1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-酮 | 76714-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one；1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one；1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazole-1-yl)-1-pentene-3-one；(1Z)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-one；(Z)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 76714-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O
• 分子量: 289.765
• InChiKey: LACMLEGEQFCFAZ-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  473.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 [(Z)-[(Z)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ylidene]amino] 2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of(1Z, 3Z)-4,4-Dimethyl-1-substitutedphenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3-oneO-[2,4-dimethylthiazole(or 4-methyl-1,2,3-thiadiazole)]-5-carbonyl Oximes

  摘要：

  A series of novel (Z)‐1‐tert‐butyl (or phenyl)‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐ethanoneO‐[2,4‐dimethylthiazole (or 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole) −5‐carbonyl] oximes5a–5cand (1Z, 3Z)‐4,4‐dimethyl‐1‐substitutedphenyl‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐oneO‐[2,4‐dimethylthiazole (or 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole)‐5‐carbonyl] oximes6a–6ewere synthesized by the condensations of (Z)‐1‐tert‐butyl (or phenyl)‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐ethanone oximes3or (1Z, 3Z)‐4,4‐dimethyl‐1‐substitutedphenyl‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐one oximes4with 2,4‐dimethylthiazole‐5‐carbonyl chloride or 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole‐5‐carbonyl chloride in the basic condition. Their structures were confirmed by IR,1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The results of preliminary bioassays showed the title compounds5and6exhibited moderate to good fungicidal activities. For example, compound6cpossessed 86.4% inhibition againstFusarium oxysporum, and compound6bexhibited 86.4 and 100% inhibition againstFusarium oxysporumandCercospora arachidicola Horiat the concentration of 50 mg/L, respectively.

  DOI：

  10.1002/jhet.783
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)戊-1-烯-3-醇 生成 1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their

  摘要：

  本发明涉及一种三唑化合物的两种几何异构体之一（在下文中定义为I-A异构体），该化合物由以下式子（I）或（II）表示，其中R1是氢原子、C1-C4烷基、C3-C4烯基或2-丙炔基基团，R2是C1-C6烷基、环丙基或1-甲基环丙基基团，R3可以相同也可以不同，是卤素原子、C1-C4烷基、卤素取代的C1-C3烷基、C1-C4烷氧基、苯氧基、苯基、氰基或硝基基团，n是0到3的整数，卤素一词表示氯、溴和氟原子，其盐、制备方法以及包含该化合物作为活性成分的杀菌剂、除草剂和/或植物生长调节剂用于农业和园艺。

  公开号：

  US04554007A1

文献信息

• Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04507141A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides of the formula ##STR1## in which A represents the keto group or the CH(OH) group, R.sup.1 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, alkylaminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl, R.sup.2 represents alkyl, R.sup.3 represents alkyl or halogenoalkyl, R.sup.4 represents alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, alkoxymethyl, alkylthio, alkylthiomethyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenoxymethyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylthiomethyl, alkenyl, alkoxycarbonyl or cyano, or R.sup.3 and R.sup.4, conjointly with the carbon atom to which they are bonded, represent optionally substituted cycloalkyl and X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4 and X.sup.5 are selected independently and each represent hydrogen, hologen, alkyl, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, alkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, hydroxyl, alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted benzyloxy, or an acid addition salt or metal salt complex thereof.

