N,N-dimethyl-3-oxo-3-(p-tolyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-oxo-3-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JCEKCYXNZCGWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-oxo-3-(p-tolyl)propanamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-((1S,2S)-2-(((S)-1-(2-(diphenylphosphanyl)ferrocenyl)ethyl)amino)cyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(+)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir/f-Diaphos 催化不对称加氢合成 β-羟基酰胺（酯）和 γ-氨基醇

  摘要：

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200524
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 4-methyl-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N,N-dimethyl-3-oxo-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺活化：C?N 活化酰胺和烯醇化酰胺之间的无过渡金属偶联

  摘要：

  开发了两种不同酰胺之间的无过渡金属克莱森型缩合。N-苯基-N-甲苯磺酰苯甲酰胺衍生物在NaHMDS存在下与可烯醇化的酰胺如N-甲基吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺反应，得到相应的β-酮酰胺，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12371

文献信息

• Selective cleaving the N P bond of difluoromethylene phosphabetaines for effective synthesis of β-ketoamides
  作者：Yingle Liu、Tao Yang、Yuting Dong、Junjie Cai、Gen Luo、Xia Tong、Yan Jiang、Yi Yang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.036

  日期：2019.7

  from β-ketoesters is described. This method involves selective cleaving NP bond of an unusual aminating reagent, [tris(dimethylamino)phosphonio]difluoroacetate (ADFA), which is well known as the difluoromethylene ylide precursor. The process is notable for its operational simplicity and good functional group tolerance.

  描述了一种从β-酮酸酯合成β-酮酰胺的前所未有的无过渡金属方案。该方法涉及选择性裂解不常见的胺化试剂三（二甲基氨基）膦二氟乙酸酯（ADFA）的N P键，其众所周知为二氟亚甲基叶立德前体。该过程以其操作简单性和良好的功能组容忍度而著称。
• Process for preparing arylaminopropanols
  申请人：——

  公开号：US20030225153A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• PROCESS FOR PREPARING ARYLAMINOPROPANOLS
  申请人：Eckert Markus

  公开号：US20090286997A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  本发明涉及制备对映富集的芳基-氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• 一种(R)-β-羟基芳基丙酰胺类衍生物及制备方法
  申请人：浙江工业大学台州研究院

  公开号：CN114736134B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物及其制备方法，所述的制备方法为：在氩气氛围及20～40℃下，将金属Ir络合物与手性配体加入到溶剂A中，搅拌反应0.5～2小时，制得金属Ir催化剂的溶剂A溶液；氮气保护下，往高压釜中依次加入β‑氧代丙酰胺类衍生物、上述制备的金属Ir催化剂、溶剂B及碱A，于30～80℃温度和3.0～8.0MPa的氢气压力下反应6～30小时，反应结束后，减压浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，得到(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物。本发明方法得到的(R)‑β‑羟基芳基丙酰胺类衍生物，反应收率高达99％，对映选择性高达99％；与现有技术相比，本发明具有原子经济性高、绿色污染小、易于工业化等特点。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-aminopropanolen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1346977A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten Aryl-aminopropanolen und deren Verwendung sowie Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇及其用途和中间体的工艺。