[Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] | 303143-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl]
• 英文别名: [Ru^II(cym)(HQ)Cl]；chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene;quinolin-8-olate
• CAS: 303143-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNORu
• 分子量: 414.897
• InChiKey: MFPBZCNFEMIRGO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 、 sodium azide 以 乙醇 为溶剂， 生成 [{(p-cymene)Ru(8-hydroxyquinolinato)N3}]
  参考文献：
  名称：

  芳烃（叠氮基）钌N∩O-基配合物与炔烃的反应性研究

  摘要：

  摘要氯η6-芳烃钌钌N∩O基配合物[（η6-芳烃）Ru（N∩O）Cl] [N∩O=吡嗪-2-羧酸（pca-H），8-羟基喹啉（hq-H）; 芳烃= p-i PrC 6 H 4 Me，N = O = hq（1）; 带有NaN 3的芳烃= C 6 Me 6，N = O = hq（2）]产生具有通式[（η6 -arene）Ru（N∩O）N 3] [N∩O = pca，芳烃= p-i PrC 6 H 4 Me（3），芳烃= C 6 Me 6（4）; N ＝ O ＝ hq，芳烃＝ p-iPrC 6 H 4 Me（5），芳烃＝ C 6 Me 6（6）]。这些配合物与活化的炔烃二甲基和乙酰二羧酸二乙酯进行[3 + 2]偶极环加成反应，生成芳烃三唑配合物[（η6-芳烃）Ru（N∩O）{N 3 C 2（CO 2 R）2}]。 [N ＝ O ＝ pca，R ＝ Me，芳烃＝ p-i PrC 6 H 4 Me（7），C

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.07.004
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 NaOMe 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到[Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl]
  参考文献：
  名称：

  芳烃（叠氮基）钌N∩O-基配合物与炔烃的反应性研究

  摘要：

  摘要氯η6-芳烃钌钌N∩O基配合物[（η6-芳烃）Ru（N∩O）Cl] [N∩O=吡嗪-2-羧酸（pca-H），8-羟基喹啉（hq-H）; 芳烃= p-i PrC 6 H 4 Me，N = O = hq（1）; 带有NaN 3的芳烃= C 6 Me 6，N = O = hq（2）]产生具有通式[（η6 -arene）Ru（N∩O）N 3] [N∩O = pca，芳烃= p-i PrC 6 H 4 Me（3），芳烃= C 6 Me 6（4）; N ＝ O ＝ hq，芳烃＝ p-iPrC 6 H 4 Me（5），芳烃＝ C 6 Me 6（6）]。这些配合物与活化的炔烃二甲基和乙酰二羧酸二乙酯进行[3 + 2]偶极环加成反应，生成芳烃三唑配合物[（η6-芳烃）Ru（N∩O）{N 3 C 2（CO 2 R）2}]。 [N ＝ O ＝ pca，R ＝ Me，芳烃＝ p-i PrC 6 H 4 Me（7），C

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.07.004
• 作为试剂：
  描述：

  花生四烯酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535

文献信息

• Quinoline‐Conjugated Ruthenacarboranes: Toward Hybrid Drugs with a Dual Mode of Action
  作者：Marta Gozzi、Blagoje Murganic、Dijana Drača、John Popp、Peter Coburger、Danijela Maksimović‐Ivanić、Sanja Mijatović、Evamarie Hey‐Hawkins

  DOI：10.1002/cmdc.201900349

  日期：2019.12.17

  ,1,2-RuC2 B9 H10 ] (4) showed a dual mode of action against the LN229 (human glioblastoma) cell line, where it inhibited tumor-promoting autophagy, and strongly inhibited cell proliferation, de facto blocking cellular division. These results, together with the tendency to spontaneously form nanoparticles in aqueous solution, make complex 4 a very promising drug candidate for further studies in vivo