  三唑基烷基硫醚植物生长调节剂和杀菌剂的化学式为##STR1##其中A代表酮基或CH(OH)基团，R.sup.1代表烷基、烯基、炔基、可选择取代的环烷基、烷基氨基烷基、烷氧羰基烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基烷基，R.sup.2代表烷基，R.sup.3代表烷基或卤代烷基，R.sup.4代表烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧甲基、烷基硫、烷基硫甲基、可选择取代的苯基、可选择取代的苄基、可选择取代的苯氧基、可选择取代的苯氧甲基、可选择取代的苯基硫、可选择取代的苯基硫甲基、烯基、烷氧羰基或氰基，或者R.sup.3和R.sup.4与它们连接的碳原子共同代表可选择取代的环烷基，X.sup.1、X.sup.2、X.sup.3、X.sup.4和X.sup.5各自独立选择并代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、烷基硫、卤代烷基硫、烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羟基、烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基或可选择取代的苄氧基，或其酸加合物盐或金属盐络合物。
• Geometrische Isomere von 4,4-Dimethyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-olen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0020955A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Die geometrischen Formen B von 4,4-Dimethyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-olen der allgemeinen Formel in weicher X für Halogen, Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und deren physiologisch verträglichen Säureadditions-Salze weisen starke antimykotische Eigenschaften auf.

  通式为 4,4-二甲基-1-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-戊烯-3-醇的几何形状 B 在软 X 代表卤素、氰基或任选取代的苯基、 及其生理相容的酸加成盐具有很强的抗真菌性能。
• Triazolylalkyl-thioether, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0059894A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  Triazolylalkyl-thioether der Formel in welcher A für die Ketogruppe oder die CH(OH)-Gruppierung steht, R1 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Alkylaminoalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl steht, R2 für Alkyl steht, R3 für Alkyl oder Halogenalkyl steht, R4 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkoxymethyl, Alkylthio, Alkylthiomethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und Phenoxymethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio und Phenylthiomethyl, Alkenyl, Alkoxycarbonyl oder Cyano steht; R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen und X1, X2, X3, X4 und X5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, Hydroxy, Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy stehen, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe, lassen sich nach mehreren Verfahren herstellen. Sie besitzen pflanzenwuchsregulierende und fungizide Eigenschaften.

  一种三唑烷基硫醚，其式如下 其中 A 代表酮基或 CH（OH）基团 R1 是烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基、烷基氨基烷基、烷氧羰基烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基烷基、 R2 代表烷基 R3 是烷基或卤代烷基、 R4 代表烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧甲基、烷硫基、烷硫甲基、任选取代的苯基和苄基、任选取代的苯氧基和苯氧甲基、任选取代的苯硫基和苯硫甲基、烯基、烷氧羰基或氰基； R3 和 R4，连同它们所连接的碳原子，还代表任选取代的环烷基；以及 X1、X2、X3、X4 和 X5 相同或不同，代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羟基、烷氧基羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苄氧基、 以及它们的酸加成盐和金属盐络合物，可以通过多种方法生产。它们具有植物生长调节和杀菌特性。
• Optical isomer of a triazolylpentenol, and its production and use as fungicide
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0054431A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  Triazolyl alcohol derivative having an optical activity of (-) or (+) and represented by the general formula (1), wherein X represents a hydrogen atom or a chlorine atom and the asterisk indicates an asymmetric carbon atom, are prepared by stereospecific reduction of the corresponding ketone or by resolution of the racemate. The (-)-isomer is useful as a fungicide while the (+)-isomer is useful as a plant growth regulant or herbicide.

  三唑醇衍生物的光学活性为(-)或(+)，由通式(1)表示，其中 X 代表氢原子或氯原子，星号表示不对称碳原子。 (-)-异构体可用作杀真菌剂，而(+)-异构体可用作植物生长调节剂或除草剂。
• Regioselective preparation of triazolylvinyl ketones and the intermediates therefor
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0062772A2

  公开（公告）日：1982-10-20

  A process for producing triazolylvinyl ketone compounds of the formula (I-E): wherein X represents hydrogen atom or chlorine atom, which are useful as fungicide and plant growth regulator, as well as to intermediates used in said process and to a process for producing said intermediates are disclosed.

  本发明公开了一种生产式 (I-E) 的三唑乙烯酮化合物的工艺： 其中 X 代表氢原子或氯原子，该化合物可用作杀真菌剂和植物生长调节剂，本发明还公开了用于上述工艺的中间体以及生产上述中间体的工艺。