6）（RCl或Br），其催化onacid（由p - RC 6 H ^ 4 NH 3 + ˚F -）进行闭环反应，消除了苯胺p -RC 6 H 4 NH 2。除了RF，Cl或Br外，还形成大量相应的3-苯胺基-1,2,4
• Adamson, Adrian J.; Banks, R. Eric; Fields, Roy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 530 - 555
  作者：Adamson, Adrian J.、Banks, R. Eric、Fields, Roy、Tipping, Anthony E.

  DOI：——

  日期：——
• N-Heterocycle-Ligated Borocations as Highly Tunable Carbon Lewis Acids
  作者：James E. Radcliffe、Jay J. Dunsford、Jessica Cid、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00779

  日期：2017.12.26

  The relative (to BEt3) hydride ion affinity (HIA) of a series of acridine borenium salts has been calculated, with some HIAs found to be similar to that for [Ph3C]+. The HIA at the acridine C9 position is controlled by both acridine and the boron substituents, the latter presumably affecting the strength of the B=N bond in the acridane-BY2 products from hydride transfer. Through a range of hydride

  已计算出一系列a啶硼鎓盐的相对（相对于BEt3）氢化物离子亲和力（HIA），发现一些HIA与[Ph3C] +相似。9啶C9位置的HIA受a啶和硼取代基的控制，后者可能会影响氢化物转移引起的cri啶BY2产品中B = N键的强度。通过一系列针对有机氢化物供体的氢化物提取基准反应，已证实[F5acr-BCat] +（cat =儿茶酚，F5acr = 1,2,3,4,7-五氟ac啶）的实验HIA非常高且非常接近与[Ph3C] +相当。[F5acr-BCat] +的高HIA使FLP中带有2,6-二叔丁基吡啶的H2和烯烃活化成为可能。最后，确定了吡啶和喹啉硼阳离子的HIA，发现[PinB（胺）] +（pin =频哪醇，胺=吡啶或喹啉）中硼的HIA相对较低。这使得能够通过添加5-10mol％的台式稳定的阳离子碳路易斯酸例如2-苯基-N，N-二甲基咪唑鎓盐来实现HBPin对吡啶和喹啉的硼氢化。
• p-Methyl-N-(pentafluorobenzylidene)aniline (1), 1,2,3,4-tetrafluoro-7-methoxyacridine (2), 1,2,3,4,7-pentafluoroacridine (3) and 3-(p-methylanilino)-1,2,4-trifluoro-7-methylacridine (4): four molecules representing key stages inthe one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrafluoroacridines by treating pentafluorobenzaldehyde with para-substituted anilines
  作者：A. J. Adamson、Y. Archambeau、R. E. Banks、B. Beagley、M. Helliwell、R. G. Pritchard、A. E. Tipping

  DOI：10.1107/s010827019400003x

  日期：1994.6.15

  All of the title compounds, C14H8F5N, C14H7F4NO, C13H4F5N and C21H15F3N2, display a Characteristic stacking of their pi systems in which adjacent members of the stack are related by crystallographic inversion centres. This leads to a particularly efficient mode of packing in which fluorinated rings overlap unfluorinated sections of the molecules at interplanar spacings ranging from 3.40 to 3.51 angstrom.