  自噬在癌症中的作用通常很复杂，从促进肿瘤到抑制肿瘤。在这项研究中，设计了两种新型杂化分子，其中含有与已知的自噬调节剂（即喹啉衍生物）缀合的钌碳硼烷片段。复合物 closo-[3-(η6 -p-cymene)-1-(quinolin-8-yl-acetate)-3,1,2-RuC2 B9 H10 ] (4) 显示出针对 LN229 的双重作用模式（人胶质母细胞瘤）细胞系，它抑制肿瘤促进自噬，并强烈抑制细胞增殖，事实上阻止细胞分裂。这些结果，加上在水溶液中自发形成纳米颗粒的倾向，使得复合物 4 成为一种非常有前途的候选药物，可用于进一步的体内研究，用于治疗易发生自噬的胶质母细胞瘤。
• Arene ruthenium oxinato complexes: Synthesis, molecular structure and catalytic activity for the hydrogenation of carbon dioxide in aqueous solution
  作者：Trieu-Tien Thai、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.008

  日期：2009.12

  Two families of arene ruthenium oxinato complexes of the types [(η6-arene)Ru(η2-N,O-L)Cl] and [(η6-arene)Ru(η2-N,O-L)(OH2)]+ have been synthesized from the dinuclear precursors [(η6-arene)RuCl2]2 (arene = para-cymeme or hexamethylbenzene) and the corresponding oxine LH (LH = 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline, 5-nitro-8-hydroxyquinoline, 5,7-dimethyl-8-hydroxyquinoline

  的芳烃钌oxinato类型的络合物两个家庭[（η 6 -arene）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）CL]和[（η 6 -arene）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）（ OH 2）] +已从双核的前体合成的[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2（芳烃= 对位-cymeme或六甲基苯）和相应的牛LH（LH = 8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉，5,7-二氯-8-羟基喹啉，5-硝基-8-羟基喹啉，5,7-二甲基-8 -羟基喹啉，5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）。中性氯络合物的分子结构[（η 6 -C 6我6）的Ru（η 2 - Ñ，ö -L）CL]（LH = 8-羟基喹啉，5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）和[（η 6 -MeC 6 ħ 4镨我）的Ru（η 2 - ñ，ö-L）CL]（LH = 5,7-二氯-2-甲基-8-羟基喹啉）以及那些阳离子AQUA衍生物[（η 6
• Comparative solution equilibrium studies of antitumor ruthenium(η⁶-p-cymene) and rhodium(η⁵-C₅Me₅) complexes of 8-hydroxyquinolines
  作者：Orsolya Dömötör、Veronika F. S. Pape、Nóra V. May、Gergely Szakács、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1039/c7dt00439g

  日期：——

  Complex formation processes of [Ru(η6-p-cymene)(H2O)3]+ and [Rh(η5-C5Me5)(H2O)3]+ organometallic cations with 8-hydroxyquinoline (HQ) ligands were studied in aqueous solution by the combined use of 1H NMR spectroscopy, UV-visible spectrophotometry and pH-potentiometry. Solution stability, chloride ion affinity and lipophilicity of the complexes were characterized together with the in vitro cytotoxicity

  的复合物形成过程中的[Ru（η 6 - p -cymene）（H 2 O）3 ] +和[铑（η 5 -C 5我5）（H 2 O）3 ] + 8-羟基喹啉的有机金属阳离子（HQ通过结合使用1 H NMR光谱，UV-可见分光光度法和pH电位法研究水溶液中的配体。结合体外对溶液的稳定性，氯离子亲和力和亲脂性进行了表征对一对癌细胞的细胞毒性，对经典化疗有反应和耐药。所述的固相结构的[Rh（η 5 -C 5我5）（8-羟基喹啉）（CL）]配合物，其特征在于单晶X射线衍射分析。除未取代的HQ外，还涉及其7-（1-哌啶基甲基）（PHQ）和5-磺酸盐（HQS）衍生物。PHQ对于靶向多药耐药癌细胞系具有显着的偏爱，而HQS则是一种水溶性的模型化合物。平衡研究揭示了单[M（L）（H 2）的形成O）]具有很高的溶液稳定性，即使在微摩尔浓度范围内也占主导地位，在生理pH值中占主导地位，并且混合的羟基[M（L）（OH）]复合物的形成具有较高的p
• Synthesis and characterization of ruthenium quinolin-8-olate complexes. Unexpected formation of a κ1-hydrotris(pyrazolyl)borate complex
  作者：Christian Gemel、Roland John、Christian Slugovc、Kurt Mereiter、Roland Schmid、Karl Kirchner

