allyl 4-bromoacetoacetate | 32807-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-bromoacetoacetate
• 英文别名: allyl 4-bromo-3-oxobutanoate；Prop-2-enyl 4-bromo-3-oxobutanoate
• CAS: 32807-16-2
• 化学式: C₇H₉BrO₃
• 分子量: 221.051
• InChiKey: ANYHACBBJCGTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-bromoacetoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Prop-2-enyl 5-cyano-6-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl 4-bromoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047

文献信息

• Synthesis of Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones Using Alkylative Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts
  作者：Sho Inagaki、Mika Ukaku、Akira Chiba、Fumi Takahashi、Yasuharu Yoshimi、Toshio Morita、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01528

  日期：2016.9.16

  The facile alkylative intramolecular cyclization of 3-alkoxycarbonyl-2-oxopropyldiphenylsulfonium salts is described. This simple method can be readily applied to the synthesis of a novel family of 4-alkylated 3(2H)-furanones in moderate to high yields under mild conditions via a one-pot process.

  描述了3-烷氧基羰基-2-氧丙基二苯基phenyl盐的容易的烷基化分子内环化。这种简单的方法可以很容易地应用于通过一锅法在温和条件下以中等到高收率合成4-烷基化的3（2 H）-呋喃酮新家族。
• Process for the preparation of carbapenem intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04841042A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  A process for the preparation of a 4-[3-carboxy-3-diazo-2-oxopropyl]azetidin-2-one of the formula ##STR1## comprising reacting a 4-acetoxy-2-azetininone of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## in an inert solvent, in the presence of a base and of a silylating agent, in a one-pot process. Many of the products are new. The products are useful in the synthesis of carbapenem antibiotics.

  一种制备式为##STR1##的4-[3-羧基-3-重氮基-2-氧代丙基]氮杂环戊酮的方法，包括在惰性溶剂中，在碱和硅基化试剂的存在下，用式为##STR3##的化合物与式为##STR2##的4-乙酰氧基-2-氮杂环戊酮反应，进行一锅法反应。其中许多产物是新的。这些产物在碳青霉烯抗生素的合成中有用。
• Verfahren zur Herstellung von Carbapenemzwischenprodukten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0195963A1

  公开（公告）日：1986-10-01

  4-[3-Carboxy-3-diazo-2-oxo-propylazetidin-2-one der all- gemeinen Formel I sind wichtige Zwischenprodukte zur Synthese von Carbapenemantibiotika. Sie werden durch Umsetzung von 4-Acetoxy-2-azetidinone der allgemeinen Formel II , mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in einem inerten Lösungsmittel, in Gegenwert einer Base und eines Silylierungsmittels in einem Eintopfverfahren hergestellt

  通式 I 的 4-[3-羧基-3-重氮-2-氧代丙基氮杂环丁-2-酮是合成碳青霉烯类抗生素的重要中间体，其制备方法是将通式 II 的 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与通式 III 的化合物在惰性溶剂中，与碱和硅烷化剂等量反应，采用单锅法进行
• US4841042A
  申请人：——

  公开号：US4841042A

  公开（公告）日：1989-06-20
• Calcium channel blocking and positive inotropic activities of ethyl 5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-aryl-3-pyridinecarboxylate and analogs. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Ila Sircar、Eva K. Gregor、K. R. Anderson、Stehen J. Haleen、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar、Robert P. Steffen、Thomas A. Pugsley、M. D. Taylor

  DOI：10.1021/jm00111a047

  日期：1991.7

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of 2-[(arylsulfonyl)methyl]-4-aryl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid esters and analogues are described. These compounds possess a unique profile namely, calcium channel blocking and positive inotropic activities in vitro. Compound 54 was selected as the best compound in the series and was studied in detail. The synthesis and biological

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。