  DOI：10.1039/b002490m

  日期：——

  The complex [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)Cl2]2 reacted with K[quin] (quin = quinolin-8-olate) to yield the half-sandwich complex Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)Cl 1. Chloride abstraction from 1 with AgCF3SO3 affords the neutral complex Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1O-CF3SO3). The lability of the CF3SO3− ligand in 2 is apparent by the reaction with CH3CN giving [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(CH3CN)]CF3SO33. Refluxing RuTp(COD)Cl in the presence of K[quin] resulted in the formation of Ru(COD)(quin)24 containing no Tp ligand; 4 has also been obtained in good yield by treating [Ru(COD)Cl2]n with K[quin] in boiling methanol. Treatment of either 1 or 3 with 1 equivalent of KTp resulted in the formation of the unusual complex Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1N-Tp) (5) featuring a κ1-co-ordinated Tp ligand. However, if 1 is treated with KTp in the presence of AgCF3SO3 the cationic complex [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1-Hpz)]CF3SO36 is obtained containing a pyrazole ligand as a result of B–N bond cleavage. Complexes 1, 4, 5, and 6 have been characterized by X-ray crystallography.

  复杂的 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)Cl2]2 与 K[quin]（quin = 吡啶-8-羧酸盐）反应生成半夹心复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)Cl 1。使用 AgCF3SO3 从 1 中去除氯导致生成中性复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1O-CF3SO3)。CF3SO3⁻ 配体在 2 中的易位性通过与 CH3CN 反应明显可见，生成 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(CH3CN)]CF3SO3。将 RuTp(COD)Cl 在 K[quin] 存在下回流处理，形成了不含 Tp 配体的 Ru(COD)(quin)2；通过在沸腾的甲醇中用 K[quin] 处理 [Ru(COD)Cl2]n 也可获得 4。将 1 或 3 处理与 1 当量的 KTp 可以形成不寻常的复合物 Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1N-Tp) (5)，该复合物具有 κ1 配位的 Tp 配体。然而，如果将 1 与 KTp 在 AgCF3SO3 存在下处理，将得到阳离子复合物 [Ru(η6-p-MeC6H4Pri)(quin)(κ1-Hpz)]CF3SO3 (6)，因 B-N 键的断裂而含有肼嘧啶配体。复合物 1、4、5 和 6 已通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Hydroxyquinoline-derived anticancer organometallics: Introduction of amphiphilic PTA as an ancillary ligand increases their aqueous solubility
  作者：William D.J. Tremlett、Kelvin K.H. Tong、Tasha R. Steel、Sanam Movassaghi、Muhammad Hanif、Stephen M.F. Jamieson、Tilo Söhnel、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110768

  日期：2019.10

  Organometallic compounds based on bioactive ligand systems have shown promising antiproliferative properties. The use of 8-hydroxyquinoline and its derivatives as bioactive ligands resulted in organometallic complexes with potent anticancer activity, but they lack aqueous solubility for further development. We report here the preparation of a series of MII/III(cym/Cp*)Cl complexes (η6-p-cymene (cym):

  基于生物活性配体系统的有机金属化合物已显示出令人期待的抗增殖特性。使用8-羟基喹啉及其衍生物作为生物活性配体可产生具有有效抗癌活性的有机金属配合物，但它们缺乏水溶性，无法进一步开发。我们在这里报告的一系列M的制备II / III（CYM / CP *）氯配合物（η 6 - p -cymene（CYM）：M =茹，锇;η 5-五甲基环戊二烯基（CP *）：M = Rh，Ir）与羟基喹啉衍生的共配体，并在随后的步骤中用氯代配体取代两亲的1,3,5-triaza-7-phosphatritricyclo- [3.3.1.1]癸烷（PTA）。溶解度研究表明，引入的PTA配体显着改善了所有配合物的水溶性。该络合物在水溶液和DMSO溶液中至少3 d稳定。如对复合物的这种修饰所预期的那样，较高的溶解度导致癌细胞中的细胞毒性显着降低。其抗增殖活性仍比RAPTA-C [Ru（cym）（PTA）Cl]强，但已